Dexter Darden lauloi lapsuudessaan kirkkokuorossa. Vuosituhannen taitteessa hän osallistui Paul Newmanin Hole in the Wall Gang Camp -leirille Connecticutissa. Newman havaitsi Dardenin lahjakkuuden ja avitti tätä eteenpäin esiintyvän taiteilijan uralle. Dardenin ensimmäinen elokuvarooli oli sivuosa elokuvassa My Brother (2006). Vuonna 2012 hän näytteli ison sivuosan musiikkikomediassa Soul-siskot, jonka pääosissa ovat Queen Latifah ja Dolly Parton.[1] Dardenin seuraava merkittävä rooli oli Frypan Labyrintti-elokuvasarjassa.[2]
Darden on näytellyt sivuosia useissa televisiotuotannoissa vuodesta 2008, kuten Chesterin roolin nuorten tieteiselokuvassa Minutemen. Vuonna 2020 hän näytteli keskeisen roolin tilannekomediasarjassa Saved by the Bell.[3]
Darden on näytellyt myös teatterissa. Hän on tehnyt pääroolin, Georgen, off Broadway -näytelmässä School House Rock Live ja Zackin roolin näytelmässä The New Kid.[1]