4-pyroni

4-pyroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyran-4-oni
CAS-numero 108-97-4
PubChem CID 7968
SMILES C1=COC=CC1=O [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4O2
Moolimassa 96,082 g/mol
Sulamispiste 32,5 °C [2]
Kiehumispiste 210–215 °C[2]

4-Pyroni eli γ-pyroni (C5H4O2) on tyydyttymätön heterosyklinen ketoni. Yhdiste on isomerinen 2-pyronin kanssa.

Ominaisuudet

4-pyroni on huoneenlämpötilassa hygroskooppisia eli vettä sitovia kiteitä, jotka sulavat hieman yli 32,5 °C:n lämpötilassa.[2] 4-pyroni on heikko emäs, mutta vahvempi emäs kuin isomeerinsa 2-pyroni ja protonoituu karbonyyliryhmästään muodostaen 4-hydroksipyrulinium-ionin. Yhdisteellä on myös aromaattisen yhdisteen kaltaisia ominaisuuksia.[3][4]

Valmistus

4-pyronia voidaan valmistaa kelidonihaposta kuumentamalla sitä hieman yli yhdisteen sulamispisteen. Kelidonihappoa voidaan valmistaa asetonista ja dietyylioksalaatista.[3]

Johdannaiset

Monet luonnossa esiintyvät yhdisteet sisältävät 4-pyronin rakenneyksikön. Bentseenin kanssa 4-pyroni muodostaa kaksi kondensaatioyhdistettä kromonin ja ksantonin.[3] Myös maltoli ja kojihappo ovat 4-pyronin johdannaisia.

Lähteet

  1. ↑ gamma-Pyrone – Substance summary NCBI. Viitattu 21. maaliskuuta 2010.
  2. ↑ a b c J. Buckingham: Dictionary of organic compounds, s. 5481. CRC Press, 1996. ISBN 978-0412540905 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.03.2010). (englanniksi)
  3. ↑ a b c Amit Arora: Organic Chemistry: Aromatic, Alcohols Aldehydes & Acids, s. 166. Discovery Publishing House, 2006. ISBN 978-8183561891 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.03.2010). (englanniksi)
  4. ↑ John Arthur Joule,Keith Mills: Heterocyclic chemistry at a glance, s. 47. Wiley-Blackwell, 2007. ISBN 978-1-4051-3918-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 21.03.2010). (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.