Cannon opiskeli lakia Cincinnati Law Schoolissa ja työskenteli syyttäjänä Illinoisissa vuodesta 1861 vuoteen 1868. Cannon valittiin kongressiin ensimmäisen kerran vuonna 1872 Illinoisin republikaaniedustajana. Hän aloitti ensimmäisen kautensa edustajainhuoneessa maaliskuussa 1873 ja palveli yhtäjaksoisesti aina vuoteen 1891 saakka, jolloin hän jäi yhden kauden ajaksi valitsematta edustajainhuoneeseen. Cannon kuitenkin palasi edustajainhuoneeseen taas vuonna 1893 alkaneelle kaudelle ja työskenteli edustajainhuoneessa yhtäjaksoisesti uudelleen maaliskuuhun 1913 saakka, jolloin hän jälleen putosi kongressista yhden kauden ajaksi ennen paluutaan sinne 1915. Cannonin viimeinen vaihe kongressissa päättyi vuonna 1923, kun hän ei enää pyrkinyt jatkokaudelle vaan vetäytyi julkisuudesta.[1]
Cannon oli edustajainhuoneen puheenjohtajana 58.–61. kongressien ajan (1903–1911). Lisäksi hän pyrki kerran republikaanien presidenttiehdokkaaksi vuoden 1908 presidentinvaaleihin muttei tullut saamillaan 58 äänellä valituksi republikaanien puoluekokouksessa.[1]
Cannon jäi eläkkeelle vuonna 1923 ja viimeisenä päivänään virassa hänestä tuli ensimmäinen henkilö Time-lehden kansikuvassa. Hän kuoli 12. marraskuuta 1926[1].
Perintö
Kongressiedustajien toimistorakennus on nimetty Cannonin mukaan.
