(E)-stilbeeni

(E)-stilbeeni
Tunnisteet
CAS-numero 103-30-0
PubChem CID 638088
SMILES C1=CC=C(C=C1)/C=C/C2=CC=CC=C2 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H12
Moolimassa 180,236 g/mol
Sulamispiste 123 °C[2]
Kiehumispiste 307 °C[2]
Liukoisuus veteen 0,29 mg/l [2]

(E)-stilbeeni eli trans-stilbeeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. (E)-stilbeeniä käytetään muun muassa keltaisten ja punaisten väriaineiden valmistuksessa. [3]. Lisäksi yhdistettä käytetään värillisissä lasereissa.

Isomeria

(E)-stilbeenillä on stereoisomeeri (Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni. Näistä kahdesta (E)-stilbeeni on pysyvämpi, koska (Z)-stilbeenin pysyvyyttä heikentää steerinen este, jonka vuoksi yhdisteen rakenteen kaksi bentseenirengasta eivät ole täysin tasomaisia, eikä rakenne siksi ole yhtä pysyvä kuin se on (E)-stilbeenissä. [4]. (E)-stilbeeni muuttuu fotonin vaikutuksestaan isomeerkseen (Z)-stilbeeniksi. (Z)-stilbeeni muuntuu valon vaikutuksesta edelleen dihydrofenantreeniksi, joka voidaan hapettaa fenantreeniksi. Erilaisista disubstitiuoituja (E)-stilbeenejä voidaankin käyttää erilaisten fenantreenijohdoksien synteesissä. [5]

Synteesi

(E)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti Wittigin reaktiolla. Synteesin ensimmäisessä vaiheessa bentsyylitrifenyylifosfoniumbromidisuolasta tehdään ylidi trifenyylifosfiinioksidin avulla. Stilbeeniä muodostuu, kun ylidisuola reagoi bentsaldehydin kanssa. [6]

Stilbeenejä luonnosta

Suomalaisen metsäkuusen kuoren painosta stilbeenejä on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, käyttävät näitä antioksidantteja tuholaishyönteisiä ja lahottajasieniä vastaan puolustautumiseen. Stilbeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitkä kesä ja talvi vielä rikastavat stilbeenejä puiden kuoreen Keski-Eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin. [7]

Lähteet

Viitteet

  1. ↑ PubChem: trans-Stilbene – Substance summary NCBI. Viitattu 15. helmikuuta 2021.
  2. ↑ a b c Physical properties: trans-1,2-Diphenylethylene NLM Viitattu 2.6.2009
  3. ↑ L. L. Lloyd: The Chemistry of Dyestuffs; A Manual for Students of Chemistry and Dyeing, s. 173. READ BOOKS, 2008. ISBN 978-1443709606 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
  4. ↑ D. Nasipuri: Stereochemistry of Organic Compounds. New Age International, 1994. ISBN 978-81-224-0570-5 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
  5. ↑ William M. Horspool, Francesco Lenci: CRC handbook of organic photochemistry and photobiology. CRC Press, 2003. ISBN 9780849313486 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 2.6.2009). (englanniksi)
  6. ↑ Hank Tracy: Introduction to Organic Sythesis II: Preparation of stilbene (PDF) University of Southern Maine. Viitattu 2.6.2009. (englanniksi)[vanhentunut linkki]
  7. ↑ Yliopisto, Puusta pitkälle, sivut 34-35

Aiheesta muualla


Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.

Read other articles:

Lancia ECV

Lancia ECVDescrizione generaleCostruttore  Lancia Tipo principalePrototipo Produzionenel 1986 Sostituisce laLancia Delta S4 Esemplari prodotti2 Altre caratteristicheDimensioni e massaMassa930 kg La Lancia ECV (acronimo di Experimental Composite Vehicle ovvero veicolo sperimentale in compositi) è un prototipo costruito dalla Lancia nel 1986 per partecipare al campionato del mondo rally nel nuovo Gruppo S, che si sarebbe dovuto inaugurare l'anno successivo come sostituto del Gruppo B...

 

Русский медведь

Ростовая кукла «русского медведя» в стереотипном народном костюме, Европа-парк (Руст, Германия) Ру́сский медве́дь (англ. Russian Bear) — олицетворение России, «атрибут российского государства и субститут её верховного правителя»[1]. Встречается на первых географичес...

 

Eudibamus

EudibamusRentang fosil: Permian Awal, 284–279.5 jtyl PreЄ Є O S D C P T J K Pg N ↓ Restorasi Eudibamus Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Chordata Kelas: Reptilia Subkelas: †Parareptilia Ordo: †Procolophonomorpha Famili: †Bolosauridae Genus: †EudibamusBerman et al., 2000 Spesies tipe †Eudibamus cursorisBerman et al., 2000 Eudibamus merupakan genus parareptil dari famili Bolosauridae yang hidup pada kala Perem Awal, pada 290 juta tahun lalu, yang ditemukan d...

