Clegg muutti perheensä kanssa nuorena Englannista Zimbabween ja myöhemmin Sambiaan ja lopulta Etelä-Afrikkaan.[2] Hän ryhtyi soittamaan kitaraa 14-vuotiaana ja opiskeli zulukulttuuria, muun muassa inhlangwini-tanssia ja -musiikkia Mntonganazo Mzila -nimisen katumuusikon johdolla.[3]
1970-luvulla Clegg toimi maan apartheid-politiikkaa vastaan tekemällä musiikillista yhteistyötä Sipho Mchunun ja Juluka-yhtyeen kanssa. Cleggin Julukan kanssa tekemä musiikki yhdisti zulumusiikkia kelttiläiseen musiikkiperinteeseen. Kokoonpanon kappale ”Scatterlings of Africa” saavutti myös kansainvälistä huomiota.[2] Juluka-yhtye toimi seitsemän vuotta ja saavutti kaksi platina- ja viisi kultalevyä. Etelä-Afrikan poliittinen ilmapiiri kuitenkin vaikutti siihen, että yhtyeen toiminta lakkasi 1980-luvun puolivalissä ja Mchunu palasi ”kotimaahansa” maanviljelijäksi.[3]
Cleggin seuraava yhtye Savuka, jonka zulunkielinen nimi tarkoittaa ’olemme nousseet’ tai ’heränneet’, loi popvaikutteisempaa afrikkalaista musiikkia. Yhtyeen ensimmäinen albumi Third World Child myi yli kaksi miljoonaa kappaletta. Neljännellä levyllään Heat, Dust And Dreams yhtye voitti Grammy-palkinnon parhaasta maailmanmusiikkilevystä.[3]
Clegg kuoli haimasyöpään 66-vuotiaana kotonaan Johannesburgissa 16. heinäkuuta 2019.[4][5]
