Το 1986, έγινε μέλος των Legacy αντικαθιστώντας τον Στηβ Σόουζα, ο οποίος εντάχθηκε στους Exodus. Την επόμενη χρονιά, άλλαξαν το όνομα τους σε Testament και κυκλοφόρησαν το πρώτο τους άλμπουμ με τίτλο "The Legacy", στο οποίο συνέγραψε το κομμάτι "Do or Die". Αν και η σύνθεση του συγκροτήματος έχει αλλάξει πολλές φορές μέσα στα χρόνια, ο Μπίλι και ο κιθαρίστας Έρικ Πίτερσον αποτελούν τα δύο μόνιμα στελέχη του συγκροτήματος, τα οποία έχουν παίξει σε όλους τους δίσκους τους.
Ο Τσακ Μπίλι στο Norway Rock Festival του 2009
Η χροιά της φωνής του Τσακ Μπίλι έχει αλλάξει μέσα στα χρόνια, από ένα καθαρό thrash metal ύφος στους πρώτους δίσκους του συγκροτήματος, σε deathφωνητικά για το "Demonic" του 1997, ενώ μετά τον δίσκο "The Gathering" αναμειγνύει τα δύο στυλ, μερικές φορές ακόμη και στο ίδιο κομμάτι.
Ο Μπίλι έχει συμμετάσχει στους δίσκους "Convergence" (1996) και "Feeding the Machine" του Τζέιμς Μέρφι, ενώ ανέλαβε το μικρόφωνο των Exodus για την εμφάνιση τους στο Warfield Theater του Σαν Φρανσίσκο στις 28 Οκτωβρίου2004, όπου άνοιγαν την εμφάνιση των Megadeth.[2]
Το 2005, δημιούργησε τους Dublin Death Patrol μαζί με τον τραγουδιστή Στηβ Σόουζα και άλλους διακεκριμένους μουσικούς, κυκλοφορώντας τα άλμπουμ "DDP 4 Life" το 2007 και "Death Sentence" το 2012. Έχει συμμετάσχει στον δίσκο "Numbers from the Beast" προς τιμή των Iron Maiden με την διασκευή στο "Fear of the Dark",[4] ενώ έχει ηχογραφήσει με τους Exodus, Susperia, Forbidden, The Haunted, Sadus, κ.α..
Ο Μπίλι έχει αφιερώσει τα τραγούδια "Allegiance", "Trail of Tears" και "Native Blood" σε ιθαγενείς Αμερικάνους οπαδούς των Testament. Το 2010, έλαβε αναγνώριση από το Εθνικό Αμερικανικό Μουσείο των Ιθαγενών Αμερικανών του ιδρύματος Σμιθσόνιαν συμπεριλαμβανόμενος στο αφιέρωμα με τίτλο "Up Where We Belong: Native Musicians in Popular Culture".[5]
