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En los compuestos de organoestaño, el átomo de estaño está enlazado a un átomo de carbono.

Los compuestos orgánicos de estaño, compuestos de organoestaño, compuestos organoestánnicos o estannanos son compuestos químicos a base de estaño con sustituyentes hidrocarbonados, por tanto, con enlaces químicos entre átomos de carbono y estaño. La química de los organoestánnicos forma parte del amplio campo de la química organometálica.^[1]^[2] El primer compuesto de organoestaño descubierto fue el diyoduro de dietilestaño, estudiado por Edward Frankland en 1849. Un compuesto de estaño se aplica comercialmente como limpiador (scavenger) de residuos de ácido clorhídrico (o estabilizador térmico) en cloruro de polivinilo y también como biocida. El óxido de tributilestaño ha sido ampliamente utilizado como conservante de la madera. Los compuestos de tributilestaño se utilizan como agentes contra las bioincrustaciones (biofouling) marinas. Las preocupaciones sobre la toxicidad [2] de estos compuestos (algunos informes describen efectos biológicos sobre la vida marina en una concentración de 1 nanogramo por litro), han llevado a su prohibición en todo el mundo por la Organización Marítima Internacional. El tricloruro de n-butilestaño se utiliza en la producción de capas de dióxido de estaño sobre botellas de vidrio por deposición de vapor químico.

Preparación de compuestos orgánicos de estaño

Los compuestos orgánicos de estaño pueden ser sintetizados por reacción de un reactivo de Grignard con haluros de estaño, por ejemplo, tetracloruro de estaño. Un ejemplo es la síntesis orgánica de tributil-[(Z)-5-fenil-2-penten-2-il]estannano^[3]^[4]

Síntesis de compuestos orgánicos de estaño.

La reacción de acoplamiento, similar a la de Wurtz, de compuestos alquílicos de sodio con haluros de estaño permite obtener compuestos de tetraorganoestaño. Otro método es un reacción de intercambio de haluros de estaño con un compuesto de organoaluminio (AlR₃). Los haluros de triorganoestaño se pueden preparar en la reacción de redistribución Kocheshkov.

Reacciones de los compuestos orgánicos de estaño

Reacciones importantes en las que intervienen compuestos orgánicos de estaño son la reacción de Stille (reacción de acoplamiento con haluros orgánicos que poseen hibridación sp², catalizada por paladio):

${\ce {{} \atop {R-X}+R'-SnR3->[{\ce {Pd\ catalyst}}]{R-R'}+XSnR3}}$

y la adición de organostannanos (adición nucleofílica de un alil-, alenil-, o propargil-estannano a un aldehído o imina).

Uso y toxicidad

Los compuestos de tetraorganoestaño son moléculas muy estables, con baja toxicidad y baja actividad biológica. No se pueden utilizar como biocidas, pero puede ser metabolizados a compuestos tóxicos de triorganoestaño. Se utilizan como materiales de partida para obtener catalizadores.
Los compuestos de triorganoestaño son muy tóxicos. Los compuestos de tri-n-alquilestaño son fitotóxicos y por lo tanto no pueden ser utilizados en la agricultura. Dependiendo de los grupos orgánicos, pueden ser bactericidas y fungicidas de gran alcance. Los compuestos de tributilestaño son utilizados como biocidas industriales, por ejemplo, como agentes antifúngicos en el sector textil y del papel, fábricas de pulpa de madera y de papel, fábricas de cerveza, y sistemas de refrigeración industrial. También se utilizan en pinturas antiincrustaciones marinas. Los compuestos de trifenilestaño se utilizan como componentes activos de las pinturas antihongos y fungicidas agrícolas. Otros compuestos de triorganoestaño se utilizan como acaricidas.
Los compuestos de diorganoestaño no tienen actividad antifúngica, poseen baja toxicidad, y la actividad antibacteriana es baja, a excepción de los derivados de difenilestaño. Se utilizan en la fabricación de polímeros, como estabilizadores térmicos de PVC, catalizadores, en la fabricación de poliuretano y endurecedor de silicona. El DBT es, sin embargo, inmunotóxico, y un estudio reciente sugiere un vínculo con las enfermedades autoinmunes relacionadas^[5]
Los compuestos de monoorganoestaño no tienen actividad biocida y su toxicidad para los mamíferos es muy baja. Los compuestos de metilestaño, butilestaño, octilestaño y monoésterestaño son utilizados como estabilizadores térmicos del PVC.
Muchos de los compuestos orgánicos de estaño están siendo estudiados en la terapia contra el cáncer, observando que su citotoxicidad y selectividad hacia la célula cancerosa es mayor que la del cisplatino.^[6]

