Hesperetino

Hesperetino

Plata kemia strukturo de la Hesperetino

Tridimensia kemia strukturo de la Hesperetino

Hesperetino estas antioksidiga substanco trovata en plantoj de la familio de la Citrus aurantium^[1]

Alternativa(j) nomo(j)

3',5,7-trihidrokso, 4-metokso-flavanono

C₁₆H₁₄O₆

CAS-numero-kodo

ChemSpider kodo

Merck Index

15,4705

Fizikaj proprecoj

flava solidaĵo

302,282 g·mol^-1

1,458g cm⁻³^[2]

226°C-228°C^[3]

586,2°C^[4]

Refrakta indico

n_{761}^{20}

1 665

Ekflama temperaturo

223 °C^[5]

7,49

Akvo:0,2725 g/L ^[6]

Mortiga dozo (LD50)

2000 mg/kg (buŝe)

Sekurecaj Indikoj

Pridanĝeraj indikoj

GHS Damaĝo Piktogramo

07 – Toksa substanco

GHS Signalvorto

Averto

GHS Deklaroj pri damaĝoj

H315, H319, H335

GHS Deklaroj pri antaŭgardoj

P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405, P501^[7]

Escepte kiam indikitaj, datumoj estas prezentataj laŭ iliaj normaj kondiĉoj pri temperaturo kaj premo
(25 °C kaj 100 kPa)

Hesperetino, (3',5,7-trihidrokso, 4-metokso-flavanono) aŭ C₁₆H₁₄O₆ estas fitokemiaĵo apartenanta al la grupo de la hidrokso-flavanonoj, flava solidaĵo malmulte solvebla en akvo, kloroformo, duetila etero kaj benzeno, solvebla en alkalaj solvaĵoj, kaj tre solvebla en etanolo. Hesperetino trovatas en citronoj kaj oranĝo, krom aliaj citrusaj fruktoj. Ĝia glukozida komponado estas konata kiel hesperidino kiu estis unue priskribita en 1827 de la franca kemiisto Lebreton. La ĉefaj proprecoj de la hesperetino estas antiinflamaj, antifungaj, antioksidigaj kaj neŭroprotektaj.^[8]. Hesperetino malaltigas la kolesteron kaj inhibas la peroksidadon de lipidoj.

Sintezoj

Sintezo 1

Preparado ekde la blumeatino per anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 2

Preparado ekde la butino per aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 3

Preparado ekde la izosakuranetino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 4

Preparado ekde la naringenino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 5

Preparado ekde la pinocembrino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 6

Preparado ekde la sakuranetino per anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Sintezo 7

Preparado ekde la sterubin per anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcioj

Reakcio 1

Konvertado al blumeatino per anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj aldono de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 2

Konvertado al butino per forigo de hidroksila grupo en la 5-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 3

Konvertado al izosakuranetino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 4

Konvertado al naringenino per aldono de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 5

Konvertado al pinocembrino per forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de metoksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 6

Konvertado al sakuranetino per anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo, anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo kaj forigo de hidroksila grupo en la 3-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Reakcio 7

Konvertado al sterubino per anstataŭado de hidroksila grupo je metoksila grupo en la 7-a pozicio de la kromenonila grupo kaj anstataŭado de metoksila grupo je hidroksila grupo en la 4-a pozicio de la fenila grupo:

${\mathsf {{\xrightarrow[{}]{}}\,}}$

Literaturo

Vidu ankaŭ

Flavonoidoj

Kategorio Hesperetino en la Vikimedia Komunejo (Multrimedaj datumoj)

Referencoj

Ne provu fari ĉi-eksperimentojn hejme. La sintezoj kaj reakcioj ĉi-tie montrataj celas nur la disvastigadon pri la konado de la kemio kaj klarigi la mekanismojn pri la kondutoj de la substancoj. Bonvolu konsulti fakulon se vi celas realigi ajnan el la eksperimentoj ĉi-tie prezentataj.