El 1-clorotetradecano, también llamado cloruro de miristilo o cloruro de tetradecilo, es un compuesto orgánico de fórmula molecular C14H29Cl. Es un haloalcano lineal de catorce carbonos en el cual un átomo de cloro está unido a uno de los carbonos terminales.[2][3][4]
Propiedades físicas y químicas
A temperatura ambiente, el 1-clorotetradecano es un líquido incoloro e inodoro. Tiene su punto de ebullición a 295 °C y su punto de fusión a -3 °C.
Posee una densidad inferior a la del agua, ρ = 0,860 g/cm³, y en fase vapor es 8,03 veces más denso que el aire.
Su viscosidad a 20 °C es de 4 cP, superior a la del agua.[5]
El valor del logaritmo de su coeficiente de reparto, logP = 8,02, indica que es mucho más soluble en disolventes apolares que en disolventes polares. Así, en agua es prácticamente insoluble (menos de 0,01 g/L).[3]
En cuanto a su reactividad, este cloroalcano es incompatible con agentes oxidantes fuertes.[6]
Síntesis
El 1-clorotetradecano se prepara por reacción de 1-tetradecanol con cloruro de hidrógeno gaseoso en presencia de un catalizador.
Este puede ser cloruro de zinc a una temperatura de 135 - 145 °C, obteniéndose un rendimiento del 95%; como subproducto se forma ditetradeciléter.[7]
Cuando el catalizador empleado es cloruro de N-n-octilalquilpiridinio a 150 °C, se alcanza un rendimiento de 99,5% tras un tiempo de reacción total de 7,5 horas. El rendimiento es inferior (entre el 87,2% y el 99,2%) si se utiliza hidrocloruro de alquilpiridina.[8]
Otra vía de síntesis es a partir de la reacción entre 1-(feniltelanil)tetradecano y cloruro de sulfurilo, formándose el correspondiente telurodicloruro, cuya descomposición a 100 °C en dimetilformamida rinde 1-clorotetradecano. Con este método el rendimiento conseguido es del 90%.[9]
Usos
El 1-clorotetradecanose se usa como intermediario en síntesis orgánica.[4]
Por ejemplo, en la elaboración de cloruro de tri-n-butilmiristilfosfonio,[10] en dialquilación de complejos de terc-butilfosfina–borano[11] o en la fabricación de polímeros basados en poli (aminoamidas), útiles en eliminación de contaminantes en la industria papelera.[12]
También se ha empleado como acaricida para el control de ectoparásitos en ganado, solo o combinado con otros cloroalcanos como 1-cloroundecano o 1-clorooctadecano.[13]
Por otra parte, se ha estudiado la biodegradación del 1-clorotetradecano por parte de bacterias del género Rhodococcus. Estas producen una deshalogenasa de tipo oxigenasa capaz de liberar el cloro en 1-cloroalcanos C4 - C18, mostrando una actividad óptima hacia el 1-clorotetradecano.[14]
Precauciones
El 1-clorotetradecano es un compuesto combustible que tiene su punto de inflamabilidad a 130 °C y su temperatura de autoignición a 230 °C. Al arder puede desprender emanaciones tóxicas de cloruro de hidrógeno.[5]
Referencias
- ↑ Número CAS
- ↑ 1-Chlorotetradecane (PubChem)
- ↑ a b 1-Chlorotetradecane (ChemSpider)
- ↑ a b 1-Chlorotetradecane (Chemical Book)
- ↑ a b «1-Chlorotetradecane. MSDS (Acros Organics)». Archivado desde el original el 28 de diciembre de 2019. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ 1-Chlorotetradecane. MSDS (Fisher)
- ↑ Process for producing 1-chloroalkanes (1989) Stalberg, T.; Juergen, K. Patente DE3917190A1
- ↑ Process for preparing alkyl chlorides (2005). Osterholt, C.; Neumann, M.; Kubelback, T.; Bodmann, K. Patente US20060205987A1
- ↑ Margaretha, P. (2007). «35.1.1.6.1 Method 1: Chloroalkanes from Alkyl Phenyl Tellurides». Science of Synthesis 35: 95. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ Preparation method of tri-n-butylmyristylphosphonium chloride (2011) 彼得.黑斯汀; 王正元. Patente CN102167708A
- ↑ Hey-Hawkins, E.; Karasik, A.A. (2009). «42.4.1.2.1 Variation 1: Synthesis from Metal Organophosphides and Alkyl Halides». Science of Synthesis 42: 75. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
- ↑ Hydrophobically modified poly (aminoamides) Gu, Q.M.; Lobo, L.A; Doherty, E.A.S.; Cheng, H.N. Patente ES2443294T3
- ↑ Halogenated saturated hydrocarbons as acaricidal compounds (1985) Lu, J.-J.; Todorovic, R.A. Patente US4657936A
- ↑ Armfield, S.J.; Sallis, P.J., Baker, P.B.; Bull, A.T.; Hardman, D.J. (1995). «Dehalogenation of haloalkanes byRhodococcus erythropolis Y2». Biodegradation 6: 237-246. Consultado el 28 de diciembre de 2019.
