Reacción de Michael

La reacción de Michael o adición de Michael consiste en una adición nucleófila de un carbanión a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Pertenece a la clase más grande de las adiciones conjugadas. Es uno de los métodos más útiles de formación de enlaces C-C en condiciones suaves. Existen muchas variantes asimétricas.[1]​[2]​

Mecanismo general de la reacción de Michael

En este esquema los sustituyentes R y R' en el nucleófilo son grupos electroaceptores tales como los acilo y ciano convirtiendo al hidrógeno metilénico en ácido, que al reaccionar con la base B: da lugar al carbanión. El sustituyente en el alqueno activado es normalmente una cetona, lo que la convierte en una enona, pero puede ser también un grupo nitro.

Definición

Tal como fue definida originalmente por Michael,[3]​ la reacción es una adición de un enolato de una cetona o aldehído sobre el carbono β de un compuesto carbonílico α,β-insaturado (el "aceptor" de Michael). Una definición posterior, propuesta por Kohler,[4]​ es la adición 1,4 de un carbono nucleófilo doblemente estabilizado a un compuesto carbonílico α,β-insaturado. Algunos ejemplos de nucleófilos incluyen a beta-cetoesteres, malonatos y beta-cianoesteres. El producto resultante contiene un altamente útil patrón de dos carbonilos (C=O) en 1,5.

Mecanismo

El mecanismo de reacción es esbozado a continuación con un compuesto 1,3-dicarbonilo 1, (siendo p.ej. R un residuo alcoxi), como nucleófilo:

Mecanismo de la reacción de Michael

La desprotonación de 1 por la base conduce al carbanión 2 estabilizado por sus grupos electroaceptores. Las estructuras 2A, 2B y 2C son tres estructuras de resonancia que pueden ser dibujadas para esta especie, dos de las cuales son iones enolato (2B y 2C). Este nucleófilo reacciona con el alqueno eletrofílico 3 dando 4 en una reacción de adición conjugada. La abstracción del protón de la base protonada (o del solvente) por el enolato conduce al producto 5, siendo este el paso final.

Referencias

  1. ↑ http://www.chem.ucalgary.ca/courses/351/Carey5th/Ch18/ch18-4-3.html.
  2. ↑ Clayden et al, Organic Chemistry
  3. ↑ Michael, Arthur. J. Prakt. Chem. 1887, 36, 349-356; ibid.,1894, 49, 20
  4. ↑ Kohler. (J. Am. Chem. Soc., 1907, 37, 385; ibid., 1935, 57, 1316.

Bibliografía

  • K. Peter C. Vollhardt (1994). Química Orgánica. Barcelona: Ediciones Omega S.A. ISBN 84-282-0882-4. 
  • W.R. Peterson (1996). Formulación y nomenclatura química orgánica. Barcelona: EDUNSA - Ediciones y distribuciones universitarias S.A. ISBN 84-85257-03-0. 

Read other articles:

Bendungan Capanda

Bendungan Capanda adalah sebuah bendungan di Angola.[1] Referensi ^ Bhebhe, E., dkk. (September 2020). Ankomah, Baffour, ed. The Africa Factbook: Busting the Myths (PDF) (dalam bahasa Inggris). Book of African Records & African Union Commission. hlm. 289. ISBN 978-1-77925-413-9.  Parameter |url-status= yang tidak diketahui akan diabaikan (bantuan)Pemeliharaan CS1: Banyak nama: authors list (link) Artikel bertopik Angola ini adalah sebuah rintisan. Anda dapat me...

 

 

Kupu-kupu biblis

Kupu-kupu biblis Klasifikasi ilmiah Kerajaan: Animalia Filum: Artropoda Kelas: Serangga Ordo: Lepidoptera Famili: Nymphalidae Genus: Cethosia Spesies: C. biblis Nama binomial Cethosia biblis(Drury, 1773) Kupu-kupu biblis atau Cethosia biblis adalah salah satu spesies kupu-kupu subfamili Heliconiinae yang termasuk dari famili Nymphalidae. Spesies ini tersebar di bagian timur Anak Benua India hingga ke Asia Tenggara dan Asia Timur. Batas paling timur hingga Filipina dan batas paling selat...

 

 

Albrecht Wolfgang

Albrecht Wolfgang Albrecht Wolfgang (27 April 1699 – 24 September 1748) merupakan seorang pemimpin Provinsi Schaumburg-Lippe. Biografi Ia dilahirkan di Bückeburg putra Friedrich Christian dan istri pertamanya Comtesse Johanna Sophia dari Hohenlohe-Langenburg (1673–1743). Ia menggantikan ayahandanya pada tanggal 13 Juni 1728. Pada tahun 1743, ia bergabung dengan Maria Theresia dari Austria dan Schaumburg-Lippe memimpin selama Perang Suksesi Austria. Ia meninggal di Bückeburg dan digantik...