Compuestos

Los compuestos orgánicos de estaño se usan comercialmente en una amplia gama de aplicaciones como biocidas, insecticidas, productos químicos intermedios y catalizadores.

Compuestos de organoestaño
Compuestos de tetrabutilestaño, material de partida para los compuestos de di- y tributilo
Óxido de tributilestaño, un líquido incoloro a amarillo pálido usado en conservación de la madera
Acetato de trifenilestaño, un sólido cristalino blanco, utilizado como insecticida y fungicida
Cloruro de trifenilestaño, un sólido blanco cristalino, que se utiliza como biocida y compuesto intermedio en síntesis química
Cloruro de trimetilestaño también es un biocida
hidróxido de trifenilestaño, un polvo blanco, utilizado como fungicida y para esterilizar los insectos
Azocicloestaño, un sólido cristalino incoloro, acaricida de larga duración para el control de la araña roja en las plantas
Cihexaestaño, un sólido blanco cristalino, que se utiliza como acaricida
Hexametildiestaño usado como producto intermedio en síntesis química
Tetraetilestaño, punto de ebullición 63–65° /12 mm Hg es un catalizador^[7]

Otras clasificaciones

Los poliestannanos son estannanos poliméricos del tipo (SnR₂)_n

Los estannoles son analógos estructurales del pirrol. También existen organoestannanos insaturados: los estannenos son compuestos del tipo RRC=SnRR con un doble enlace formal (ver también estannobenceno), y los diestannenos tiene un doble enlace estaño-estaño como en RRSn=SnRR. Un estannino contiene un triple enlace entre un átomo de carbono y otro de estaño; un diestannino posee un triple enlace entre dos átomos de estaño (RSnSnR). Los radicales estaño se llaman radicales estannilo, y los carbenos de estaño son los estannilenos (RSn:)^[8]

Estannanos hipercoordinados

A diferencia de sus análogos de carbono, los compuestos orgánicos de estaño también pueden estar coordinados con cinco y hasta seis átomos en lugar de los cuatro habituales. Estos compuestos hipercoordinados suelen tener sustituyentes electronegativos para su estabilización. Los pentaorganoestannatos de litio fueron detectados por primera vez y se caracterizaron en disolución en 1986,^[9] mientras que en años posteriores se informó sobre un compuesto de tetraorganoestaño de coordinación seis.^[10] En 2007, se informó sobre una estructura cristalina de pentaorganoestannano estable a temperatura ambiente (en argón) en forma de sal de litio con esta estructura:^[11]

En esta estructura bipiramidal trigonal distorsionada las longitudes de enlace carbono - estaño (2,26 Å apical, 2,17 Å ecuatorial) son más grandes que los enlaces C-Sn normales (2,14 Å) lo cual refleja su naturaleza hipervalente.