Paleobiologi

Bagian dari seriPaleontologi Fosil Fosilisasi Fosil jejak (Ichnofosil) Mikrofosil Persiapan fosil Fosil indeks Daftar Fosil Daftar situs fosil Lagerstätte Daftar Fosil peralihan Daftar fosil evolusi manusia Sejarah alam Biogeografi Kepunahan massal Geokronologi Skala waktu geologi Catatan geologis Sejarah kehidupan Abiogenesis Garis waktu evolusi makhluk hidup Fosil transisi Evolusi dari berbagai Organ tubuh Terbang pada burung Sel Multisel Mata Flagela Rambut Evolusi mosaik Sistem syaraf Se...

 

Politeknik Negeri Ambon

Politeknik Negeri AmbonRektorIr. H. D. Nikijuluw, MT Politeknik Negeri Ambon adalah sebuah perguruan tinggi negeri yang berada di Kota Ambon, Maluku, Indonesia. lbs Perguruan tinggi negeri di Indonesia yang dikelola oleh KemdikbudristekUniversitas 19 November Airlangga Andalas Bangka Belitung Bengkulu Borneo Tarakan Brawijaya Cenderawasih Diponegoro Gadjah Mada Halu Oleo Hasanuddin Indonesia Jambi Jember Jenderal Soedirman Khairun Lambung Mangkurat Lampung Malikussaleh Maritim Raja Ali Haji M...

 

The Hunt (film 2016)

Artikel ini sebatang kara, artinya tidak ada artikel lain yang memiliki pranala balik ke halaman ini.Bantulah menambah pranala ke artikel ini dari artikel yang berhubungan atau coba peralatan pencari pranala.Tag ini diberikan pada November 2022. The HuntPoster rilis teatrikalSutradaraLee Woo-cheolProduserKim Han-minSkenarioCheon Jin-wooPemeranAhn Sung-ki Cho Jin-woong Han Ye-ri Kwon YulPerusahaanproduksiBigStone PicturesDistributorLotte EntertainmentTanggal rilis 29 Juni 2016 (2016-06-29...

مارتن دي رون

مارتن دي رون (بالهولندية: Marten de Roon) دي رون مع أتالانتا عام 2015 معلومات شخصية الاسم الكامل مارتن إلكو دي رون[1] الميلاد 29 مارس 1991 (العمر 33 سنة)[2]زفايندريخت، هولندا الطول 1.85 م (6 قدم 1 بوصة)[3] مركز اللعب وسط الجنسية هولندي معلومات النادي النادي الحالي أتالانتا �...

 

Semenanjung Otago

Koordinat: 45°51′30″S 170°39′00″E / 45.85833°S 170.65000°E / -45.85833; 170.65000 Galat Lua: . Foto satelit NASA dari Semenanjung Otago dan Pelabuhan Otago. Kota Dunedin terletak di tanah genting di sebelah kiri bawah. Semenanjung Otago adalah semenanjung yang panjang, berbukit, yang teletak di bagian paling timur Dunedin, Selandia Baru. Berasal dari gunung berapi, membentuk sebuah dinding lembah yang sekarang terkikis dan membentuk pelabuhan alami Pelabuha...

 

E85

Berkas:E85 fuel.svgLogo yang digunakan di Amerika Serikat untuk bahan bakar E85 E85 adalah singkatan dari campuran bahan bakar etanol yang terdiri dari 85% etanol dan 15% bensin dilihat dari volumenya. E85 biasanya digunakan pada kendaraan bahan bakar fleksibel di Amerika Serikat dan Eropa. Pemakaian E85 dapat mengurangi emisi karbon dioksida di atmosfer bumi, yang merupakan sumber utama penyebab pemanasan global. Keuntungan potensial dari E85 ini sedang diuji oleh beberapa ahli yang menyatak...

KMXR

Radio station in Corpus Christi, TexasKMXRCorpus Christi, TexasBroadcast areaCorpus Christi metropolitan areaFrequency93.9 MHzBrandingBig 93.9ProgrammingFormatClassic hitsAffiliationsPremiere NetworksOwnershipOwneriHeartMedia(iHM Licenses, LLC)Sister stationsKKTX, KNCN, KRYS-FM, KSAB, KUNOHistoryFirst air dateJanuary 1970; 54 years ago (1970-01)Former call signsKSIX-FM (1970–1980)KEXX (1980–1985)KSTE (1985–1989)Technical informationFacility ID55163ClassC1ERP100,00...

 

Gado-gado

Untuk restoran di AS, lihat Gado Gado (rumah makan). Untuk layanan pesan instan Polandia, lihat Gadu-Gadu. Gado-gadoGado-gadoTempat asalIndonesiaDaerahJawa Timur, Surabaya[1]Sunting kotak info • L • BBantuan penggunaan templat ini Buku resep: Gado-gado  Media: Gado-gado Artikel ini merupakan bagian dari seriHidangan Indonesia Hidangan nasional Gado-gado Nasi goreng Rendang Sate Soto Tumpeng Masakan daerah dan budaya Aceh Arab Bali Banjar Batak Gorontalo Betawi T...