2011–12 Saint Louis Billikens men's basketball team

American college basketball season 2011–12 Saint Louis Billikens men's basketball76 Classic tournament championsNCAA Tournament, Round of 32ConferenceAtlantic 10 ConferenceRecord26–8 (12–4 A-10)Head coachRick MajerusAssistant coaches Jim Crews Chris Harriman Jim Whitesell Home arenaChaifetz ArenaSeasons← 2010–112012–13 → 2011–12 Atlantic 10 men's basketball standings vte Conf Overall Team W   L   PCT W   L   PCT Temple 13 –...

 

 

The Children's Channel

Former pan-European children's television network (1984–2000) Television channel The Children's Channel (TCC)CountryUnited KingdomBroadcast areaEuropeMiddle EastAfricaOwnershipOwnerStarstream (Flextech)Warner (partner)HistoryLaunched1 September 1984; 39 years ago (1 September 1984)Closed3 April 1998; 26 years ago (3 April 1998) (Europe, Middle East and Africa)5 October 1998; 25 years ago (5 October 1998) (UK cable, Nordic feed)30 September 2000;...

 

 

Écusson

Cette page d’homonymie répertorie les différents sujets et articles partageant un même nom. Sur les autres projets Wikimedia : écusson, sur le Wiktionnaire Écusson orné de crosses, table des Marchand. Un écusson peut être : un meuble en héraldique ; un écusson ou écu : élément d'architecture ; un écusson : cartouche plus ou moins quadrangulaire ou ogival dans l'art néolithique, pouvant présenter toute une gamme d'appendices (rostre sommital, bo...

Синелобый амазон

Синелобый амазон Научная классификация Домен:ЭукариотыЦарство:ЖивотныеПодцарство:ЭуметазоиБез ранга:Двусторонне-симметричныеБез ранга:ВторичноротыеТип:ХордовыеПодтип:ПозвоночныеИнфратип:ЧелюстноротыеНадкласс:ЧетвероногиеКлада:АмниотыКлада:ЗавропсидыКласс:Пт�...

 

 

County Rutland, Vermont

Pusat kota Rutland Lokasi di Vermont County Rutland adalah sebuah county yang terletak di negara bagian Vermont, Amerika Serikat. Pada sensus tahun 2020, jumlah penduduknya adalah 60.572 jiwa,[1] menjadikannya county terpadat kedua di Vermont. Ibu kota dan kotamadya terpadatnya adalah kota Rutland.[2] Sejarah Selama Perang Revolusi terdapat sejumlah benteng dan jalan yang melewati daerah yang sekarang dikenal sebagai County Rutland. Di Castleton ada Benteng Warren dan kemungki...

 

 

Canadian Martyrs

French Jesuit martyrs Canadian MartyrsHoly card depicting the martyrsBornFranceDied17th century, Canada and Upstate New YorkMartyred byIroquoisVenerated inRoman Catholic Church Anglican ChurchBeatifiedJune 21, 1925, Rome, by Pope Pius XICanonizedJune 29, 1930, Rome, by Pope Pius XIMajor shrineMartyrs' Shrine, Midland, Ontario, Canada National Shrine of the North American Martyrs, Auriesville, New YorkFeastSeptember 26 (in Canada and among Traditional Roman Catholics)October 19 (General Calend...

2020年夏季奧林匹克運動會奧地利代表團

2020年夏季奥林匹克运动会奥地利代表團奥地利国旗IOC編碼AUTNOC奧地利奧林匹克委員會網站www.olympia.at（德文）2020年夏季奥林匹克运动会（東京）2021年7月23日至8月8日（受2019冠状病毒病疫情影响推迟，但仍保留原定名称）運動員75參賽項目21个大项旗手开幕式：托马斯·扎亚克（英语：Thomas Zajac）和塔尼娅·弗兰克（帆船）[1]闭幕式：安德烈亚斯·米勒（自行车）[2]...

 

 

Raffaele Monaco La Valletta

His EminenceRaffaele Monaco La VallettaSecretary of the Congregation of the Holy OfficeChurchRoman Catholic ChurchAppointed15 February 1884Term ended14 July 1896PredecessorLuigi BilioSuccessorLucido Maria ParocchiOther post(s)Cardinal Protector of the Pontifical Ecclesiastical Academy (1884–96)Major Penitentiary of the Apostolic Penitentiary (1884–96)Archpriest of the Basilica of Saint John Lateran (1885–96)Cardinal-Bishop of Ostia-Velletri (1889–96)Dean of the College of Cardinals (1...

