| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Tetramethylethylendiamin
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| Andere Namen
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- N,N,N′,N′-Tetramethylethan-1,2-diamin
- TMEDA
- TEMED
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| Summenformel
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C6H16N2
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| Kurzbeschreibung
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farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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116,2 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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flüssig[1]
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| Dichte
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0,77 g·cm−3[1]
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| Schmelzpunkt
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−55 °C[1]
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| Siedepunkt
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120 °C[1]
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| Löslichkeit
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löslich in Wasser[1]
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| Brechungsindex
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1,4179 (20 °C)[2]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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268 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). Brechungsindex: Na-D-Linie, 20 °C
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N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin (TMEDA) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen Amine.
Eigenschaften
N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin ist eine leichtentzündliche, klare, farblose Flüssigkeit mit aminartigem Geruch, welche leicht löslich in Wasser ist. Sie zersetzt sich bei Erhitzung, wobei Stickoxide, Kohlenmonoxid und Kohlendioxid entstehen.[1]
Verwendung
Tetramethylethylendiamin ist ein Polymerisationskatalysator. Es wird daher beispielsweise zusammen mit Ammoniumpersulfat zur Polymerisation von Acrylamid bei der Anfertigung von Polyacrylamidgelen eingesetzt.
TMEDA wird außerdem als Deaggregations-Additiv in Lithiierungsreaktionen verwendet. So ermöglicht die Zugabe von TMEDA hohe Umsätze bei der Ortholithiierung von Benzylalkohol mit n-BuLi in n-Hexan.[4]
Sicherheitshinweise
Die Dämpfe von N,N,N′,N′-Tetramethylethylendiamin können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt 19 °C, Zündtemperatur 145 °C) bilden.[1]
Siehe auch
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e f g h i j k Eintrag zu N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin Vorlage:Linktext-Check/Apostroph in der GESTIS-Stoffdatenbank des IFA, abgerufen am 20. Januar 2022. (JavaScript erforderlich)
- ↑ David R. Lide (Hrsg.): CRC Handbook of Chemistry and Physics. 90. Auflage. (Internet-Version: 2010), CRC Press / Taylor and Francis, Boca Raton FL, Physical Constants of Organic Compounds, S. 3-480.
- ↑ Eintrag zu N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine im Classification and Labelling Inventory der Europäischen Chemikalienagentur (ECHA), abgerufen am 1. Februar 2016. Hersteller bzw. Inverkehrbringer können die harmonisierte Einstufung und Kennzeichnung erweitern.
- ↑ Norbert Meyer, Dieter Seebach: Direkte ortho-Metallierung von Benzylalkoholen: Eine neuartige Herstellung von ortho-substituierten Benzylalkoholen. In: Chemische Berichte. 113, 1980, S. 1304–1319, doi:10.1002/cber.19801130410.
