Tetrazol

Tetrazol
Formula kimikoaCH2N4
SMILES kanonikoa2D eredua
MolView3D eredua
Konposizioakarbono, Nitrogeno eta hidrogeno
Motatetrazole (en) Itzuli
Tautomeroa2H-tetrazole (en) Itzuli eta 5H-tetrazole (en) Itzuli
Masa molekularra70,027946 Da
Identifikatzaileak
InChlKeyKJUGUADJHNHALS-UHFFFAOYSA-N
CAS zenbakia288-94-8
ChemSpider60842
PubChem67519
Reaxys105799
Gmelin33193 eta 33194
ChEBI1790
ChEMBLCHEMBL2148103
EC zenbakia206-023-4
ECHA100.005.477
Human Metabolome DatabaseHMDB0244905
UNIID34J7PAT68

Tetrazola edo 1H-tetrazola konposatu organiko heterozikliko nitrogenatua da, CH2N4 formula duena, azolen klasekoa. Solido kristalino horixka da. Lehergarria da berotuz, igurtziz eta su emanez[1].

Tetrazol ere esaten zaie deribatu ordezkatuei, 5-aminotetrazola adibidez.

Egitura

Tretazolak hiru isomero ditu, lotura bikoitzaren `posizioaren arabera bereizten direnak: 1H-tetrazola, 2H-tetrazola eta 5H-tetrazola. 1H eta 2H isomeroak tautomeroak dira biak orekan egoten dira, baina egoera solidoan 1H tautomeroa da nagusi eta gas fasean 2H tautomeroa. Bi hauek aromatikoak dira gainera. 5H isomeroa ez da aromatikoa[2][3].

Tetrazolaren bi tautomeroen oreka eskuinean eta 5H isomeroa ezkerrean

Sintesia

1H-tetrazola lehen aldiz sintetizatu zen azido hidrazoikoa eta hidrogeno zianuroa erreakzionaraziz presiopean.

1H-tetrazol-5-ordezkatuak sintetizatzeko nitriloak sodio azidarekin errekzionarazten da iodoa edo sodio bisulfatoa katalizatzaile moduan usatuta[4].

Losartanoaren egiturak tetrazol-eraztuna du

Erabilera

Tetrazola zenbait sendagaien egituraren osagaiak dira, adibidez, losartanoa eta kandesartanoa.

1H-tetrazola, 5.aminotetrazola eta beste deribatuk batzuk automobiletako airbagetan gasa sortzeko osagai gisa baliatzen dira erreakzioaren emaitza-produktuak ez direlako toxikoak[5].

Erreferentziak

  1. (Ingelesez) PubChem. «1H-Tetrazole» pubchem.ncbi.nlm.nih.gov (kontsulta data: 2025-01-21).
  2. Kiselev, Vitaly G.; Cheblakov, Pavel B.; Gritsan, Nina P.. (2011-03-10). «Tautomerism and Thermal Decomposition of Tetrazole: High-Level ab Initio Study» The Journal of Physical Chemistry A 115 (9): 1743–1753.  doi:10.1021/jp112374t. ISSN 1089-5639. (kontsulta data: 2025-01-21).
  3. Wong, Ming Wah; Leung-Toung, Regis; Wentrup, Curt. (1993-03-01). «Tautomeric equilibrium and hydrogen shifts of tetrazole in the gas phase and in solution» Journal of the American Chemical Society 115 (6): 2465–2472.  doi:10.1021/ja00059a048. ISSN 0002-7863. (kontsulta data: 2025-01-21).
  4. (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» www.orgsyn.org (kontsulta data: 2025-01-21).
  5. (Ingelesez) Klapötke, Thomas M.; Stierstorfer, Jörg. (2014). «Energetic Tetrazole N-oxides» Green Energetic Materials (John Wiley & Sons, Ltd): 133–178.  doi:10.1002/9781118676448.ch06. ISBN 978-1-118-67644-8. (kontsulta data: 2025-01-21).

Kanpo estekak

Content Disclaimer

Informasi ini disarikan dari Wikipedia dan disajikan kembali untuk tujuan edukasi. Konten tersedia di bawah lisensi CC BY-SA 3.0. Kami tidak bertanggung jawab atas ketidakakuratan data yang bersumber dari kontribusi publik tersebut.

  1. The information displayed on this website is sourced in part or in whole from Wikipedia and has been adapted for the purpose of restating it. We strive to provide accurate and relevant information, however:
  2. There is no guarantee of absolute accuracy. Wikipedia is an open, collaborative project that can be edited by anyone, so information is subject to change.
  3. It is not intended to constitute professional advice. The content displayed is for informational and educational purposes only. For important decisions (e.g., medical, legal, or financial), please consult a professional.
  4. Content copyright. Wikipedia is licensed under the Creative Commons Attribution-ShareAlike License (CC BY-SA). This means that content may be reused with appropriate attribution and shared under a similar license.
  5. Responsible use. Any risk arising from the use of information from this website is entirely the responsibility of the user.