1-clorodecano

 
1-clorodecano
Nombre IUPAC
1-clorodecano
General
Otros nombres Cloruro de decilo
Cloruro de n-decilo
Fórmula semidesarrollada CH3-(CH2)8-CH2Cl
Fórmula molecular C10H21Cl
Identificadores
Número CAS 1002-69-3[1]​
Número RTECS HD7050000
ChEMBL CHEMBL3185190
ChemSpider 13248
PubChem 13848
UNII L0HSC44E5X
CCCCCCCCCCCl
InChI=InChI=1S/C10H21Cl/c1-2-3-4-5-6-7-8-9-10-11/h2-10H2,1H3
Key: ZTEHOZMYMCEYRM-UHFFFAOYSA-N
Propiedades físicas
Apariencia Líquido incoloro
Olor Inodoro
Densidad 868 kg/m³; 0,868 g/cm³
Masa molar 17 673 g/mol
Punto de fusión −34 °C (239 K)
Punto de ebullición 223 °C (496 K)
Presión de vapor 0,01 mmHg
Viscosidad 1,94 cP
Índice de refracción (nD) 1,437
Propiedades químicas
Solubilidad en agua 0,4 mg/L
log P 5,74
Familia Haloalcano
Peligrosidad
Punto de inflamabilidad 356 K (83 °C)
NFPA 704

1
2
0
 
Temperatura de autoignición 473 K (200 °C)
Compuestos relacionados
cloroalcanos 1-clorononano
1-cloroundecano
1-clorododecano
1-clorotetradecano
dicloroalcanos 1,10-diclorodecano
policloroalcanos chlorowax 500C
1,5,5,6,6,10-hexaclorodecano
Valores en el SI y en condiciones estándar
(25 ℃ y 1 atm), salvo que se indique lo contrario.
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El 1-clorodecano, también llamado cloruro de decilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C10H21Cl. Es un haloalcano lineal de diez carbonos en donde un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2]​[3]​[4]​

Propiedades físicas y químicas

A temperatura ambiente, el 1-clorodecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 223 °C y su punto de fusión a -34 °C. Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,868 g/cm³. Su viscosidad a 20 °C es de 1,94 cP, superior a la del agua y semejante a la del 1-propanol.[5]​

El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 5,74, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble, apenas 0,4 mg/L.[6]​[2]​

En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes y con bases fuertes.[5]​

Síntesis

El 1-clorodecano se puede preparar a partir del 1-decanol usando una resina de copolímero de estireno-divinilbenceno en una disolución de cloruro de fósforo (V) en tetracloruro de carbono.[7]​ También es posible la obtención de este cloroalcano por telomerización de etileno con cloruro de hidrógeno a alta presión en presencia de peróxidos, oxígeno molecular o alquilos metálicos.[8]​

Otra forma de sintetizar 1-clorodecano es por hidroboración, seguida de clorinolisis, de 1-deceno; en la primera etapa, el uso de 9-alquil-9-borabiciclo[3.3.1]nonanos evita la formación de 2-clorodecano.[9]​ La descarboxilación del cloroformiato de decilo, empleando como catalizador dimetilformamida, produce 1-clorodecano con un rendimiento del 93%.[10]​ Asimismo, en la conversión de 1-bromodecano a 1-clorodecano con cloruro sódico en agua y resina (110 °C durante 240 horas) se alcanza un rendimiento del 98%.[11]​

Usos

El 1-clorodecano puede ser reducido en un sistema agua/amina con ioduro de samario (II) en tetrahidrofurano (THF). En función de la amina empleada —trietilamina, tetrametiletilendiamina (TMEDA) o PMDTA— el tiempo de reacción varía, siendo el más corto en el caso de PMDTA.[12]​ Por el contrario, la oxidación a temperatura ambiente del 1-clorodecano a 1-decanal, utilizando N-óxido de trimetilamina (TMANO) en dimetil sulfóxido (DMSO), tiene lugar con un rendimiento del 95%.[13]​

La reacción de 1-clorodecano con amoniaco en fase vapor sobre un catalizador de óxido de magnesio a 310 °C produce un 70,6% de 1-decanamina y un 8% de didecilamina.[14]​ Además, el 1-clorodecano se ha empleado en alquilación de aminas secundarias (por ejemplo N-metilpropilamina) para formar la correspondiente amina terciaria.[15]​

Precauciones

El 1-clorodecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 83 °C y su temperatura de autoignición a 200 °C. Al arder puede desprender humos tóxicos con cloruro de hidrógeno y monóxido de carbono. Asimismo, el contacto con este producto provoca irritación en piel y en ojos.[5]​

Referencias

  1. ↑ Número CAS
  2. ↑ a b 1-Chlorodecane (PubChem)
  3. ↑ 1735224 (ChemSpider)
  4. ↑ 1-Chlorodecane (Chemical Book)
  5. ↑ a b c 1-Chlorodecane. MSDS (Thermo-Fisher)
  6. ↑ «1-Chlorodecane (GESTIS)». Archivado desde el original el 19 de diciembre de 2019. Consultado el 19 de diciembre de 2019. 
  7. ↑ Cainelli, G.; Contento, M.; Manescalchi, F.; Plessi, L.; Panunzio, M. (1983). «Polymer-Bonded Lewis Acids in Organic Synthesis: Conversion of Carboxylic Acids into Acyl Chlorides and of Alcohols into Alkyl Chlorides or Bromides by Polymer-Bonded Phosphorus Reagents». Synthesis 4: 306-308. Consultado el 20 de diciembre de 2019. 
  8. ↑ Chemical process and compound therefrom (1942) Hanford, W.E.; Jesse, H. Patente US2418832A
  9. ↑ Roy, K.-M. (2007). «35.1.1.8.6.1 Variation 1: Synthesis via Hydroboration». Science of Synthesis 35: 109. Consultado el 20 de diciembre de 2019. 
  10. ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.5.1 Method 1: Decarboxylation of Chloroformates». Science of Synthesis 35: 63. Consultado el 13 de diciembre de 2019. 
  11. ↑ Krapcho, P. (2006). «8.2.3.2.1.2 Variation 2: Alkyl Chlorides from Alkyl Bromides by Phase-Transfer Catalysis». Science of Synthesis 8: 932. Consultado el 20 de diciembre de 2019. 
  12. ↑ Chciuk, T. V.; Flowers, R. A., (2016). «2.12.17.3.2.3 Reduction of Alkyl Halides». Science of Synthesis Knowledge Updates 2: 226. Consultado el 20 de diciembre de 2019. 
  13. ↑ Podlech, J. (2007). «25.1.2.1.2 Variation 2: Oxidation with N-Oxides». Science of Synthesis 25: 26. Consultado el 20 de diciembre de 2019. 
  14. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.1 Method 1: Reaction of Ammonia with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 523. Consultado el 20 de diciembre de 2019. 
  15. ↑ Lawrence, S.A. (2009). «40.1.1.5.4.3.2 Method 2: Reactions of Primary, Secondary, or Tertiary Amines with Alkyl Halides». Science of Synthesis 40: 526. Consultado el 20 de diciembre de 2019.