5-metyyli-3-heptanoni

5-metyyli-3-heptanoni
Tunnisteet
IUPAC-nimi 5-metyylheptan-3-oni
CAS-numero 541-85-5
PubChem CID 7822
SMILES CCC(C)CC(=O)CC
Ominaisuudet
Molekyylikaava C8H16O
Moolimassa 128,208 g/mol
Sulamispiste -56,7 °C[1]
Kiehumispiste 157–162 °C[2]
Tiheys 0,823 g/cm3[2]
Liukoisuus veteen 1,92 g/l (19,9 °C)[3]

5-metyyli-3-heptanoni (C8H16O) eli etyyli-isoamyyliketoni on ketoneihin kuuluva orgaaninen yhdiste. Yhdistettä voidaan käyttää liuottimena.

Ominaisuudet, valmistus ja käyttö

Huoneenlämpötilassa 5-metyyli-3-heptanoni on väritöntä ja pistävänhajuista nestettä. Yhdiste liukenee hieman veteen ja paremmin useisiin orgaanisiin liuottimiin esimerkiksi etanoliin ja dietyylieetteriin.[2][4][5][6] 5-metyyli-3-heptanoni ärsyttää hengitysteitä, silmiä ja ihoa[1].

5-metyyli-3-heptanonia valmistetaan kuumentamalla 2-butanolia kaasufaasissa ja katalyytteinä käytetään jalometalleja. Reaktiossa muodostuu ensin butanonia, joka dimeroituu 5-metyyli-3-heptanoniksi. Toinen tapa on butanonin aldolikondensaatio emäksisissä oloissa ja muodostuvan 5-metyyli-4-hepten-3-onin pelkistys vedyttämällä.[2][4]

5-metyyli-3-heptanonia käytetään muun muassa selluloosajohdannaisten, vinylihartsien, maalien ja lakkojen liuottimena.[2][4][5][7] Siitä valmistetaan hajusteissa käytettävää 5-metyyli-3-heptanonioksiimia[4].

Lähteet

  1. ↑ a b 5-metyyli-3-heptanonin kansainvälinen kemikaalikortti Viitattu 6.11.2024
  2. ↑ a b c d e Hardo Siegel & Manfred Eggersdorfer: Ketones, Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.
  3. ↑ 5-methylheptan-3-one:Water solubility European Chemicals Agency. Viitattu 6.11.2024. (englanniksi)
  4. ↑ a b c d Robert D. Ashford: Ashford's Dictionary of Industrial Chemicals. (4th Edition) Wavelength Publications, 2024. ISBN 978-0-9522674-4-7 (englanniksi)
  5. ↑ a b Robert A. Lewis: Hawley's Condensed Chemical Dictionary, s. 524. John Wiley & Sons, 2016. ISBN 978-1-119-26784-3 (englanniksi)
  6. ↑ 5-methylheptan-3-one:Solubility in organic solvents / fat solubility European Chemicals Agency. Viitattu 6.11.2024. (englanniksi)
  7. ↑ Dieter Stoye: "Solvents", teoksessa Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, John Wiley & Sons, New York, 2000.