1950-luvun loppupuolella Dennis esiintyi veljiensä kanssa nimellä The Crosby Boys yökerhoissa ja Ed Sullivan Show'ssa, vaikka Dennis mieluummin vältteli sellaisia esiintymisiä.
Hän meni naimisiin vuonna 1958 tanssija ja malli Pat Sheehanin kanssa. Vain muutaman päivän päästä häistä toinen nainen, Marilyn Miller Scott, haastoi hänet oikeuteen tyttärensä Denise Crosbyn isyydestä. Oikeudenkäynti kesti kolme vuotta ja Crosbyn piti maksaa Scottille elatusmaksuja. Asia aiheutti nolostusta niin Dennisille kuin hänen kuuluisalle isälleenkin.
Crosby ja Sheehan saivat kolme lasta: Gregoryn, Dennis Michael Jr.:n ja Patrick Anthonyn. Crosby ja Sheehan erosivat 1964. Crosby meni uusiin naimisiin Arlene Newmanin kanssa, jonka kanssa hän sai kolme tytärtä. Dennis ja Arlene erosivat 1991.
11. joulukuuta 1989 Dennisin nuorempi veli Lindsay teki itsemurhan. Tämä, hänen tuore avioeronsa ja taistelu alkoholismin kanssa saivat Dennisin tekemään myös itsemurhan Novatossa, Kaliforniassa.