1887 trat er als Second Lieutenant der 2nd Life Guards in die Gardekavallerie der British Army ein. 1888 wurde er zum Lieutenant, 1895 zum Captain der 2nd Life Guards befördert. Nach Ausbruch des Zweiten Burenkriegs ließ er sich als Captain der 45th (Dublin) Company der Imperial Yeomanry abstellen, mit der er an den dortigen Kämpfen teilnahm. 1900 wurde er im Gefecht verwundet, kehrte nach Großbritannien zurück und ließ sich 1902 erneut zum Kriegsdienst in Südafrika zur Imperial Yeomanry abstellen und erhielt im temporären Rang eines Lieutenant-Colonel das Kommando über das 29th Battalion. Nach Kriegsende kehrte er zum Dienst bei den 2nd Life Guards zurück und wurde dort 1903 zum Major und 1906 zum Brevet-Lieutenant-Colonel befördert.
1912 wurde er im Rang eines Brigadier-General Kommandeur der 2nd (South Midland) Mounted Brigade der 2nd Mounted Division der Territorial Army und übte diesen Dienstposten auch nach Ausbruch des Ersten Weltkriegs aus. Seine Kavallerie-Division war während des Krieges in Ägypten stationiert, wurde aber im August 1915 abgesessen als Infanterie zur Verstärkung der britischen Truppen nach Suvla auf der türkischen Halbinsel Gallipoli verlegt, wo die Alliierten gelandet waren, um den Durchbruch nach Konstantinopel zu erzwingen (Schlacht von Gallipoli).
Am 6. August 1915 nahm seine Division am Gefecht bei Sarı Bayır teil. Am 21. August 1915 bildete seine Brigade während der Schlacht um Scimitar Hill die Reserve. Pakenham führte mit ihr einen erfolgreichen Angriff auf den Gipfel der Scimitar-Höhe durch, bei dem er getötet wurde. Da die Briten den eroberten Gipfel im Verlauf der weiteren Kampfhandlungen wieder räumen mussten und die Frontlinie bis zur Evakuierung der alliierten Truppen im Dezember nicht mehr nach vorne verschoben werden konnte, konnte Pakenhams Leiche nicht geborgen werden. Erst drei Jahre nach dem Waffenstillstand konnten die Leichen geborgen, aber nicht mehr identifiziert werden, obwohl Pakenham sich zu Lebzeiten das Familienwappen mit dem Wahlspruch „Gloria Virtutis Umbra“ auf die Brust hatte tätowieren lassen. Auf seinem Grabstein auf dem Green Hill Cemetery in Suvla stehen deshalb die Worte: „Believed to be buried in this cemetery“ – wahrscheinlich auf diesem Friedhof begraben.
Ehe und Nachkommen
1899 hatte er Lady Mary Julia Child-Villiers (1877–1933), eine Tochter des Victor Child Villiers, 7. Earl of Jersey, geheiratet. Mit ihr hatte er zwei Söhne und vier Töchter: