Swing When You’re Winning ist ein Coveralbum im Swing-Genre von Robbie Williams. Es erschien im November 2001 und ist das vierte Soloalbum von Williams.
Somethin’ Stupid, ein Duett mit Nicole Kidman, war die erste Single-Veröffentlichung des Albums. Die Coverversion des Hits von Frank und Nancy Sinatra wurde in Großbritannien mit circa 100.000 verkauften Platten in der ersten Woche der fünfte Nummer-eins-Hit von Williams sowie ein Weihnachts-Nummer-eins-Hit. Außerdem war das Lied auch in Argentinien, Neuseeland und Litauen erfolgreich und erreichte Top-10-Platzierungen in vielen europäischen Ländern. Alleine in Großbritannien wurden über 200.000 Tonträger verkauft.
Eine weitere Auskopplung aus diesem Album war die Doppel-A-Seite Mr. Bojangles/I Will Talk and Hollywood Will Listen. Allerdings wurde sie nur in Mittel- und Osteuropa veröffentlicht. Mack the Knife wurde ausschließlich als Radio-Single in Mexiko veröffentlicht.
Robbie Williams nahm für dieses Album eine Version von It Was a Very Good Year auf, in der er ein Duett mit der Originalstimme von Frank Sinatra singt. Sinatra war drei Jahre zuvor gestorben.
