PROFILPELAJAR.COM

3-cloro-1-buteno
Nombre IUPAC
	3-clorobut-1-eno
General
Otros nombres	Cloruro de 1-metilalilo
Fórmula semidesarrollada	CH2=CH-CHCl-CH3
Fórmula molecular	C4H7Cl
Identificadores
Número CAS	563-52-0
Número RTECS	EM4261000
ChemSpider	21169509
PubChem	11242
UNII	58S8R4439O
	SMILES CC(C=C)Cl
	InChI InChI=InChI=1S/C4H7Cl/c1-3-4(2)5/h3-4H,1H2,2H3; Key: VZGLVCFVUREVDP-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia	Líquido incoloro
Densidad	890 kg/m³; 0,89 g/cm³
Masa molar	9055 g/mol
Punto de fusión	−50 °C (223 K)
Punto de ebullición	63 °C (336 K)
Presión de vapor	173,3 mmHg
Índice de refracción (nD)	1,4193
Propiedades químicas
Solubilidad en agua	1,2 g/L
log P	1,99
Familia	Haloalqueno
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad	246 K (−27 °C)
NFPA 704	3 2 0
Compuestos relacionados
dicloroalquenos	1,4-dicloro-2-buteno; 1,1-dicloro-3,3-dimetil-1-buteno
cloroalcanos	2-clorobutano
cloroalquinos	3-cloro-1-butino
	Valores en el SI y en condiciones estándar; (25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
	[editar datos en Wikidata]

El 3-cloro-1-buteno, llamado también cloruro de 1-metilalilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C₄H₇Cl. Es un haloalqueno lineal de cuatro carbonos con un doble enlace entre los carbonos 1 y 2 y un átomo de cloro unido al carbono 3; al ser este carbono asimétrico, existen dos enantiómeros de este compuesto.^[2]^[3]^[4]^[5]

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 3-cloro-1-buteno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,890 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 62 - 65 °C y su punto de fusión a -50 °C.^[3]

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 1,99, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Es incompatible con agentes oxidantes fuertes así como con bases fuertes.^[3]^[6]

Síntesis

La reacción de butadieno con cloruro de hidrógeno produce tanto 3-cloro-1-buteno como 1-cloro-2-buteno. Las proporciones de ambos isómeros varían según las condiciones de reacción. Utilizando cloruro de hidrógeno gaseoso a -70 °C el producto mayoritario es 3-cloro-1-buteno en proporción entre 3:1 y 4:1.^[7]

Otra vía de síntesis parte del but-3-en-2-ol, el cual, al ser clorado con tetraclorometano y trifenilfosfina proporciona 3-cloro-1-buteno como producto mayoritario y 1-cloro-2-buteno como subproducto. Si se sustituye el tetraclorometano por hexacloroacetona, a una temperatura a 10 - 15 °C la conversión es total.^[8]

Usos

A partir del 3-cloro-1-buteno se pueden sintetizar alquenos usando reactivos de organocobre, preparados in situ a partir de ioduro de cobre y n-alquil-litios. De esta manera, empleando n-butil-litio en tetrahidrofurano (THF), atmósfera de nitrógeno y enfriando la mezcla de reacción a -70 °C, se prepara 2-octeno con un rendimiento del 100%.^[9]

La reacción de este clorolqueno con una sal de 2-nitropropano, en presencia de un catalizador de paladio, sirve para preparar el correspondiente nitroalcano de alilo.^[10] Asimismo, este compuesto reacciona fácilmente con estanil-litios a baja temperatura para proporcionar buenos rendimientos de los respectivos alilestananos.^[11]

Precauciones

El 3-cloro-1-buteno es un compuesto muy inflamable, siendo su punto de inflamabilidad -27 °C. Sus vapores pueden formar mezclas explosivas con el aire. Por otra parte, el contacto con este producto provoca irritación en la piel y en los ojos.^[6]