Adición nucleófila

En química orgánica una adición nucléofila o nucleofílica es una reacción de adición donde en un compuesto químico un enlace π es eliminado mediante la adición de un nucleófilo, dando dos nuevos enlaces covalentes (uno en cada extremo de lo que era el enlace múltiple).

Las reacciones de adición están limitadas a compuestos químicos que tengan átomos unidos por enlaces múltiple:

Moléculas con enlaces múltiple carbono-heteroátomo como los carbonilos, las iminas o los nitrilos.
Moléculas con dobles o triples enlaces carbono-carbono (cuando posean características de electrófilos).

Adición nucleófila a dobles enlaces carbono-heteroátomo

Las reacciones de adición de un nucleófilo sobre enlaces dobles carbono-heteroátomo tales como el C=O o el C=N muestran una amplia variedad. Estos enlaces son polares (existe una diferencia de electronegatividad significativa entre los dos átomos que los forman), de tal forma que el carbono soporta una carga parcial positiva. Esto hace que este átomo sea el objetivo del nucleófilo.

Nu^- + RR'C=O → NuRR'C-O^- (Ataque nucleófilo)

NuRR'C-O^- + H⁺ → NuRR'C-OH (Protonación)

Este tipo de reacción también es conocida como adición nucleófila 1,2 o adición 1,2. Respecto a la estereoquímica de este tipo de ataque nucleófilo el producto de la reacción, en ausencia de quiralidad previa en la molécula, es el racemato, salvo cuando se tiene un centro quiral en α al carbono nucleófilo y en sistemas cíclicos o policíclicos donde tenemos caras diferenciadas, produciéndose en general en estos casos el ataque del nucleófilo mayoritariamente por la cara menos impedida (sin demasiada utilidad sintética aunque sirve para predecir el producto mayoritario).

Las reacciones de adición de este tipo son numerosas.

Sobre carbonilos

Con un compuesto carbonílico como electrófilo, el nucleófilo puede, por ejemplo, ser:

Agua en una hidratación a diol geminal (hidrato):

R₂C=O + H₂O → R₂C(OH)₂

Un alcohol para formar un acetal:

R₂C=O + 2R'OH → R₂C(OR')₂ + H₂O

Un hidruro en la reducción a alcohol:

R₂C=O + H^- → R₂CH-O^- (Adición)

R₂CH-O^- + H⁺ → R₂CH-OH (Neutralización)

Una amina primaria conduciendo a la imina:

R₂C=O + R'NH₂ → R₂C=NR' + H₂O

Un enolato en la condensación aldólica.
Un reactivo organometálico en la reacción de Grignard.
Un iluro de fósforo en la reacción de Wittig.

Sobre nitrilos, iminas y otros

Con nitrilos la adición nucleófila puede, por ejemplo, tener lugar mediante:

Hidrólisis de un nitrilo a un ácido carboxílico:

R-CN + 2H₂O → R-COOH + NH₃

Con iminas la adición nucleófila, por ejemplo, puede ser con:

Hidruros para dar aminas en la aminación reductora.

Con isocianatos:

La adición de un alcohol para formar un uretano:

R-NCO + R'OH → R-NHCOOR'

Adición nucleófila a enlace múltiple carbono-carbono

Para que pueda tener lugar una adición nucleófila sobre un doble enlace, típicamente nucleófilo, este debe tener un sustituyente aceptor de electrones por resonancia, tal como un acilo, que lo haga susceptible de recibir el ataque de un nucleófilo al verse empobrecido electrónicamente (carácter electrófilo). Este es el caso de las adiciones conjugadas, como lo es la reacción de Michael.

En la sustitución nucleófila aromática vía bencino, anillo tensionado, se produce una adición nucleófila sobre un triple enlace.

Bibliografía

K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4.

