2-pyroni

2-pyroni
Tunnisteet
IUPAC-nimi Pyran-2-oni
CAS-numero 504-31-4
PubChem CID 68154
SMILES C1=CC(=O)OC=C1 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C5H4O2
Moolimassa 96,082 g/mol
Sulamispiste 8,5 °C [2]
Kiehumispiste 207,5 °C [2]
Tiheys 1,197 g/cm3

2-pyroni eli α-pyroni (C5H4O2) on heterosyklinen tyydyttymätön laktoni. 2-pyronia käytetään muun muassa kemiallisten synteesien lähtöaineena. 2-Pyroni on huoneenlämpötilassa nestemäinen helposti polymeroituva aine. 2-Pyronin rakenneisomeeri on nimeltään 4-pyroni.

Synteesi

2-pyronia voidaan valmistaa 1,3-ketohapoista. Erään usein käytetyn synteesin lähtöaineena on omenahappo, jota käsitetellään väkevällä rikkihapolla. Omenahapon dekarboksylaatio muodostaa formyylietikkahappoa ja kahden formyylietikkahapon reaktio tuottaa 2-pyroni-5-karboksyylihappoa (coumalic acid).[3] 2-Pyroni-5-karboksyylihapon dekarboksylaatio tuottaa 2-pyronia. Aineen valmistukseen on myös useita muita tapoja.[4]

2-pyronin synteesi

Reaktioita

2-pyroni voi reagoida elektrofiilin kanssa joko additio- tai substituutioreaktoilla. Nukleofiilien kanssa reagoidessa aineen rengasrakenne aukeaa helposti. 2-pyronista voidaan valmistaa useita erilaisia syklisiä yhdisteitä. Se on dieeni, joten se voi tavallisten sykloadditioreaktioiden lisäksi osallistua myös Diels–Alder-reaktioon. Säteilyttäminen saa 2-pyronin rengasrakenteen järjestäytymään uudelleen.[4]

Lähteet

  1. ↑ 2H-Pyran-2-one – Substance summary NCBI. Viitattu 2. maaliskuuta 2009.
  2. ↑ a b Physical properties: 2H-Pyran-2-one NLM Viitattu 2.3.2009
  3. ↑ Richard H. Wiley and Newton R. Smith (1963). Coumalic acid. Org. Synth.; Coll. Vol. 4: 201.
  4. ↑ a b John Arthur Joule, Keith Mills: Heterocyclic Chemistry. Blackwell Publishing, 2000. ISBN 978-0-632-05453-4 Kirja Googlen teoshaussa Viitattu 2.3.2009. (englanniksi)
Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.