Sari keskendub inimsaatustele VabadussõjastTeise maailmasõjani, alates Venemaa keisririigi lõpust 1917. aastal ja jätkudes iseseisvuse väljakuulutamise, Vabadussõja murdelahingute, Landeswehri sõja ja Tartu rahuga. Sõdade vahel on peamisteks tegevusliinideks piiritusevedamine, Vabadussõjalaste liikumine ja Nõukogude luure järkjärguline aktiviseerumine. Viimastes osades on näidatud baaside lepingut, baltisakslaste väljarändamist, Eesti okupeerimist 1940. aastal ja Nõukogude okupatsiooni 1940–1941, metsavendade tegevust Suvesõjas ja Tallinna vabastamist bolševikest.
Sarja peategelane on leitnant Toomas Roo, keda mängib Rasmus Kaljujärv ja kelle elukäigule suur osa sarjast keskendubki. Märt Avandi mängib tema sõpra Indrek Kallastet.
Koos nendega esinevad kõigis 12 osas Evelin Võigemast ja Mirtel Pohla, kes mängivad Kallaste õdesid Adelet ja Maretit.
"Mul on tõsiselt kahju näitlejatest, kes on nõrga stsenaariumi ja ülinõrga režii pärast kistud üsnagi ebausutavatesse situatsioonidesse, kuid häbi on eriti sellepärast, et loodetud ajaloolise tõe asemel näeme oma pildikastis viletsalt ja naiivselt, aga mis kõige halvem, ebausutavalt kokkutraageldatud seiklusfilmi," kritiseeris filmi kirjanik Erik Tohvri. "Halb üllatus leidus lõputiitrites, kus filmi konsultantidena (?) esinesid nii Lauri Vahtre kui terve rida sõjaajaloolisi asutusi. Ilmselt selleks, et filmitegijad saaksid süüd niisuguste korüfeedega jagada."[4]
Kriitik ja kirjanik Veiko Märka võrdles sarja nõukogudeaegse propagandafilmiga "Valgus Koordis": "Kõige talumatum on sarjas vapside ülistamine. Koguni sel määral, et kui naine julgeb vapsi maha jätta (mis sellest, et vaps on tõesti talumatu iseloomuga), tabab teda kohutav karistus – hävituspataljoni liikmed vägistavad ta metsikult ning tapavad. Nii totalitaarsuse ülistus kui ka naise käsitlemine alama olendina mõjuvad 21. sajandil vaimse puudena." Madala kvaliteedi põhjuseks peab Märka riigi rahastust: "Esmapilgul tundub mõistatuslik, kuidas nii hea stsenarist kui Mihkel Ulman nii mõttetu soga kokkukeetmises osales. /---/ Nii tõestab sari taas, et võimu leivakäär saab seda paksem, mida kakofoonilisema kräunumise ta vaimule ette kirjutab. Selle tendentsi varasematest näidetest kõlbab Stalini ajale lisada Pätsi-aegne rahvuskirjanduse supivaht."[5]
Poliitik ja teatrijuht Jaak Allik on nimetanud "Tuulepealset maad" propagandistlikuks käkerdiseks, mille stsenaarium on labasuse tipp: "Lõhnab, nagu oleks kokku traageldatud filmist "Nimed marmortahvlil", "Wikmani poistest" kui ka mingisugustest Gailiti romaanidest. Puuduvad originaalsed ideed ja kogu ajalookäsitlus jääb algkooliõpiku tasemele. Tegu on äärmise, nii kunstilise kui dramaturgilise primitivismiga."[6]
Sarja kaasstsenaristi Lauri Vahtre arvates kritiseeris Allik kui kunagine kommunist filmi poliitilistel põhjustel: "Kogu see vale, mida Eesti ajaloo kohta levitati, laguneb. On loomulik, et kibeduse pärispõhjust ei saa välja öelda ja tuleb esineda argumendiga, et seriaali kunstiline tase on madal. Tüüpiline nõukogulik propagandavõte."[6]
Sarja on tunnustanud filmimees Kalle Mälberg: ""Tuulepealses" ma ei märka klassikalisi massikultuuri klišeesid. Hea ja kurja vastandamine on mõistagi kogu seriaali telg, ent siit lähevad leidlikud ja mitte triviaalsed põimingud läbi eesti rahva enda." Mälberg kiidab nii kaamerat kui ka näitlejaid: "Tuulepealset kaamerat juhtinud Kristjan-Jaak Nuudi ja Mait Mäekivi teevad korralikke, vahel lausa vapustavaid kaadreid. /---/ "Tuulepealse" "pahad" ei olegi ühemõõtmelised ideoloogilised puuslikud. Mihkel Ulman on meistrikäega välja joonistanud karakterid oma pahelise individuaalsusega."[7]