 

The Good, the Bad & the Live

1990 box set by MetallicaThe Good, the Bad & the LiveBox set by MetallicaReleasedMay 7, 1990[1]Recorded1984–1989GenreThrash metalMetallica chronology ...And Justice for All(1988) The Good, the Bad & the Live(1990) Metallica(1991) The Good, the Bad & the Live is a vinyl box set by American heavy metal band Metallica. It was released on May 7, 1990, including four singles and two EPs.[1] Background The record company will argue that there are people who are...

Moschea Eski Imaret

Moschea Eski ImaretVista aerea della moschea. Sullo sfondo svetta la Moschea di SolimanoStato Turchia LocalitàIstanbul Coordinate41°01′18″N 28°57′18″E / 41.021667°N 28.955°E41.021667; 28.955Coordinate: 41°01′18″N 28°57′18″E / 41.021667°N 28.955°E41.021667; 28.955 ReligioneIslam Stile architettonicobizantino CompletamentoPoco prima del 1087 Modifica dati su Wikidata · Manuale La moschea Eski Imaret (in turco Eski Imaret C...

 

Junius Henri Browne

Four years in Seccessia (1865) frontpage Junius Henri Browne (14 October 1833 Seneca Falls, New York - 2 April 1902 New York City) was an American journalist. Biography He was a graduate of Saint Xavier College, Cincinnati. In 1861, he became war correspondent for the New York Tribune, was wounded at Fort Donelson, and taken prisoner while engaged in an abortive expedition to run the Vicksburg batteries. Browne was imprisoned for 20 months in seven different prisons, confined successively at ...

 

Bruno Cortez

Brazilian footballer (born 1987) In this Portuguese name, the first or maternal family name is Cortês and the second or paternal family name is Barbosa. Bruno Cortez Cortes with São Paulo in 2012Personal informationFull name Bruno Cortês Barbosa[1]Date of birth (1987-03-11) 11 March 1987 (age 37)Place of birth Rio de Janeiro, BrazilHeight 1.81 m (5 ft 11 in)Position(s) Left backTeam informationCurrent team Sampaio Corrêa Futebol ClubeNumber 31Senior career*...

Madras Presidency

Administrative subdivision of India through 1950 Presidency of Fort St George1684–1935Province of Madras1935–19501652–1950 Flag Coat of arms The Madras Presidency in 1913CapitalMadrasOoty (summer capital)Governor • 1785–1786 (first) George McCartney• 1948–1950 (last) Krishna Bhavsinhji Premier • 1920–1921 (first) A. Subbarayalu Reddiar• 1949–1950 (last) P. S. Kumaraswamy Raja LegislatureMadras Provincial Legislature• Upper houseMadras...

 

Lewis Merenstein

American record producer Lewis MerensteinBackground informationBorn(1934-10-23)October 23, 1934Baltimore, Maryland, U.S.DiedSeptember 6, 2016(2016-09-06) (aged 81)New York City, New York, U.S.Occupation(s)Record producerYears active1959–1970sMusical artist Lewis Merenstein (October 23, 1934 – September 6, 2016) was an American record producer, most famous as the producer of the Van Morrison album Astral Weeks, and as executive producer for Moondance, Morrison's 1970 album.[1&...

 

2004 elections in India

This article needs additional citations for verification. Please help improve this article by adding citations to reliable sources. Unsourced material may be challenged and removed.Find sources: 2004 elections in India – news · newspapers · books · scholar · JSTOR (February 2022) (Learn how and when to remove this message) This article is part of a series on the Politics of India Constitution and law Constitution of India Fundamental Rights, Directive...

لورا كين

لورا كين (بالإنجليزية: Laura Keene)‏  معلومات شخصية الميلاد 20 يوليو 1826(1826-07-20)وينتشستر الوفاة 4 نوفمبر 1873 (47 سنة)مونتكلير  [لغات أخرى]‏  سبب الوفاة سل  مكان الدفن مقبرة غرين-وود الجنسية المملكة المتحدة مشكلة صحية سل  الحياة العملية المهنة ممثلة  تعديل مصدري - تع...

 

Asking Alexandria

Bài viết này cần thêm chú thích nguồn gốc để kiểm chứng thông tin. Mời bạn giúp hoàn thiện bài viết này bằng cách bổ sung chú thích tới các nguồn đáng tin cậy. Các nội dung không có nguồn có thể bị nghi ngờ và xóa bỏ. (tháng 12 năm 2009) Asking AlexandriaAsking Alexandria performing at Soundwave 2014 in Melbourne, AustraliaThông tin nghệ sĩNguyên quánYork, North Yorkshire, AnhThể loạiMetalcore, post-hardcore, heavy...