Την περίοδο 1949-1956 εργάστηκε ως καθηγητής μέσης εκπαίδευσης στην Κύπρο.[1] Ακολούθως εργάστηκε ως επιθεωρητής στο Υπουργείο Παιδείας.[1] Την περίοδο 1958-1959 εργάστηκε στη Διεύθυνση Οικονομικών Μελετών της Τραπέζης της Ελλάδος στην Αθήνα.[1]
Από τον Σεπτέμβριο του 1975 έως το 1996 ήταν τακτικός καθηγητής στην έδρα Ιστορίας Οικονομικών και Κοινωνικών Θεωριών του Οικονομικού Βίου της Ανώτατης Σχολής Οικονομικών και Εμπορικών Επιστημών.[2] Δίδαξε τα αντικείμενα της Ιστορίας του Οικονομικού Βίου και της Ιστορίας Οικονομικών Θεωριών.[2]
Τον Απρίλιο του 1959 ήταν μέλος της μεταβατικής επιτροπής,που είχε ως στόχο να καταρτίσει σχέδια προσαρμογής και αναδιοργάνωσης της κυβερνητικής μηχανής για τη μεταβίβαση της εξουσίας από την αποικιοκρατική κυβέρνηση στην ανεξάρτητη Κυπριακή Δημοκρατία, έχοντας θέση προσωρινής κυβέρνησης.[4] Ο Ρηγίνος Θεοχάρης ανέλαβε το Υπουργείο Οικονομικών για την περίοδο 2 Απριλίου 1959 - 15 Αυγούστου 1960.[4] Στις 16 Αυγούστου 1960 διορίστηκε Υπουργός Οικονομικών στην Κυβέρνηση Αρχιεπισκόπου Μακαρίου Γ΄ 1960, θέση στην οποία παρέμεινε έως την 1 Ιουλίου 1962.[5][6] Ήταν ο πρώτος υπουργός οικονομικών της Κύπρου.[3][5][6] Παραιτήθηκε για να αναλάβει διοικητής της Τράπεζας Κύπρου.[7]