Datos: Q901669
Multimedia: Nucleophilic addition reactions / Q901669

Read other articles:

Daur hidup Apicomplexa

Struktur sel Apicompexa pada umumnya: 1-cincin polar, 2-konoid, 3-mikronema, 4-roptri, 5-nukleus, 6-nukleolus, 7-mitokondria, 8-cincin posterior, 9-alveoli, 10-badan Golgi, 11-mikropora. Apicomplexa, sebuah filum parasit intraseluler, memiliki beberapa tahapan daur hidup sebagai hasil dari evolusi yang memungkinkan mereka bertahan di berbagai lingkungan sepanjang hidupnya yang kompleks.[1] Pada setiap tahap dalam daur hidupnya, Apicomplexa memiliki berbagai karakteristik sel dengan mo...

Tengelmann Group

German retail holding company Tengelmann Warenhandelsgesellschaft KGTrade nameTengelmann GroupFormerlyWilh. Schmitz-SchollCompany typePrivate holding companyIndustryRetailPredecessorsKaiser’s Kaffee-Geschäft AGEmil Tengelmann GmbHFounded1867 (1867)FounderWilhelm Schmitz-SchollHeadquartersMülheim an der Ruhr, GermanyNumber of locations4,170[1] (2014)Key peopleChristian W. E. Haub, CEOJens-Jürgen Böckel, CFOServices Grocery stores Discount stores Home improvement and DIY...

Gordon Willard Allport

Gordon Willard AllportGordon AllportLahir11 November 1897Montezuma, IndianaMeninggal9 Oktober 1967Cambridge, MassachusettsKebangsaanAmerika SerikatAlmamaterHarvardKarier ilmiahBidangPsikologi Gordon Alport (11 November 1897 – 9 Oktober 1967) merupakan seorang psikolog.[1][2] Ia meraih gelar doktor psikologi dari Harvard pada tahun 1922. Ia menghabiskan kariernya untuk mengembangkan teori, mengkaji persoalan-persoalan sosial, seperti prasangka, kecurigaan, komu...

Cereopsius arbiter

Cereopsius arbiter Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Arthropoda Kelas: Insecta Ordo: Coleoptera Famili: Cerambycidae Subfamili: Lamiinae Tribus: Lamiini Genus: Cereopsius Spesies: Cereopsius arbiter Cereopsius arbiter adalah spesies kumbang tanduk panjang yang tergolong familia Cerambycidae. Spesies ini juga merupakan bagian dari genus Cereopsius, ordo Coleoptera, kelas Insecta, filum Arthropoda, dan kingdom Animalia. Larva kumbang ini biasanya mengebor ke dalam kayu dan dapat men...

Kamikaze (label rekaman)

KamikazePerusahaan indukRS PromotionDidirikan2007PendiriSutipong WattanajungGenrePopAsal negaraThailandSitus webwww.ilovekamikaze.com www.zheza.com Kamikaze (Thai: กามิกาเซ่) kəmikəze. Merupakan sebuah perusahaan label rekaman yang masih dibawah RS Music. Label ini dikhususkan untuk para remaja dari rentang umur 14-25 tahun. Artist K-OTIC Faye Fang Kaew Waii Knomjean Mila Neko Jump Four Mod Payu Siska Fact U SWEE:D 3.2.1 X.I.S KAT-PAT Kiss Me Five Timethai Min Split Arissa...

Papa Giovanni Paolo II

Disambiguazione – Giovanni Paolo II rimanda qui. Se stai cercando altri significati, vedi Giovanni Paolo II (disambigua). Disambiguazione – Wojtyła rimanda qui. Se stai cercando altri significati, vedi Wojtyła (disambigua). Papa Giovanni Paolo IIYousuf Karsh, ritratto fotografico di papa Giovanni Paolo II (1979)264º papa della Chiesa cattolica Elezione16 ottobre 1978 Insediamento22 ottobre 1978 Fine pontificato2 aprile 2005(26 anni e 168 giorni) MottoTotus tu...

جورج سيمس هاموند

جورج هاموند معلومات شخصية الميلاد 22 مايو 1921(1921-05-22)Auburn, مين، الولايات المتحدة الوفاة 5 أكتوبر 2005 (84 سنة)بورتلاند، أوريغون، أوريغون الإقامة الولايات المتحدة مواطنة الولايات المتحدة عضو في الأكاديمية الأمريكية للفنون والعلوم، وفاي بيتا كابا، والأكاديمية الوطن...

