Yohimbin

Strukturformel
Strukturformel von Yohimbin
Allgemeines
Name Yohimbin
Andere Namen
  • (+)-17α-Hydroxy-3α,15α,20β-yohimban-16α-carbonsäuremethylester
  • Quebrachin
Summenformel C21H26N2O3
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 205-672-0
ECHA-InfoCard 100.005.157
PubChem 8969
ChemSpider 8622
DrugBank DB01392
Wikidata Q412226
Arzneistoffangaben
ATC-Code

G04BE04

Wirkstoffklasse

Aphrodisiakum

Wirkmechanismus

α2-Adrenorezeptor-Antagonist

Eigenschaften
Molare Masse 354,44 g·mol−1
Schmelzpunkt
Löslichkeit

wenig in Wasser (277 mg·l−1 bei 25 °C)[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[3]

Hydrochlorid

Gefahr

H- und P-Sätze H: 300​‐​311​‐​331
P: 261​‐​264​‐​280​‐​301+310​‐​311[3]
Toxikologische Daten

43 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Yohimbin ist eine vornehmlich in den Blättern und der Rinde des Yohimbe-Baumes (Pausinystalia yohimbe) natürlich vorkommende Substanz aus der Gruppe der Indolalkaloide. Darüber hinaus ist Yohimbin auch in den Wurzeln zahlreicher Schlangenwurze (Rauvolfia-Arten) anzutreffen. Zu den nach dieser Art benannten Rauvolfia-Alkaloiden gehören neben Yohimbin ferner auch beispielsweise Reserpin, Mitragynin, Serpentin und Ajmalin.[4] Therapeutisch wird Yohimbin bei Erektionsstörungen eingesetzt.[5]

Pharmakologie

Yohimbin ist ein hochpotenter Antagonist an α2-Adrenozeptoren, welche u. a. in der glatten Muskulatur von Blutgefäßen zu finden sind. Eine Blockade dieser glattmuskulären Rezeptoren führt zu einer Erweiterung der Gefäße.[6] Yohimbin überquert zudem rasch die Blut-Hirn-Schranke und erhöht durch zentrale Mechanismen den Blutdruck und die Herzfrequenz. Außerdem erhöht es die motorische Aktivität und führt zu Tremor.

Weiterhin beschrieben sind eine antiemetische, antidiuretische, lokal betäubende und monoaminooxidasehemmende Wirkung.[7]

Die aphrodisierende Wirkung des Yohimbins soll einerseits ebenfalls auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren auf Blutgefäßen in den männlichen Geschlechtsorganen und andererseits auf die Blockade von α2-Adrenozeptoren im Zentralnervensystem zurückzuführen sein. Darüber hinaus interagiert Yohimbin mit zahlreichen Serotonin-(5-HT)-Rezeptoren.

Nebenwirkungen

Zu den häufigsten beobachteten Nebenwirkungen (1 bis 10 %) nach Einnahme von Yohimbin in therapeutischer Dosierung zählen Schlaflosigkeit, Angst, Unruhe, Reizbarkeit, Kopfschmerzen, Übelkeit und verstärkter Harndrang. Gelegentlich (0,1 bis 1 %) treten Nervosität, Schwindel, Erbrechen, Appetitlosigkeit, Magenbeschwerden, Durchfall, Schwitzen, Frösteln, Herzklopfen, Steigerung des Blutdrucks und der Herzfrequenz auf. Über das gelegentliche Auftreten allergischer Reaktionen und Hautrötungen wurde ebenfalls berichtet. Deutlich seltenere Nebenwirkungen sind unter anderem Hypotonie, Bronchospasmus und Tremor.[8] Nach Einnahme einer sehr hohen Dosis Yohimbin (200 mg) wurde unter anderem ein Lupus erythematodes mit chronischem Nierenversagen beschrieben.[9] Yohimbin kann bei Patienten mit Posttraumatischer Belastungsstörung Panikattacken und Flashbacks auslösen.[10]

