Η Τυνδαρίς ήταν μία από τις τελευταίες Ελληνικές αποικίες στη Σικελία, την ίδρυσε ο τύραννος των ΣυρακουσώνΔιονύσιος ο Πρεσβύτερος (396 π.Χ.). Οι αρχικοί έποικοι ήταν εξόριστοι από Ελληνικές περιοχές όπως η Ναύπακτος, η Ζάκυνθος και η Πελοπόννησος που μεταφέρθηκαν στη Μεσσήνη όταν έληξε ο Πελοποννησιακός Πόλεμος. Ο Διονύσιος τους εγκατέστησε στην Μεσσήνη αλλά λίγο αργότερα οι Σπαρτιάτες τους μετέφεραν στην τοποθεσία που ανήκαν παλιότερα στην περιοχή του Αβάκαινον. Οι Σπαρτιάτες έδωσαν στον νέο οικισμό το όνομα "Τυνδαρίς" προς τιμή του Τυνδάρεως, θετοί του γιοι με τη σύζυγο του Λήδα ήταν οι θεότητες της πόλης τους Διόσκουροι. Οι πρώτοι έποικοι κάλεσαν σύντομα νέους κατοίκους από την υπόλοιπη Σικελία και έγινε σύντομα μία ισχυρή πόλη με 5.000 κατοίκους.[2]
Η Τυνδαρίς υποστήριξε τον Κορίνθιο στρατηγό Τιμολέων όταν έφτασε στη Σικελία (344 π.Χ.).[3] Αργότερα υποστήριξε τον τύραννο των Συρακουσών Ιέρων Β΄, όταν βρέθηκε σε πόλεμο με τους Μαμερτίνους, ο Ιέρων Β΄ διέμεινε σε μία περιοχή ανάμεσα στην Τυνδαρίς και στην Ταορμίνα.[4] Η Τυνδαρίς και η Ταορμίνα έγιναν πεδία μάχης χάρη στη στρατηγική τους θέση στην Τυρρηνική θάλασσα. Όταν ξέσπασε ο Α΄ Καρχηδονιακός Πόλεμος αρχικά συμμάχησε με την Καρχηδόνα αλλά βλέποντας την προέλαση των Ρωμαίων υποστήριξε τη Ρωμαϊκή Δημοκρατία, οι Καρχηδόνιοι αντιστάθηκαν και πούλησαν ομήρους τους επιφανέστερους πολίτες.[5] Ακολούθησε η "μάχη της Τυνδαρίς" (257 π.Χ.) στην ακτή της περιοχής κοντά στη Λιπαρά νήσο, ο Ρωμαϊκός στόλος είχε μεγάλο πλεονέκτημα αλλά δεν κατάφερε τίποτα σημαντικό.[6] Οι Ρωμαίοι πλησίασαν την ακτή της Τυνδαρίς αλλά η πόλη δεν έπεσε ακόμα στα χέρια τους, οι κάτοικοι έδιωξαν τη φρουρά των Καρχηδονίων μετά την κατάκτηση της Πανόρμου από τους Ρωμαίους (254 π.Χ.).[7]
Ρωμαϊκή εποχή
Δεν υπάρχουν επαρκείς πηγές για την Τυνδαρίς στη Ρωμαϊκή αυτοκρατορία, ο Μάρκος Τύλλιος Κικέρων την καταγράφει σαν "ευγενής πόλη", οι κάτοικοι είχαν τεράστια πίστη στους Ρωμαίους και την έδειξαν πολλές φορές.[8] Ο Σκιπίων ο Αφρικανός εξόπλισε τον στόλο του στην Τυνδαρίς, σαν αντάλλαγμα έκανε δώρο στην πόλη ένα άγαλμα του Μερκούριους, οι κάτοικοι το τίμησαν ιδιαίτερα μέχρι την εποχή που το έκλεψε ο τύραννος Βέρρες.[9] Η Τυνδαρίς ήταν μία από τις 17 πόλεις που τίμησε η Ρωμαϊκή Σύγκλητος για την εισφορά τους στην οικοδόμηση του ναού της Βένους στην Έρυξ.[10] Βρισκόταν σε καθεστώς "Δημοτικής πόλης" με δικούς της νόμους και Κοινοβούλιο και όπως φαίνεται την εποχή του Κικέρωνα ήταν μία από τις σημαντικότερες πόλεις στο νησί. Οι κάτοικοι υπέφεραν ωστόσο σημαντικά από την καταπιεστική δικτατορία του Βέρρες, όταν έφυγε από το νησί για να τον εκδικηθούν γκρέμισαν το άγαλμα του.[11]
Στον εμφύλιο ανάμεσα στον Οκταβιανό Αύγουστο και τον Σέξτο Πομπήιο (36 π.Χ.) η Τυνδαρίς υποστήριξε τον Αύγουστο. Ο σύμμαχος του Αυγούστου Μάρκος Βιψάνιος Αγρίππας κατέλαβε τον Πορθμό της Σικελίας μετά τη μεγάλη του νίκη στο Μιλάτσο και το χρησιμοποίησε σαν βάση.[12] Δεν είναι γνωστά πολλά στη συνέχεια για την Τυνδαρίς αλλά είναι βέβαιο ότι υπήρχε στη Ρωμαϊκή αυτοκρατορία σε υψηλή θέση. Ο Στράβων την καταγράφει ανάμεσα στις πόλεις της βόρειας Σικελίας και ο Πλίνιος ο Πρεσβύτερος δίνει στην πόλη τον τίτλο "Αποικία". O Οκταβιανός Αύγουστος της έδωσε τον τίτλο της Αποικίας όπως φαίνεται από την επιγραφή "Αποικία Αουγκούστα Τινδαρίτουμ".[13] Ο Πλίνιος αναφέρει αργότερα μια μεγάλη φυσική καταστροφή, πιθανότατα ένας ισχυρός σεισμός που γκρέμισε τη μισή πόλη από τον βράχο και καταποντίστηκε στη θάλασσα αλλά δεν καταγράφει την ημερομηνία.[14] Τα Ρωμαϊκά ημερολόγια αποδεικνύουν την ύπαρξη της Τυνδαρίς τον 4ο αιώνα.