Erovnuli Liga 2022

Erovnuli Liga 2022Crystalbet National League 2022 Competizione Erovnuli Liga Sport Calcio Edizione 34ª Organizzatore GFF Date dal 25 febbraio 2022al 3 dicembre 2022 Luogo Georgia Partecipanti 10 Formula Girone all'italiana Risultati Vincitore Dinamo Tbilisi(19º titolo) Retrocessioni Sioni BolnisiLok’omot’ivi Tbilisi Statistiche Miglior marcatore Flamarion (19) Incontri disputati 180 Gol segnati 492 (2,73 per incontro) Cronologia della competizione 2021 2023 Manu...

Michael Rich

Cet article est une ébauche concernant un coureur cycliste allemand. Vous pouvez partager vos connaissances en l’améliorant (comment ?). Pour plus d’informations, voyez le projet cyclisme. Pour les articles homonymes, voir Rich. Michael RichMichael RichInformationsNaissance 23 septembre 1969 (54 ans)Fribourg-en-BrisgauNationalité allemandeSpécialité RouleurÉquipes amateurs 1994Histor ÖschelbronnÉquipes professionnelles 09.1994-12.1994Telekom-Merckx (Stagiaire)1997-1998S...

Michiko & Hatchin

Japanese anime television series Michiko & HatchinKey visual of the seriesミチコとハッチン(Michiko to Hatchin)GenreAdventure[1]Girls with guns[2]Created byManglobe Anime television seriesDirected bySayo YamamotoProduced byShinichirō KobayashiTakashi KouchiyamaShinsaku TanakaKōji YamamotoYoshinori TakeedaWritten byTakashi UjitaMusic byAlexandre KassinStudioManglobeLicensed byCrunchyroll[a] UK: MVM EntertainmentOriginal network...

Alpes-Maritimes

Pour les articles homonymes, voir Alpes maritimes (province romaine), Alpes maritimes, Alpes-Maritimes (1793-1814) et 06. Alpes-Maritimes Administration Pays France Région Provence-Alpes-Côte d'Azur Création du département 14 juin 1860 (163 ans) Chef-lieu(Préfecture) Nice Sous-préfectures Grasse Président duconseil départemental Charles-Ange Ginésy (LR) Préfet Hugues Moutouh Code Insee 06 Code ISO 3166-2 FR-06 Code Eurostat NUTS-3 FR823 Démographie Gentilé Maralpin, Maralpin...

2016年美國總統選舉

2016年美國總統選舉 ← 2012 2016年11月8日 2020 → 538個選舉人團席位獲勝需270票民意調查投票率55.7%[1][2] ▲ 0.8 % 获提名人唐納·川普希拉莉·克林頓政党共和黨民主党家鄉州紐約州紐約州竞选搭档迈克·彭斯蒂姆·凱恩选举人票 304[3][4][註 1] 227[5] 胜出州/省 30 + 緬-2 20 + DC 民選得票 62,984,828[6] 65,853,514[6]...

Parti libéral constitutionnaliste

Pour les articles homonymes, voir Parti libéral et Parti constitutionnaliste. Parti libéral constitutionnaliste(es) Partido Liberal Constitucionalista Logotype officiel. Présentation Président Arnoldo Alemán Fondation 1968 Scission de Parti libéral nationaliste Siège Barrio 3-80, Pista de LaResistencia, Managua Positionnement Droite Idéologie ConservatismeLibéralisme Couleurs Rouge Site web www.PLC.org.ni Représentation Députés 14 / 92 Parlement centraméricain 3 ...

