Henderson palveli Pohjoisvaltioiden armeijassaYhdysvaltain sisällissodassa ja haavoittui kaksi kertaalähde? vakavasti. Henderson liittyi armeijaan sotamiehenä syyskuussa 1861, mutta myöhemmin hänet valittiin komppaniansa yliluutnantiksi (first lieutenant). Henderson sotilaspalvelus loppui ensimmäisen kerran hänen menetettyään taistelussa jalkansa. Tämän jälkeen Henderson toimi toukokuusta 1863 kesäkuuhun 1864 saakka rekrytointitehtävissä Iowassa, minkä jälkeen hän palasi armeijaan everstinä.[1]