Indol als Grundkörper der Indolalkaloide
Indolalkaloide bilden die größte Alkaloidgruppe . Zu ihr gehören weit mehr als 1000 Vertreter. Charakterisiert sind sie durch den Indol - oder Indolin- (2,3-Dihydroindol-)-Grundkörper.[ 1] Entsprechend ihrer biogenetischen Herkunft aus Tryptophan tragen sie fast alle in Stellung 3 des Indolringes einen 2-Aminoethylrest, der meistens in einen oder mehrere, am Indol anellierte Ringe integriert ist.[ 2]
Beispiele: Ajmalin , Ergotamin , Yohimbin , Reserpin , Strychnin , Ibogain
Einige Vertreter entstehen durch Verknüpfung von zwei substituierten Indolgrundkörpern. Sie werden als Bis-Indol-Alkaloide bezeichnet.
Vorkommen in der Natur
Indolalkaloide kommen z. B. in der Steppenraute (Peganum harmala L.) vor. Darin finden sich Harman-Alkaloide , wie Harmin , Harmalin und Tetrahydroharmin . Die Kalabarbohne (Physostigma venenosum ) enthält Physostigmin .[ 3] Einige Vertreter der Pflanzenfamilie Convolvulaceae , wie z. B. Ipomoea violacea und Turbina corymbosa , enthalten Mutterkornalkaloide .[ 4] Viele monoterpenoide Indolalkaloide findet man in drei Familien von zweikeimblättrigen Pflanzen: Apocynaceae (Rauvolfia und Catharanthus ), Rubiaceae (Corynanthe ) und Loganiaceae (Strychnos ).[ 5] [ 6]
Indolalkaloide findet man auch in Pilzen. Psilocybinhaltige Pilze enthalten Derivate des Tryptamins und Claviceps enthält Derivate der Lysergsäure .[ 3] Die Haut mehrerer Echter Kröten (Bufo ) enthält ebenfalls Tryptamin -Derivate (Bufotenin ). Die Haut von Bufo alvarius (einer Krötenart) enthält 5-Methoxy-N ,N -dimethyltryptamin .[ 7] Serotonin , ein wichtiger Neurotransmitter in vielen Tierarten, kann als ein einfaches Indolalkaloid betrachtet werden.[ 8]
Weblinks
Einzelnachweise
↑ Hesse: Alkaloidchemie . Georg Thieme Verlag, 1978, ISBN 3-13-381801-5 .
↑ Albert Gossauer : Struktur und Reaktivität der Biomoleküle . Verlag Helvetica Chimica Acta, Zürich 2006, ISBN 3-906390-29-2 , S. 480–482.
↑ a b Waksmundzka-Hajnos, Monika; Sherma, Joseph; Kowalska, Teresa: Thin layer chromatography in phytochemistry . CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9 , S. 625–626 (google.com ).
↑ Tadeusz Aniszewski: Alkaloids – secrets of life . Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52736-3 , S. 39 (google.de ).
↑ Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, Teresa Kowalska : Thin layer chromatography in phytochemistry . CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9 , S. 626 (google.com ).
↑ Tadeusz Aniszewski: Alkaloids – secrets of life . Elsevier, Amsterdam 2007, ISBN 978-0-444-52736-3 , S. 37–39 (google.de ).
↑ Michael E. Peterson, Patricia A. Talcott: Small Animal Toxicology . Saunders, 2005, ISBN 0-7216-0639-3 , S. 1086 (google.de ).
↑ Monika Waksmundzka-Hajnos, Joseph Sherma, Teresa Kowalska : Thin layer chromatography in phytochemistry . CRC Press, 2008, ISBN 978-1-4200-4677-9 , S. 625 (google.com ).