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Quinoleína
Nombre IUPAC
	Quinoleína
General
Fórmula estructural
Fórmula molecular	C9H7N
Identificadores
Número CAS	[91-22-5]
Número RTECS	VA9275000
ChEBI	17362
ChEMBL	CHEMBL14474
ChemSpider	6780
DrugBank	DB18050
PubChem	7047
UNII	E66400VT9R
KEGG	C06413
	InChI InChI=InChI=1S/C9H7N/c1-2-6-9-8(4-1)5-3-7-10-9/h1-7H; Key: SMWDFEZZVXVKRB-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Densidad	1093 kg/m³; 1,093 g/cm³
Masa molar	129,16 g/mol
Punto de fusión	258 K (−15 °C)
Punto de ebullición	510 K (237 °C)
Propiedades químicas
Acidez	4.85 pKa
Solubilidad en agua	Ligeramente soluble en agua
Termoquímica
ΔfH0líquido	141.22 kJ/mol
S0líquido, 1 bar	219.72 J·mol–1·K–1
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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Las quinoleínas o quinolinas son compuestos orgánicos heterocíclicos formados por la unión de un núcleo derivado del benceno y otro piridínico; además estos compuestos poseen un isómero denominado isoquinoleína. Estos compuestos provienen de la naftalina y sólo habría que cambiar un átomo de nitrógeno por un grupo CH. Tiene fórmula química C9H7N.

La quinolina en sí misma tiene pocas aplicaciones, pero muchos de sus derivados son útiles en diversas aplicaciones. Un ejemplo prominente es la quinina, un alcaloide que se encuentra en las plantas. Las 4-Hidroxi2-alquilquinolinas (HAQs) están relacionadas con la resistencia a antibióticos.

Historia

En 1834 el profesor de química alemán Friedrich Ferdinand Runge, de Breslau, destila Alquitrán de hulla y obtiene una sustancia incolora, fragante y soluble en 16 partes de agua fría; pero este químico -descubridor de la manera de extraer el azúcar de la remolacha- no analiza este líquido ni le da interés. Ni siquiera le da nombre.

En 1837 el francés Charles Frédéric Gerhardt, el gran organizador de la química orgánica, destilando quinina obtiene nuevamente la quinoleína, la cataloga y le da nombre. Descubre asimismo que esta sustancia era utilizada desde la antigüedad en el aceite de Dippel como remedio a las infecciones. De hecho este compuesto es denominado el antepasado de los antibióticos.

El descubrimiento de este compuesto supuso una auténtica revolución en el siglo XIX ya que con él podían tratarse numerosas infecciones dermatológicas, urinarias, ginecológicas e intestinales.

Presencia en la naturaleza

La quinolina se encuentra en la cocoa, el té negro, whisky y carbón de hulla. Es un constituyente importante del humo de cigarro. También se ha encontrado en varias plantas como Peganum harmala y Rubus laciniata, así como varias especies del género Mentha.^[2]

Síntesis

Síntesis de quinolinas de Skraup: Actualmente se obtiene por síntesis química, siguiendo los procedimientos descritos por Skraup que consisten básicamente en oxidar con nitrobenceno una mezcla de ácido sulfúrico, glicerina y anilina. Para los casos de quinolinas fusionadas con un segundo anillo de benceno, véase acridina y fenantridina.

Síntesis de quinolinas de Camps

Síntesis de quinolinas de Combes

Síntesis de quinolinas de Conrad-Limpach

Síntesis de quinolinas de Doebner

Síntesis de Doebner-Miller

Síntesis de quinolinas de Friedländer

Síntesis de quinolinas de Gould-Jacobs

Síntesis de quinolinas de Pfitzinger

Síntesis de quinolinas de Knorr

Síntesis de quinolinas de Niementowski

Síntesis de quinolina de Meth–Cohn

Síntesis de quinolinas de Riehm

Aplicaciones

Puesto este compuesto en manos de la farmacología, se extrae primero un polvo cristalino y blanco denominado tartrato de quinoleína que combate la fiebre y las infecciones; después el salicilato de quinoleína y el sulfosalicilato de quinoleína todos con las mismas propiedades beneficiosas. Posteriormente se descubren las propiedades antisépticas y antibióticas de la oxiquinoleína y de la ortoxiquinoleína. Y más tarde se descubrió la potencia de la cloroquina y la amodiaquina para el tratamiento de la malaria.

La quinoleína encuentra muchos compuestos derivados de gran utilidad entre los que cabe mención el quiniofón y la yodoclorhidroxiquina como amebicidas.

Desde finales del siglo XIX se extraen numerosos colorantes de la quinoleína entre los que cabe destacar el amarillo de quinoleína (v. código alimentario E-104) y el rojo de quinoleína, este último utilizado para obtener placas fotográficas ortocromáticas; también se obtienen las llamadas cianinas que son unos colorantes verdes y azules ampliamente explotados en la fotografía, la imprenta y la industria textil, así es.