Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet. Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
Thioindigo wurde Anfang des 20. Jahrhunderts von Paul Friedlaender entdeckt und ursprünglich aus Indigo durch Anlagerung von Schwefel gewonnen (daher die griechische Vorsilbe „thio“). Es handelt sich um ein Chinacridonpigment. Heute sind für die Verbindung und ihre Chlorderivate eine Reihe von Herstellverfahren bekannt, in der Regel durch Oxidation der entsprechenden 3-Hydroxythionaphthene.[3] Möglich ist auch eine S-Alkylierung von Thiosalicylsäure mit Chloressigsäure. Der dabei entstehende Thioether cyclisiert zu 2-Hydroxythionaphthen, das zu Thioindigo dimerisiert.[4]
Eigenschaften
Thioindigo ist ein rotes bis violettes Pulver. Es kommt in zwei Modifikationen vor: Thioindigo II weist eine monokline Kristallstruktur mit der Raumgruppe P21/n auf, während Thioindigo I die Raumgruppe P21/c besitzt.[5] Neben der normalen trans-Form kommt auch die isomere cis-Form (Isothioindigo) vor. In benzolischer Lösung liegt ein Gleichgewicht zwischen beiden Formen vor.[2]
Verwendung
Indanthrenbrillantrosa R, ein Derivat des Thioindigos.
Thioindigo wird als violetter Farbstoff verwendet. Nach der Entdeckung der Pigmentgruppe der Chinacridonpigmente um 1935 etablierte die Firma DuPont diese in den 1960er-Jahren als synthetische Pigmente auf dem Markt.[6] Die verwandte Verbindung 4,7,4',7'-Tetrachlorthioindigo, ein ebenfalls kommerziell wichtiger Farbstoff, kann durch Chlorierung von Thioindigo gewonnen werden. Die verwandte Verbindung Indanthrenbrillantrosa R (CI 73360) ist ein rotes Thioindiopigment. Sie findet Verwendung in kosmetischen Produkten, wie beispielsweise Zahnpasta oder Lippenstifte,[7] während sie durch die deutsche Kosmetik-Verordnung in Haarfärbemitteln verboten ist.
Zahlreiche Derivate des Thioindigo weisen in Abhängigkeit von der Art und Position der Substituenten sehr gute Licht- und Wetterechtheit sowie Migrations- und Lösemittelechtheit auf. Die Farbtöne dieser Thioindigopigmente reichen von Rotviolett bis Braun.[8]
Einzelnachweise
↑ abcdeEintrag zu Thioindigo bei TCI Europe, abgerufen am 1. November 2016.
↑ abBrockhaus ABC Chemie, VEB F. A. Brockhaus Verlag Leipzig 1965, S. 1409–1410.
↑Patent EP0056867: Process for the preparation of 4,4'-7,7'-tetrachloro thioindigo. Veröffentlicht am 4. August 1982, Erfinder: Helmut Hoch, Heinrich Hiller.
↑W. Haase-Wessel, M. Ohmasa, P. Süsse: Thioindigo: Crystal structural data for modification II. In: Naturwissenschaften. Band64, Nr.8, 1977, S.435–435, doi:10.1007/BF00508700.
