Lordi Willingdonin isä oli nimeltään Frederick Freeman Thomas, ja hän muutti itse sukunimensä Thomasista muotoon Freeman-Thomas vuonna 1892. Willingdonin paronin arvon hän sai vuonna 1910. Hän kävi Etonin poikakoulun ja opiskeli CambridgenTrinity Collegessa sekä yliopistossa, jossa toimi krikettijoukkueen kapteenina. Hän palveli myös upseerina Sussexin vapaaehtoisjoukoissa.[1] Vuosina 1897–1900 hän oli Australiassa appensa, Victorian kuvernööri Thomas Brasseyn adjutanttina.[2]Liberaalipuolueeseen kuulunut Willingdon oli vuosina 1900–1910 parlamentin alahuoneessa Hastingsin edustajana ja oli jonkin aikaa pääministeri H. H. Asquithin sihteerinä. Päärinarvon saamisen jälkeen hän toimi vuodesta 1911 hovissa kamariherrana (Lord-in-Waiting) ja ystävystyi kuningas Yrjö V:n kanssa. Willingdon oli Intiassa 1913–1918 Bombayn ja 1919–1924 Madrasin provinssin kuvernöörinä. Tuolloin hän joutui ensi kerran tekemisiin kansanjohtaja Mohandas Gandhin kanssa, jota hän piti hyvin vaarallisena. Vähän ennen paluutaan Intiasta Willingdon sai varakreivin arvon, ja vuonna 1925 hän johti Kiinassa vieraillutta Britannian valtuuskuntaa.[1]
Willingdon nimitettiin Kanadan kenraalikuvernööriksi vuonna 1926. Britannian konservatiivihallitus ei alkujaan kaavaillut liberaalia Willingdonia tähän tärkeään asemaan, mutta kuningas Yrjö nosti hänen nimensä esiin ja Kanadan liberaali pääministeri William Lyon Mackenzie King halusi juuri hänet. Edeltäjistään poiketen Willingdon oli virallisesti vain kuninkaan eikä Britannian hallituksen edustaja Kanadassa. Vuonna 1927 hänestä tuli ensimmäinen Kanadan kenraalikuvernööri, joka teki virallisen vierailun Yhdysvaltoihin. Hän matkusteli paljon myös Kanadan alueella.[1]
Vuonna 1931 Willingdon nimitettiin Intian kenraalikuvernööriksi ja varakuninkaaksi ja hän sai samalla jaarlin arvon. Hän pyrki samanaikaisesti tukemaan jonkinlaista perustuslaillista uudistusta Intiassa ja säilyttämään brittiviranomaisten auktoritettin. Kahden ensimmäisen vuoden ajan hän kuitenkin kamppaili kovin ottein Gandhia ja tämän johtamia nationalisteja vastaan. Kun Gandhi käynnisti jälleen kansalaistottelemattomuuskampanjansa, Willingdon julisti tammikuussa 1932 koko Intiaan poikkeustilan ja vangitutti 30 000 Kongressipuolueen jäsentä.[1] Myös Gandhi oli pitkään vangittuna ja hänet pyrittiin eristämään ulkomaailmasta.[3] Samaan aikaan Lontoossa käydyt niin sanotut pyöreän pöydän neuvottelut johtivat poliittiseen sopuun, jonka tuloksena säädettiin vuonna 1935 uusi Government of India Act -laki. Willingdon jatkoi palasi Englantiin toukokuussa 1936, jolloin hän sai markiisin arvon ja hänestä tehtiin Lord Warden of the Cinque Ports.[1]
Willingdon kuoli vuonna 1941 keuhkokuumeeseen kotonaan Lontoossa. Hänen tuhkansa on haudattu Westminster Abbeyhyn Lontoossa.[1]