Véase también

Enlaces químicos del carbono con el resto de átomos

CH

He

CLi

CBe

CB

CC

CN

CO

CF

Ne

CNa

CMg

CAl

CSi

CP

CS

CCl

CAr

CK

CCa

CSc

CTi

CV

CCr

CMn

CFe

CCo

CNi

CCu

CZn

CGa

CGe

CAs

CSe

CBr

CKr

CRb

CSr

CY

CZr

CNb

CMo

CTc

CRu

CRh

CPd

CAg

CCd

CIn

CSn

CSb

CTe

CI

CXe

CCs

CBa

CHf

CTa

CW

CRe

COs

CIr

CPt

CAu

CHg

CTl

CPb

CBi

CPo

CAt

Rn

Fr

CRa

Rf

Db

CSg

Bh

Hs

Mt

Ds

Rg

Cn

Nh

Fl

Mc

Lv

Ts

Og

↓

CLa

CCe

CPr

CNd

CPm

CSm

CEu

CGd

CTb

CDy

CHo

CEr

CTm

CYb

CLu

Ac

CTh

CPa

CU

CNp

CPu

CAm

CCm

CBk

CCf

CEs

Fm

Md

No

Lr

**Enlaces químicos con carbono: Importancia relativa**
Química orgánica básica.	Muchos usos en Química.
Investigación académica, pero no un amplio uso.	Enlace desconocido / no evaluado.

Referencias

↑ Sander H.L. Thoonen, Berth-Jan Deelman, Gerard van Koten (2004). «Synthetic aspects of tetraorganotins and organotin(IV) halides». Journal of Organometallic Chemistry (689): 2145-2157.
↑ Química de organoestaño. Técnica y síntesis en química inorgánica. Robert J. Angelici. Editorial Reverté, 1979. ISBN 8429170189. Pág. 204
↑ Martin J. Stoermer, John T. Pinhey (1998). «Tributyl-[(Z)-5-phenyl-2-penten-2-yl]stannane». Molecules 3: M67.
↑ Un Grignard reagent reactivo de Grignard se prepara a partir de virutas de magnesio y (Z)-2-bromo-5-fenil-2-penteno en tetrahidrofurano seco y se titula con cloruro de tributilestaño hasta que la disolución se decolora. La disolución resultante se agita a temperatura ambiente durante 1 hora y se elimina el disolvente en un rotavapor. Se añade éter dietílico y el extracto etéreo se lava con salmuera y se filtra y se evapora el éter en un rotavapor. El producto bruto se destila en un Kugelrohr hasta obtener tributil-[(Z)-5-fenil-2-penten-2-il]estannano como un aceite incoloro.
↑ C Gumy et al. (2008). «Dibutyltin Disrupts Glucocorticoid Receptor Function and Impairs Glucocorticoid-Induced Suppression of Cytokine Production». PLoS ONE 3: e3545. doi:10.1371/journal.pone.0003545.
↑ S. Gómez-Ruiz et al. (2008). «Study of the cytotoxic activity of di and triphenyltin(IV) carboxylate complexes». Journal of Inorganic Biochemistry 102 (12): 2087. PMID 18760840. doi:10.1016/j.jinorgbio.2008.07.009.
↑ Organic Syntheses, Coll. Vol. 4, p.881 (1963); Vol. 36, p.86 (1956). Enlace
↑ Organotin chemistry 2004 Alwyn George Davies ISBN 3-527-31023-1
↑ Reich, Hans J.; Phillips, Nancy H. (1986). «Lithium-Metalloid Exchange Reactions. Observation of Lithium Pentaalkyl/aryl Tin Ate Complexes». J. Am. Chem. Soc. 108: 2102. doi:10.1021/ja00268a067.
↑ V. G. Kumar Das, Lo Kong Mun, Chen Wei, and Thomas C. W. Mak (1987). «Synthesis, Spectroscopic Study, and X-ray Crystal Structure of Bis[3-(2-pyridyl)-2-thienyl-C,N]diphenyltin(IV): The First Example of a Six-Coordinate Tetraorganotin Compound». Organometallics 6: 10. doi:10.1021/om00144a003.
↑ Masaichi Saito, Sanae Imaizumi, Tomoyuki Tajima, Kazuya Ishimura, and Shigeru Nagase (2007). «Synthesis and Structure of Pentaorganostannate Having Five Carbon Substituents». J. Am. Chem. Soc. 129: 10974-10975. doi:10.1021/ja072478.