Therapeutischer Stellenwert

Studien zeigen, dass Patienten mit psychogener und/oder organischer Impotenz teilweise von einer Medikation mit Yohimbin profitieren können.[11][12] Die Anwendung erfolgte über einen Zeitraum von 2 bis 10 Wochen. Nachteilig ist die zwischen 7 und 87 % stark schwankende Bioverfügbarkeit des Yohimbins, die inter- und intraindividuell beobachtet wird.[13] Mit dem Aufkommen der gut wirksamen PDE-5-Hemmer für die Behandlung der erektilen Dysfunktion ist die Bedeutung des schwach und unzuverlässig wirkenden Yohimbins zurückgetreten.[14][15]

Die früher praktizierte Behandlung des Bluthochdrucks mit Yohimbin ist seit langem obsolet.

Pharmazeutische Informationen

Yohimbin ist oral anwendbar. Arzneilich verwendet wird das Yohimbinhydrochlorid.

Tiermedizin

In der Tiermedizin wird Yohimbin eingesetzt, um bei Hunden und Hirschen die Wirkung von Xylazin aufzuheben.[16] In Deutschland ist Yohimbin in der tierärztlichen Praxis nicht zugelassen, hier wird Atipamezol eingesetzt.[17]

Handelsnamen

Monopräparate

Yocon-Glenwood (D, A), Procomil (D)

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Yohimbine in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. ↑ Chemistryworld.de: YOHIMBIN UND YOHIMBIN-HYDROCHLORID.
  3. ↑ a b Datenblatt Yohimbine hydrochloride bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 25. April 2011 (PDF).
  4. ↑ Yohimbin. In: Lexikon der Biologie/Chemie online.
  5. ↑ Yohimbin: Potenzkraft vom Äquator In: Pharmazeutische Zeitung.
  6. ↑ van Brummelen P, Vermey P, Timmermans PB, van Zwieten PA: Preliminary evidence for a postsynaptic a2-adrenoceptor in the vasculature of the human forearm. In: British Journal of Clinical Pharmacology. 15. Jahrgang, 1983, S. 134P-135.
  7. ↑ Eintrag zu Yohimbin bei Vetpharm, abgerufen am 22. Juni 2012.
  8. ↑ Fachinformation Yocon-Glanwood. Glenwood GmbH, Stand Februar 2010.
  9. ↑ Steven Gabardi et al.: A Review of Dietary Supplement-Induced Renal Dysfunction. In: Clin J Am Soc Nephrol. Nr. 2, 2007, S. 757–765 (asnjournals.org).
  10. ↑ Jonathan Shay, M.D., Ph.D.: About Medications For Combat PTSD (Memento vom 6. Mai 2008 im Internet Archive) Stand: 26. April 2008.
  11. ↑ E. Ernst E, M.H. Pittler: Yohimbine for erectile dysfunction: a systematic review and meta-analysis of randomized clinical trials. In: J Urol., 1998 Feb, 159(2), S. 433–436, PMID 9649257.
  12. ↑ Yohimbine for erectile dysfunction update (Memento vom 11. Oktober 2008 im Internet Archive) Publikation von Bandolier, 1. April 2007.
  13. ↑ W. Blaschek, R. Hänsel, K. Keller: Hagers Handbuch der pharmazeutischen Praxis, Band 2. 5. Ausgabe, Verlag Springer, 1998, S. 323.
  14. ↑ I. Knebel: Tadalafil und Vardenafil. In: Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 11, 2004.
  15. ↑ C. Leiber, U. Wetterauer: Individuelle Therapie für das heimliche Leiden In: Pharmazeutische Zeitung, Ausgabe 37, 2005.
  16. ↑ CFR - Code of Federal Regulations Title 21
  17. ↑ W. Erhardt, J. Henke, J. Haberstroh: Anästhesie & Analgesie beim Klein- und Heimtier, Schattauer, 2004, S. 30.