Juridiikan ohella hän esiintyi ja levytti 1960-luvulta alkaen. Hänen tunnetuin kappaleensa ja saman niminen albuminsa on Spiel nicht mit den Schmuddelkindern, mutta hän julkaisi lähes 50 albumia, joista ensimmäinen oli Zwischen Null Uhr Null und Mitternacht, julkaistu myöhemmin uudestaan nimellä Rumpelstilzchen. Hänen viimeiset albuminsa olivat Krieg gegen den Krieg ja Dämmerung, jotka ilmestyivät 2003 ja 2006. Degenhardt oli vuonna 1968 mukana oikeudenkäynneissä, jotka liittyivät Saksan 1960-luvun opiskelijaliikehdintään ja puolusti niissä etupäässä sosialidemokraatteja ja kommunisteja. Samalla hän oli laulajana itsekin opiskelijaliikkeen merkittävimpiä äänitorvia. Albumillaan Wildledermantelmann(1977) hän arvostelee entisiä tovereitaan siitä, että he hänen mielestään pettivät sosialistiset ihanteet ja siirtyivät sosiaaliliberaaleiksi. Albumin otsikko ('samettitakkinen mies') pilkkaa heidän omaksumaansa pukeutumistyyliä.
Degenhardtin albumilla Junge Paare Auf Den Bänken (1986) olevat kappaleet sekä kappale Vorsicht Gorilla vuonna 1985 ilmestyneellä saman nimisellä albumilla ovat hänen käännöksiään ranskalaiselta laulaja-lauluntekijältä Georges Brassensilta, joka on henkisesti hänen läheisimpiä liittolaisiaan.
Degenhardt kirjoitti muutamia romaaneja, joissa on omaelämäkerrallinen juonne: "Zündschnüre" ("Sytytyslanka", 1972), "Brandstellen" (1974), "Der Liedermacher" (1982) and "Für ewig und drei Tage" (1999).
Hänen serkkunsa oli katolinen Paderbornin arkkipiispa Johannes Joachim Degenhardt. Hänen veljensä vaimo on yhdysvaltalaissyntyinen kuvittaja Gertrude Degenhardt, joka on kuvittanut hänen levyjensä kansia.
_by_Guenter_Prust.jpg)
