Lisäosassa peliin tulee lisää autoja, monia uusia aseita (esimerkiksi katkaistu haulikko, sarjatuliaseita ja räjähteitä) ja moottoripyöriä. Moottoripyörällä ajaminen on vakaampaa ja pystyssä pysymistä on parannettu. Moottoripyörän selässä on mahdollista ampua katkaistulla haulikolla tai lyödä baseball-mailalla moottoripyöräkilpailujen yhteydessä.
Jonathan ”Johnny the Jew” Klebitz on Lostin varapuheenjohtaja ja siten korkea-arvoisin jäsen varsinaisen johtajan Billyn Grayn ollessa huumevieroituksessa. Tänä aikana Johnny keskittyi rahan ansaitsemiseen ja kerhon liiketoimien kehittämiseen, sekä lopetti "kakaramaisina" pitämänsä jengisodat AoD:n kanssa. Kun Billy palaa kerhon johtajaksi ja alkaa taas hoitaa asioita omalla tavallaan, kaikki Johnnyn uurastus näyttää valuvan kerralla hukkaan.
William ”Billy” Gray on The Lostin Alderneyn jaoston puheenjohtaja. Hän on kovaääninen ja äkkipikainen mies, jonka elämänfilosofiana on ”viinaa, laulua, naisia sekä pyöriä, vapaassa järjestyksessä ja mieluiten yhtä aikaa”. Hän turvautuu ongelmatilanteissa lähes poikkeuksetta väkivaltaan ja on jatkuvasti alkoholin ja/tai huumeiden vaikutuksen alaisena.
James ”The Fitz” Fitzgerald on Johnnyn paras ystävä ja The Lostin ”talouspäällikkö”, joka jakaa Johnnyn kanssa tavoitteen hankkia mahdollisimman suuren summan rahaa ennen kuin virkavalta ennemmin tai myöhemmin tekee kerhon puuhista lopun. Hän on Lostin ainoa perheellinen jäsen, eikä muiden tapaan asu klubin tiloissa.
Ashley Butler on Johnnyn huumeriippuvainen ex-tyttöystävä, joka on joutumassa pahaan syöksykierteeseen huumevelkojensa takia. Hän soittelee Johnnylle useaan otteeseen, ja vakuuttaa yhä rakastavansa tätä. Ashleyn takia Johnny muun muassa sotkeutuu mukaan niin mafian kuin venäläisgangstereidenkin toimintaan.
Brian Jeremy on klubin sihteeri, ja erittäin uskollinen Billylle. Hänen mielestään Johnnyn tapa johtaa Lostia johtaa ongelmiin, mutta kukaan ei ota häntä vakavasti. Syy on todennäköisesti Brianin liiallisessa tukeutumisessa Billyyn ja tämän mielipiteisiin.
Thomas Stubbs III on Alderneyn osavaltion kongressiedustaja. Hän pyytää Johnnyn apua arkaluonteisissa ongelmissaan, jotka voisivat paljastuessaan uhata hänen uraansa. Myöhemmin Stubbs käyttää asemaansa hidastaakseen poliisin The Lostia koskevia rikostutkimuksia.
Angus Martin on The Lostin pyörätuolissa istuva jäsen. Hänen jalkansa halvaantuivat hänen jouduttuaan Billyn aiheuttamaan pyöräkolariin. Angus on kyyninen ja katkera vammansa vuoksi mutta tukee kuitenkin Johnnya, ja antaa tälle moottoripyörien varastamiseen liittyviä sivutehtäviä.
Juoni
Pelissä seurataan The Lost(vrt. Outlaws) -moottoripyöräjengin varajohtajan Johnny Klebitzin arkea, kun jengin johtaja Billy Grey palaa vieroituksesta. Ensi töikseen hän sanoo irti rauhansopimuksen, jonka Johnny teki The Lostin viholliskerhon, Angels of Deathin (vrt. Hells Angels) kanssa toimiessaan klubin presidenttinä Billyn istuessa tuomiotaan. Myöhemmin Billy joutuu kuitenkin uudelleen vankilaan ja syyttää tästä Johnnya, sanoen että hänet on lavastettu. Tapaus jakaa The Lostin kahteen leiriin. Pelillä on yhteys varsinaiseen Grand Theft Auto IV -peliin, koska Nikon, Luisin ja Johnnyn tarinat tapahtuvat suurimmaksi osaksi samaan aikaan. Päähenkilöillä on jopa tehtäviä, joihin kukin vaikuttaa omalla tavallaan. The Lost and Damned toisin sanoen täydentää varsinaista tarinaa kertomalla siitä, mitä Johnnylle ja Lostille tapahtui sillä aikaa kun Niko teki omia tehtäviään.