 

 

Surinamese passport

Surinamese passportThe front cover of a contemporary Surinamese machine-readable passport.TypePassportIssued by SurinamePurposeIdentificationEligibilitySurinamese citizenship The Surinamese passport (Dutch: Surinaams paspoort) is issued to citizens of Suriname for international travel. The passport is a Caricom passport as Suriname is a member of the Caribbean Community. As of 1 January 2017, Surinamese citizens had visa-free or visa on arrival access to 74 countries and territories, ran...

哈萨克斯坦总统

此条目序言章节没有充分总结全文内容要点。 (2019年3月21日)请考虑扩充序言，清晰概述条目所有重點。请在条目的讨论页讨论此问题。 哈萨克斯坦總統哈薩克總統旗現任Қасым-Жомарт Кемелұлы Тоқаев卡瑟姆若马尔特·托卡耶夫自2019年3月20日在任任期7年首任努尔苏丹·纳扎尔巴耶夫设立1990年4月24日（哈薩克蘇維埃社會主義共和國總統） 哈萨克斯坦 哈萨克斯坦政府...

 

 

Insiden Dyatlov Pass

Sisa-sisa tenda yang ditemukan di lokasi kejadian Insiden Dyatlov Pass (bahasa Rusia: гибель тургруппы Дятлова) adalah peristiwa di mana sembilan pejalan kaki Rusia tewas di Pegunungan Ural utara antara 1 dan 2 Februari 1959, dalam keadaan yang tidak pasti. Rombongan trekking berpengalaman dari Institut Politeknik Ural, yang dipimpin oleh Igor Dyatlov, mendirikan kamp di lereng timur Kholat Syakhl. Pada malam hari, sesuatu menyebabkan mereka keluar dari tenda dan mel...

 

 

モールス符号

この記事は検証可能な参考文献や出典が全く示されていないか、不十分です。出典を追加して記事の信頼性向上にご協力ください。（このテンプレートの使い方）出典検索?: モールス符号 – ニュース · 書籍 · スカラー · CiNii · J-STAGE · NDL · dlib.jp · ジャパンサーチ · TWL（2015年2月） 「SOS」のモールス符号 モールス符号（モー�...

Danielle Smith

Premier of Alberta since 2022 For other people with the same name, see Danielle Smith (disambiguation). The HonourableDanielle SmithECA MLASmith in 201419th Premier of AlbertaIncumbentAssumed office October 11, 2022MonarchCharles IIILieutenant GovernorSalma LakhaniDeputyKaycee MaduNathan NeudorfMike EllisPreceded byJason KenneyLeader of the United Conservative PartyIncumbentAssumed office October 6, 2022Preceded byJason KenneyLeader of the Opposition in AlbertaIn officeApril 2...

 

 

Food Safety and Inspection Service

U.S. federal government agency FSIS redirects here. The term may also refer to Finnish Security Intelligence Service. Food Safety and Inspection ServiceLogo of the FSIS parent agency: The United States Department of AgricultureAgency overviewFormedMarch 14, 1977; 47 years ago (1977-03-14)Preceding agencyFood Safety and Quality Service (FSQS)HeadquartersJamie L. Whitten Building1400 Independence Ave SWWashington, D.C.Employees10,000Agency executivesPaul Kiecker, Acting Under ...

 

 

McCormick's Creek State Park

State park in Owen County, Indiana McCormick's Creek State ParkIUCN category III (natural monument or feature)Map of the U.S. state of Indiana showing the location of McCormick's Creek State ParkLocationOwen County, Indiana, USANearest citySpencer, IndianaCoordinates39°17′40″N 86°43′40″W / 39.29444°N 86.72778°W / 39.29444; -86.72778Area1,924 acres (7.79 km2)Established1916Visitors641,437 (in 2018–2019)[1]Governing bodyIndia...

Kolese elektoral

Bagian dari seri PolitikPemilihan Jenis Pemilihan sela Korporat Langsung / Tidak langsung Terbuka / Tertutup Jangka tetap Umum Lokal Paruh waktu Kemajemukan Pendahuluan Berimbang Pelengseran Awal Undi Sistem dua putaran Istilah Pemilih anonim Alokasi kursi Audit Persaingan Penetapan daerah pemilihan Pemungutan suara silang Kolese elektoral Undang-undang pemilihan umum Masa tenang kampanye Pembatasan daerah pemilihan Inisiatif rakyat Psefologi Pemungutan suara rahasia Hak suara Bagian penting ...

 

 

Angelo Mozilo

American banker (1938–2023) Angelo MoziloMozilo in 2002BornAngelo Robert Mozilo(1938-12-16)December 16, 1938New York City, U.S.DiedJuly 16, 2023(2023-07-16) (aged 84)Montecito, California, U.S.Alma materFordham UniversityMount Saint Michael AcademyOccupationBusiness executiveEmployerCountrywide FinancialSpouse Phyllis Ardese ​ ​(m. 1961; died 2017)​Children5 Angelo Robert Mozilo (December 16, 1938 – July 16, 2023) was an Italian Am...