Vuonna 1999 Chiefs palkkasi Cunnighamin päävalmentajakseen. Päävalmentajaura päättyi kahden keskinkertaisen kauden jälkeen potkuihin. Kaudelle 2001 Cunnigham siirtyi Tennessee Titansin tukimiesten valmentajaksi, mutta palasi Kansas Cityyn vuonna 2004 puolustuksen koordinaattoriksi. Vuonna 2009 Titansissa Cunnighamin kanssa yhteistyötä tehnyt Jim Schwartz palkkasi Cunnighamin Detroit Lionsin puolustuksen koordinaattoriksi.[2][3] Cunningham jatkoi Detroitissa vuoteen 2016 asti. Hän toimi viimeiset vuodet puolustuksen apuvalmentajana. Keväällä 2017 70-vuotias Cunningham, 35:n NFL-kauden jälkeen, siirtyi analyytikoksi Pro Football Focus-verkkosivulle.[4]
Yksityiselämä
Gunther Cunnighamilla ja hänen vaimollaan Renéllä on kaksi lasta. Cunnighamista tuli Yhdysvaltojen kansalainen 6. huhtikuuta 2010.[2]