4-cloro-2-penteno

 
4-cloro-2-penteno
Nombre IUPAC
4-cloropent-2-eno
General
Otros nombres Cloruro de 1,3-dimetilalilo
Fórmula semidesarrollada CH3-ClCH-CH=CH-CH3
Fórmula molecular C5H9Cl
Identificadores
Número CAS 18610-33-8[1]​
ChemSpider 4517784
PubChem 5365840
C/C=C/C(C)Cl
InChI=InChI=1S/C5H9Cl/c1-3-4-5(2)6/h3-5H,1-2H3/b4-3+
Key: FKKCIOTUMHPTSB-ONEGZZNKSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido
Densidad 900 kg/m³; 0,9 g/cm³
Masa molar 10 458 g/mol
Punto de fusión −89 °C (184 K)
Punto de ebullición 103 °C (376 K)
Presión de vapor 38 mmHg
Índice de refracción (nD) 1,430
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 1200 mg/L
log P 2,76
Familia Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 278 K (5 °C)
Compuestos relacionados
cloroalquenos 1-cloro-2-buteno
3-cloro-1-buteno
cloroalcanos 2-cloropentano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 4-cloro-2-penteno, llamado también 4-cloropent-2-eno o cloruro de 1,3-dimetilalilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl. Es un haloalqueno lineal de cinco carbonos con un átomo de cloro unido al carbono 4 y un doble enlace entre los carbonos 2 y 3. Este compuesto tiene dos diasteroisómeros, denominados E y Z.[2]​[3]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 4-cloro-2-penteno es un líquido con una densidad ρ = 0,9 ± 0,1 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 103 °C y su punto de fusión a -89 °C, aunque ambos valores son estimados. El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,76, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares como el agua.[3]​

Síntesis

El 4-cloro-2-penteno puede sintetizarse a partir de su correspondiente alcohol —3-penten-2-ol— o del 1,3-pentadieno. En este último caso, se puede obtener 4-cloro-2-penteno con un rendimiento del 97%.[4]​[5]​

Usos

Se ha usado el 4-cloro-2-penteno para preparar sales de amonio cuaternario basadas en N,N'-tetrametildiaminometano, intermediario en la fabricación de ionol(2,6-di-terc-butil-4-metilfenol).[5]​[6]​

Por otra parte, este cloroalqueno reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los respectivos alilestananos.[7]​ Asimismo, se pueden preparar alilsilanos a partir del 4-cloro-2-penteno por sililación de los reactivos de Grignard correspondientes con un clorosilano apropiado.[8]​

Por último, el 4-cloro-2-penteno puede usarse en la síntesis de dímeros de artemisinina que tienen actividad contra el cáncer. [9]​

Véase también

Los siguientes compuestos son isómeros del 4-cloro-2-penteno:

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ 2-Pentene, 4-chloro- (PubChem)
  3. ↑ a b (2E)-4-Chloro-2-pentene (ChemSpider)
  4. ↑ 4-Chloro-2-pentene (ChemSrc)
  5. ↑ a b Levashova, V.I.; Nikonorova, N.I. (2009). «Synthesis and properties of quaternary ammonium salts based on N,N′-tetramethyldiaminomethane and 4-chloro-2-pentene». Petroleum Chemistry 49 (3): 250-253. Consultado el 26 de febrero de 2020. 
  6. ↑ Rakhmatullin, R.R.; Levashova, V.I.; Dekhtyar’, T.F. (2013). «Synthesis and properties of quaternary ammonium salts on the basis of piperidine». Petroleum Chemistry 53: 134-138. Consultado el 26 de febrero de 2020. 
  7. ↑ Snaith, J.S. (2011). «5.2.28.5.1 Via Stannyllithiums». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 202. Consultado el 26 de febrero de 2020. 
  8. ↑ Sarkar, T.K. (2002). «4.4.40.1 Method 1: From Allylmagnesium Halides and Trialkylhalosilanes». Science of Synthesis 4: 839. Consultado el 26 de febrero de 2020. 
  9. ↑ Artemisinin dimer compounds having anticancer activity (1995) Darbie, L:G.; Zheng, Q.Y. Patente EP0882037A1