Pinene (Betonung auf der zweiten Silbe: Pinen) sind eine Gruppe isomerer Monoterpen-Kohlenwasserstoffe, die als farblose Flüssigkeiten vorliegen und Bestandteile ätherischer Öle sind. Die Struktur leitet sich von der gesättigten Verbindung Pinan ab.
1907 wurden von Otto Wallach drei Pinene als α, β- und γ-Pinen zugeordnet.[1] 1921 wurde ein weiterer Vertreter entdeckt und folglich als δ-Pinen bezeichnet.[2] Die von Wallach zugeordnete Konstitution von „γ-Pinen“ wurde 1947 durch Harry Schmidt wieder verworfen,[3] da sie der Bredtschen Regel widerspricht. Die genannten klassischen Bezeichnungen der Pinene (α, β, γ, δ) wurden trotzdem beibehalten, da sie sich bereits zu jener Zeit in der Literatur eingebürgert hatten.
Vertreter
Bekannt sind sechs Pinen-Isomere, je zwei Enantiomere von α-Pinen und β-Pinen sowie zwei Isomere von δ-Pinen, in der Literatur als (+)-cis-δ-Pinen und (−)-cis-δ-Pinen beschrieben.[4]
Das ätherische Öl von Boswellia sacra besteht zu etwa zwei Dritteln aus α-Pinen, außerdem sind einige Prozent β-Pinen enthalten.[34] Das von Rosmarin (Rosmarinus officinalis) enthält bis über 50 % α-Pinen[35], das von Muskatnuss (Myristica fragrans) je etwa 10 % α- und β-Pinen[36], das von Sellerie (Apium graveolens) enthält ebenfalls α- und β-Pinen[37], das von Kreuzkümmel (Cuminum cyminum) vor allem β-Pinen[38], das von Kümmel kleine Mengen α-Pinen.[39]
α-Pinen gehört neben Toluol zu den mengenmäßig wichtigsten flüchtigen Verbindungen, die von Möbeln abgesondert werden.[42]
Waldkiefer
Pfefferkörner
Myrte
Fenchel
Boswellia sacra
Muskatnuss
Olivenfruchtfliege
Biosynthese
α-Pinen und β-Pinen werden beide aus Geranylpyrophosphat durch Cyclisierung von Linalool-pyrophosphat gefolgt durch Umlagerung eines Wasserstoffatoms synthetisiert.
Synthese
α- und β-Pinen können ausgehend vom Hagemann-Ester synthetisiert werden.[43]
Eigenschaften
Pinene sind wenig flüchtige, entzündliche, klare Flüssigkeiten mit terpentinartigem Geruch, weniger dicht als Wasser, und in Wasser unlöslich.[6][7] Ihre Schmelz- und Siedetemperaturen sowie ihre Dichten unterscheiden sich nur geringfügig. α-Pinen oxidiert üblicherweise zu Verbenon, Myrtenol, Pinenoxid und weiteren Produkten.[44]
Toxikologie
α-Pinen in höheren Dosen wird durch seine Reizwirkung auf Augen, Atemwege und Haut, und mögliche neuro- und nephrotoxische Wirkungen als gesundheitsschädlich eingestuft. Auch β-Pinen wirkt reizend.
Risikobewertung
Pin-2(10)-en wurde 2014 von der EU gemäß der Verordnung (EG) Nr. 1907/2006 (REACH) im Rahmen der Stoffbewertung in den fortlaufenden Aktionsplan der Gemeinschaft (CoRAP) aufgenommen. Hierbei werden die Auswirkungen des Stoffs auf die menschliche Gesundheit bzw. die Umwelt neu bewertet und ggf. Folgemaßnahmen eingeleitet. Ursächlich für die Aufnahme von Pin-2(10)-en waren die Besorgnisse bezüglich Verbraucherverwendung, hoher (aggregierter) Tonnage und weit verbreiteter Verwendung sowie der vermuteten Gefahren durch sensibilisierende Eigenschaften. Die Neubewertung fand ab 2014 statt und wurde von Griechenland durchgeführt. Anschließend wurde ein Abschlussbericht veröffentlicht.[45][46]
Pharmakologische Eigenschaften
α-Pinen hat in verschiedenen Studien (vor allem in vitro) Wirkungen gezeigt (z. B. antibakteriell, fungizid und gegen Krebs), durch die es sich möglicherweise für eine zukünftige medizinische Anwendung eignet. Die Wirkungen sind je nach Stereoisomer unterschiedlich ausgeprägt.[47] α-Pinen wirkt möglicherweise antientzündlich[48] und zumindest in vitro antimikrobiell[49] und fungizid gegen Arten der Gattung Candida.[50] In niedrigen Dosen wirkt α-Pinen bronchospasmolytisch.[51] α(+)-, α(-)- und β(-)-Pinen wirken in vitro als Inhibitoren der Acetylcholinesterase.[52]
Es gibt Hinweise, dass Terpene im Allgemeinen und (+)-α-Pinen im Besonderen möglicherweise die pharmakologischen Effekte von Cannabinoiden (z. B. Cannabidiol) verstärken, was als Entourage-Effekt bezeichnet wird. Die Existenz dieses Effekts ist allerdings umstritten, insbesondere gibt es bisher keine klinischen Studien, die ihn belegen.[47][53][54]
Verwendung
Pinene werden als Aromastoffe verwendet. In der EU ist α-Pinen unter der FL-Nummer 01.004 als Aromastoff für Lebensmittel allgemein zugelassen.[55] Eine analoge Zulassung besteht für β-Pinen unter der FL-Nummer 01.003.[56] Die Geruchsschwelle von α-Pinen ist etwa 2,5-62 ppb, die Geschmacksschwelle etwa 10 ppm; die jährliche Verwendung (unter anderem zur Aromatisierung von Bonbons und Kaugummi) liegt über zehn Tonnen. Bei β-Pinen liegt die Geruchsschwelle bei 140 ppb, die Geschmacksschwelle bei 15-100 ppm und die Verwendungsmenge bei einigen Tonnen pro Jahr.[10]
Pinene können als Edukte für die Synthese diverser weiterer Verbindungen dienen. Säurekatalysiert (mit Essigsäure und Phosphorsäure) oder durch mikrobielle Umwandlungen können α- und β-Pinen zu Terpineol umgesetzt werden.[10][57][58] Aus α-Pinen können Verbenol und Verbenon biotechnologisch gewonnen werden.[10] Auch Aminosäurederivate[59] und andere Verbindungen[60] können ausgehend von Pinenen hergestellt werden.
