El 3-cloro-3-metil-1-buteno es un compuesto orgánico de fórmula molecular C5H9Cl. Es un haloalqueno no lineal de cinco carbonos en el cual un átomo de cloro está unido a un carbono terciario.
Recibe también los nombres de 3-cloro-3-metilbut-1-eno y cloruro de dimetilalilo.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 3-cloro-3-metil-1-buteno es un líquido incoloro con una densidad inferior a la del agua, ρ ≃ 0,889 g/cm³. Tiene su punto de ebullición a 87 °C y su punto de fusión a -88 °C, aunque estos valores son estimados.
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP ≃ 2,80, indica que es más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares.
Es muy poco soluble en agua.[3]
Síntesis
La reacción entre 2-metil-3-buten-2-ol y ácido clorhídrico al 32% proporciona 1-cloro-3-metil-2-buteno como producto mayoritario (84%), mientras que el porcentaje de 3-cloro-3-metil-1-buteno es de solo el 16%.[5]
La anterior reacción también puede llevarse a cabo usando hexacloroacetona a la vez como agente clorante y disolvente, junto a trifenilfosfina. Aunque nuevamente se forman los dos isómeros de clorometilbuteno, la proporción de 3-cloro-3-metil-1-buteno es del 33% y, si como disolvente se emplea sulfolano, el porcentaje de formación de este cloroalqueno alcanza el 65%.[6]
Asimismo, el 3-cloro-3-metil-1-buteno puede sintetizarse a partir del isopreno. La cloración se realiza con cloruro de hidrógeno gaseoso en éter dietílico a -15 °C y se obtiene entre un 50 y un 55% de 3-cloro-3-metil-1-buteno.[7]
Usos
La hidroboración de 3-cloro-3-metil-1-buteno con 9-borabiciclo[3.3.1]nonano bajo atmósfera de nitrógeno y posterior tratamiento con hidróxido de sodio proporciona 1,1-dimetilciclopropano con un rendimiento del 75%.[8][9]
El 3-cloro-3-metil-1-buteno se utiliza en la elaboración de inhibidores de factores inducibles por hipoxia (HIF) y sus derivados, que tienen aplicación en el tratamiento de cáncer, de patologías relacionadas con hipoxia y de trastornos que conducen a la isquemia.[10]
Otro uso es en la síntesis de compuestos de sales de amonio cuaternarias con actividad bactericida frente a bacterias reductoras de sulfato.[11]
Véase también
Los siguientes compuestos son isómeros del 3-cloro-3-metil-1-buteno:
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 3-Chloro-3-methyl-1-butene (PubChem)
- ↑ a b 3-Chloro-3-methyl-1-butene (ChemSpider)
- ↑ 3-Chloro-3-methyl-1-butene (Chemical Book)
- ↑ Schneider P.; Cloux, R.; Foti, K.; Kovats, E. sz. (1990). «Tailor-Made Silylating Agents for Efficient Surface Modification». Synthesis 11: 1027-1031. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.4.2.2.4 Variation 4: With Carbon Tetrachloride or Hexachloroacetone and Triphenylphosphine». Science of Synthesis 35: 183. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.3.1 Variation 1: Using Hydrogen Chloride». Science of Synthesis 35: 104. Consultado el 25 de febrero de 2020.
- ↑ Zaidlewicz, M.; Krzeminski, M. (2005). «6.1.38.23 Method 23: Small Ring Formation». Science of Syntehsis 6: 1182. Consultado el 25 de febrero de 2020.
- ↑ Abu Ali, H.; Dembitsky, V. M. (2005). «6.1.37.10 Method 10: Cyclopropane Ring Formation via Hydroboration of Allylic Halides». Science of Synthesis 6: 1093. Consultado el 26 de febrero de 2020.
- ↑ Inhibitors of hif and angiogenesis (2011) Van Meir, E.; Wang, N. Patente WO2011133659A2
- ↑ Rakhmatullin, R.R.; Levashova, V.I.; Dekhtyar’, T.F. (2013). «Synthesis and properties of quaternary ammonium salts on the basis of piperidine». Petroleum Chemistry 53: 134-138. Consultado el 26 de febrero de 2020.
