Γ-Decalacton

Strukturformel
Strukturformel von R- und S-Γ-Decalacton
(R)-Isomer (oben) und (S)-Isomer (unten)
Allgemeines
Name γ-Decalacton
Andere Namen
  • γ-Decanolacton
  • Pfirsichlacton[1]
  • Decan-4-olid
  • 4-Decanolid
  • 5-Hexyldihydro-2(3H)-furanon
  • 5-Hexyloxolan-2-on (IUPAC)
  • Decano-1,4-lacton
  • GAMMA-DECALACTONE (INCI)[2]
Summenformel C10H18O2
Kurzbeschreibung

farblose bis leicht gelbliche Flüssigkeit mit fruchtigem Geruch[3]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
  • 706-14-9 (unspezifiziert)
  • 107797-26-2 (R)-γ-Decalacton
  • 107797-27-3 (S)-γ-Decalacton
EG-Nummer 211-892-8
ECHA-InfoCard 100.010.813
PubChem 12813
Wikidata Q423956
Eigenschaften
Molare Masse 170,25 g·mol−1
Aggregatzustand

flüssig

Dichte

0,952 g·cm−3[1]

Siedepunkt

281 °C[3]

Löslichkeit
  • schlecht in Wasser (0,29 g·l−1 bei 25 °C)[4]
  • löslich in Ethanol[5]
Brechungsindex

1,4489[6]

Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[7]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[7]
Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C

γ-Decalacton ist das Lacton der γ-Hydroxydecansäure und kommt in verschiedenen Lebensmitteln als Aromastoff vor. Dabei sind zwei chirale Konfigurationen zu unterscheiden (siehe Cahn-Ingold-Prelog-Konvention):

Vorkommen

Aprikosen

In der Natur kommt größtenteils (R)-(+)-γ-Decalacton vor[1], wobei der Enantiomerenüberschuss oft über 80 % liegt.[9] Dieses ist für das Aroma von Aprikosen (Marillen, Prunus armeniaca) ausschlaggebend und ist – zusammen mit anderen Lactonen – auch für das Aroma von Pfirsichen (Prunus persica) prägend.[10] Aber auch in anderem Obst, z. B. in Ananas, Erdbeeren, Maracuja und Mango, ist (R)-(+)-γ-Decalacton als Aromastoff enthalten.[9]

Das Aroma von Camembert enthält γ-Decalacton.[10] Allerdings ist für den Geschmack von Käse das δ-Decalacton wichtiger.[11]

Herstellung

(R)-γ-Decalacton wird mit Hilfe von Mikroorganismen (Hefen und Pilze wie Candida, Monilinia, Sporobolomyces und andere) fermentativ über die Zwischenstufe Ricinolsäure aus Ricinusöl gewonnen und Lebensmitteln zugesetzt.[12] Seltener wird γ-Decalacton aus Decansäureethylester (oft isoliert aus Kokosnußöl) mittels Mucor circinelloides erzeugt. Synthetisch kann γ-Decalacton aus 3-Bromdecansäure durch Erhitzen mit Natriumcarbonat gewonnen werden.[1]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d Eintrag zu Decanolactone. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 31. August 2015.
  2. ↑ Eintrag zu GAMMA-DECALACTONE in der CosIng-Datenbank der EU-Kommission, abgerufen am 1. Oktober 2021.
  3. ↑ a b Datenblatt γ-Decalactone, ≥98% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 3. Februar 2018 (PDF).
  4. ↑ Laurette Tavel, Isabelle Andriot, Céline Moreau, Elisabeth Guichard: Interactions between β-Lactoglobulin and Aroma Compounds: Different Binding Behaviors as a Function of Ligand Structure. 18. Oktober 2008, doi:10.1021/jf801841u.
  5. ↑ fao.org: γ-Decalacton, abgerufen am 20. November 2022.
  6. ↑ M. S. Kharasch, P. S. Skell, Paul Fisher: Reactions of Atoms and Free Radicals in Solution. XII. The Addition of Bromo Esters to Olefins. In: Journal of the American Chemical Society. Band 70, Nr. 3, 19. März 1948, S. 1055–1059, doi:10.1021/ja01183a053.
  7. ↑ a b Eintrag zu Decan-4-olid in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. November 2022. (JavaScript erforderlich)
  8. ↑ W. Ternes: Naturwissenschaftliche Grundlagen der Lebensmittelzubereitung. 3. Auflage. Behr’s Verlag, Hamburg 2008, S. 316 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  9. ↑ a b Hans-Dieter Belitz, Werner Grosch, Peter Schieberle: Food Chemistry. 4. Auflage. Springer Science & Business Media, Berlin Heidelberg 2009, ISBN 978-3-540-69933-0, 5.2 Aroma Analysis, S. 355, doi:10.1007/978-3-540-69934-7 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 23. August 2016] Enantiomerenüberschuss >80%).
  10. ↑ a b Kathrin Verena Eisinger: Aromastoffe in ausgewählten alltäglichen Lebensmitteln. Diplomarbeit, Universität Wien, Fakultät für Lebenswissenschaften, BetreuerIn: Dorota Majchrzak. Hrsg.: Universität Wien. Wien Dezember 2008, 3.1.2.1. Marille, 3.3.3. Marillensaft, 3.3.4. Pfirsichsaft, 3.4.4.1.4. Weichkäse, S. 52–53, 89–91, 115–116, 127, 129 (online [PDF; 1,5 MB; abgerufen am 23. August 2016]).
  11. ↑ Leo M.L. Nollet, Fidel Toldra: Handbook of Dairy Foods Analysis. CRC Press, Taylor & Francis, Boca Raton 2009, ISBN 978-1-4200-4632-8, 12.3.3 Lipolysis and Catabolism of Fatty Acids, S. 288 (englisch, eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche [abgerufen am 23. August 2016]).
  12. ↑ U.-J. Salzer, F. Siewek (Hrsg.): Handbuch Aromen und Gewürze. Behr’s Verlag, Hamburg 1999, S. 20–21 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).