(Z)-stilbeeni

(Z)-stilbeeni
Tunnisteet
CAS-numero 645-49-8
PubChem CID 5356785
SMILES C1=CC=C(C=C1)C=CC2=CC=CC=C2 [1]
Ominaisuudet
Molekyylikaava C14H12
Moolimassa 180,236 g/mol
Sulamispiste 6 °C[2]
Kiehumispiste 135 °C[3]

(Z)-stilbeeni eli cis-stilbeeni eli cis-1,2-difenyylieteeni (C14H12) on aromaattinen hiilivety. Yhdiste on (E)-stilbeenin isomeeri.

Valmistus

(Z)-stilbeeniä voidaan valmistaa synteettisesti kaksivaiheisella reaktiolla. Ensimmäisessä vaiheessa fenyylietikkahappo ja bentsaldehydi reagoivat katalyyttien läsnä ollessa, jolloin tuotteena muodostuu cis-2-fenyylikanelihappoa. Happo reagoi edelleen kinoliinin kanssa kuparikromiitin katalysoimana. Tässä reaktiossa muodostuu (Z)-stilbeeniä, joka voidaan erottaa uuttamalla ja puhdistaa sekä kuivata.[4]

Stilbeenejä voidaan valmistaa myös pelkistämällä difenyyliasetyleeniä natriumalumiinihydridillä. (Z)-stilbeeni on vallitseva isomeeri titaaninitridin ollessa katalyyttinä.[5]

Stilbeenejä luonnosta

Suomalaisen metsäkuusen kuoren painosta stilbeenejä on jopa 1-10%. Puut, kuten kuusi, käyttävät näitä antioksidantteja tuholaishyönteisiä ja lahottajasieniä vastaan puolustautumiseen. Stibeenit ovatkin tehokkaita suoja-aineita, ja ne hidastavat kuorikarikkeen lahoa ja kompostoitumista. Suomen ilmasto-olosuhteet, pitkä kesä ja talvi vielä rikastavat stilbeenejä puiden kuoreen Keski-Eurooppaa huomattavasti korkeampiin pitoisuuksiin. [6]

Ominaisuudet

(Z)-stilbeeni ei ole aivan yhtä stabiili yhdiste kuin (E)-stilbeeni johtuen steerisestä esteestä. (E)-stilbeeni voi isomeroitua (Z)-muodoksi valon vaikutuksesta ja (Z)-stilbeenin muuntumista (E)-isomeerikseen aiheuttaa valon lisäksi lämpö.[2]

Reaktioita

(Z)-stilbeeniä käytetään orgaanisessa synteesissä.[3] Se reagoi hyvin samalla tavoin kuin (E)-stilbeeni, mutta tuotteet voivat erota stereokemiallisilta ominaisuuksiltaan. Esimerkiksi halogenoidessa (Z)-stilbeeniä muodostuu raseeminen seos, kun (E)-stilbeenistä syntyy vastaavassa reaktiossa mesoyhdiste.[7]

(Z)-stilbeeni voi valon vaikutuksesta muuntua dehydrofenantreeniksi[8], josta voidaan valmistaa fenantreenia.

Lähteet

  • Kivimäki Antti: Puusta pitkälle. Yliopisto, Määritä ajankohta! Helsingin yliopisto. ISSN 0355-6328

Viitteet

  1. ↑ PubChem: cis-Stilbene – Substance summary NCBI. Viitattu 6. syyskuuta 2010.
  2. ↑ a b Gertz Likhtenshtein: Stilbenes: Applications in Chemistry, Life Sciences and Materials Science, s. 1. Wiley-VCH, 2009. ISBN 978-3527323883 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2010). (englanniksi)
  3. ↑ a b George W. A. Milne: Gardner's commercially important chemicals, s. 587. John Wiley and Sons, 2005. ISBN 978-0-471-73518-2 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2010). (englanniksi)
  4. ↑ V.K Ahluwalia: Intermediates For Organic Synthesis, s. 344. I. K. International Pvt Ltd, 2005. ISBN 9788188237333 [Intermediates For Organic Synthesis Kirja Googlen teoshaussa] (viitattu 6.9.2010). (englanniksi)
  5. ↑ Likhstenshtein s. 51
  6. ↑ Yliopisto, Puusta pitkälle, sivut 34-35
  7. ↑ Likhstenshtein s.43
  8. ↑ Christophe Dugave: Cis-trans isomerization in biochemistry, s. 10. Wiley-VCH, 2006. ISBN 978-3-527-31304-4 Kirja Googlen teoshaussa (viitattu 6.9.2010). (englanniksi)

Aiheesta muualla

Tämä kemiaan liittyvä artikkeli on tynkä. Voit auttaa Wikipediaa laajentamalla artikkelia.