Sulfoxido

Sulfoxido
KonposizioaTionilo
Motaoxo compound (en) Itzuli
Identifikatzaileak
Gmelin22063
MeSHD013454
Sulfoxido funtzio-taldea

Sulfoxido da sulfinilo (=SO) funtzio-taldea duten konposatu organikoen izen generikoa. R–S(=O)–R' formula orokorra dute, non R eta R' erradikal organikoak diren. Sulfuroetatik sulfonetara daraman oxidazio-prozesuko bitarteko konposatuak dira. Aliina eta dimetil sulfoxidoa dira talde honetako konposaturik ezagunenak[1].

Sintesia

Sulfuroak oxidatuz sintetizatzen dira sulfoxidoak hidrogeno peroxidoak edo periodatoak usatuz . Erreakzioaren sulfoxidazio esaten zaio. Kontuz izan behar da gehiegizko oxidazioak sulfonarik sor ez ditzan. Adibidez DMSO sintetizatzeko dimetil sulfuroa gehiegizko oxidazioak dimetil sulfona emango luke[2][3].

Arilo-sulfoxidoen kasuan beste bide batzuk ere badira, hala nola sufre dioxidotik abiatuta bi Friedel-Crafts erreakzioen bidez katalizatzaile azidoa baliatuz;

2 ArH + SO2 → Ar2SO + H2O

Erabilera

Esomeplazolaren egitura. Konposatuaren enantiomero bakarra dago. Omeoplazola aitzitik bie enantiomeroen nahaste errazemikoa da

DMSO disolbatzaile gisa oso erabilia da. Medikuntzan ere baditu aplikazioan hanturak tratatzeko eta analgesiko gisa.

Bestetik sulfoxido funtzio-taldea botika inportanteetan ageri da, adibidez: omeplazolean, esomeplazolean, modafinilean eta amodafinilean.

Naturan

Sulofoxido naturalak badira hala nola aliinia eta ajoenoa.

Erreferentziak

  1. ↑ «ZT Hiztegi Berria» zthiztegia.elhuyar.eus (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
  2. ↑ Ullmann's encyclopedia of industrial chemistry. (Sixth edition. argitaraldia) 2002 ISBN 978-3-527-30673-2. PMC 751968805. (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).
  3. ↑ (Ingelesez) «Organic Syntheses Procedure» orgsyn.org (Noiz kontsultatua: 2022-10-31).

Kanpo estekak