Glenmark Pharmaceuticals

Indian multinational pharmaceutical company Glenmark PharmaceuticalsCompany typePublicTraded asBSE: 532296NSE: GLENMARKISININE935A01035IndustryPharmaceuticalsFounded1977FoundersGracias SaldanhaHeadquartersMumbai, IndiaArea servedGlobalKey peopleGlenn Saldanha, MD & ChairmanProductsMedicines and vaccinesRevenue₹13,306 crore (US$1.7 billion) (2023) [1]Net income₹377 crore (US$47 million) (2023)Number of employees15,556 (2023)Websiteglenmarkpharma.com Glenmark...

بيفرلي إل. كلارك

بيفرلي إل. كلارك (بالإنجليزية: Beverly L. Clarke)‏ معلومات شخصية تاريخ الميلاد 11 فبراير 1809 الوفاة 17 مارس 1860 (51 سنة) غواتيمالا مواطنة الولايات المتحدة مناصب الحياة العملية المهنة سياسي، ومحامٍ، ودبلوماسي الحزب الحزب الديمقراطي اللغات الإنجليزية&#...

Sinagoga di Livorno

Sinagoga di LivornoLa sinagoga di LivornoStato Italia RegioneToscana LocalitàLivorno IndirizzoPiazza Elia Benamozegh, 17 - 57123 Livorno (LI) Coordinate43°32′56.36″N 10°18′32.84″E43°32′56.36″N, 10°18′32.84″E ReligioneEbraismo ArchitettoAngelo Di Castro Completamento1962 Modifica dati su Wikidata · Manuale La sinagoga di Livorno sorge non lontano da piazza Grande, all'interno della città pentagonale del Buontalenti, nell'ampia piazza Benamozegh. Fu costruita su...

Pieridae

Pieridae Common jezebel, Delias eucharisTaksonomiSuperkerajaanHolozoaKerajaanAnimaliaFilumArthropodaKelasInsectaOrdoLepidopteraUpaordoGlossataInfraordoHeteroneuraSuperfamiliPapilionoideaFamiliPieridae Swainson, 1820 Diversitas 76 genera1.051 species Tata namaNama zoologis ini berkoordinasi denganPierinae, Pierini dan Pierina subfamili Dismorphiinae Pseudopontiinae Pierinae Coliadinae Pieridae adalah famili besar dari kupu-kupu dengan sekitar 76 genera yang terdiri dari sekitar 1.100 spesies, ...

Psalm 40

Biblical psalm This article is about Psalm 40 in Hebrew (Masoretic) numbering. For Psalm 40 in Greek Septuagint or Latin Vulgate numbering, see Psalm 41. Psalm 40I waited patiently for the LORDPsalm 40 in Les Très Riches Heures du duc de Berry, Musée Condé, ChantillyOther namePsalm 39Expectans expectavi DominumTextattributed to King DavidLanguageHebrew (original) Psalm 40← Psalm 39Psalm 41 →BookBook of PsalmsHebrew Bible partKetuvimOrder in the Hebrew part1CategorySifrei Emet...

HP Deskjet

Original DeskJet 500 DeskJet 3845 Deskjet is a brand name for inkjet printers manufactured by Hewlett-Packard.[1] These printers range from small domestic to large industrial models, although the largest models in the range have generally been dubbed DesignJet.[2] The Macintosh-compatible equivalent was branded as the Deskwriter and competed with Apple's StyleWriter, and the all-in-one equivalent is called OfficeJet. HP's first inkjet printer is the ThinkJet. A modern HP Deskj...

Kalium iodida

Kalium iodida Nama Nama IUPAC Kalium iodida Nama lain SSKI, ThyroSafe, ThyroShield Penanda Model 3D (JSmol) Gambar interaktif 3DMet {{{3DMet}}} ChEBI CHEBI:8346 ChEMBL ChEMBL1141 ChemSpider 4709 DrugBank DB06715 Nomor EC KEGG D01016 PubChem CID 4875 Nomor RTECS {{{value}}} UNII 1C4QK22F9J CompTox Dashboard (EPA) DTXSID7034836 InChI InChI=1S/HI.K/h1H;/q;+1/p-1Key: NLKNQRATVPKPDG-UHFFFAOYSA-M SMILES [K+].[I-] Sifat Massa molar 166,0028 Titik lebur 681 Titik didih ...