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Saudi Arabian Islamic scholar (born 1933) Imam of Jarh Wa Tad’ilRabee al-MadkhaliPersonalBorn1933 (age 89–90)Saudi ArabiaReligionIslamNationalitySaudi ArabianEra90’sDenominationSunniJurisprudenceḤanbalīCreedAthariMovementSalafiNotable work(s) Al-`Awaasim mimaa fi kutub Said Qutb min al-Qawaasim (A refutation on Said Qutb’s deviant books) Manhaj Al-Anbiyah fi ad-Da'watu illa Allah (The methodology of the prophets in calling to Allah) Alma materIslamic University of Mad...
Apartment, commercial center in Hai Bà Trưng District, VietnamVinhomes Times CityKhu đô thị Times City Hà NộiGeneral informationStatusCompletedTypeapartment, commercial centerArchitectural styleNeoclassical, modernLocation458 Minh Khai Street, Vinh Tuy Ward, Hai Bà Trưng DistrictCountryVietnamConstruction startedJanuary 2011Opened2014; 9 years ago (2014) Vinhomes Times City, commonly referred to as Times City, is an urban complex in Hanoi invested by Vingroup, wit...
Railway route in India Koderma–Hazaribagh–Barkakana–Ranchi lineHazaribagh Town, an important railway station on Koderma–Hazaribagh–Barkakana–Ranchi lineOverviewStatusOperational (up to Barkakana)OwnerIndian RailwaysLocaleJharkhandTerminiKoderma JunctionRanchiServiceTypeElectric lineOperator(s)South Eastern Railway, East Central RailwayHistoryOpened2015 onwardsTechnicalTrack length211 kmTrack gauge5 ft 6 in (1,676 mm) broad gaugeElectrificationYesOperating speed...
Kreta Ayer Road, Chinatown, Singapore. Kreta Ayer Road (Chinese: 水车路) is a one-way road located in Chinatown within the Outram Planning Area in Singapore. The road links Neil Road to New Bridge Road and Eu Tong Sen Street, and is intersected by Keong Saik Road. Etymology and history In the early days of Singapore, locals drawn water from a well near Ann Siang Hill and transported them using bullock carts and drove down the street.[1] This led to the area being Kreta Ayer, which ...
1937 novel Found Floating First editionAuthorFreeman Wills CroftsCountryUnited KingdomLanguageEnglishSeriesInspector FrenchGenreMysteryPublisherHodder and StoughtonPublication date1937Media typePrintPreceded byMan Overboard! Followed byThe End of Andrew Harrison Found Floating is a 1937 detective novel by the Irish writer Freeman Wills Crofts.[1] It is the sixteenth in his series of novels featuring Inspector French, a Scotland Yard detective of the Golden Ag...
Валід Реґраґі Особисті дані Народження 23 вересня 1975(1975-09-23)[1][2][3] (48 років) Корбей-Ессонн[1] Зріст 178 см[1] Вага 66 кг Громадянство Марокко[1] Позиція захисник[1] Професіональні клуби* Роки Клуб І (г) 1997–1998 «Корбей-Ессонн» ? (?) 1998–1999 «Ра...
Constituency of the National Assembly of France You can help expand this article with text translated from the corresponding article in French. (February 2021) Click [show] for important translation instructions. Machine translation, like DeepL or Google Translate, is a useful starting point for translations, but translators must revise errors as necessary and confirm that the translation is accurate, rather than simply copy-pasting machine-translated text into the English Wikipedia. Do ...
British painter Not to be confused with the English marine artist William Joy. George W. JoySelf-portrait, 1900Born7 July 1844Dublin, IrelandDied8 August 1936Purbrook, Hampshire, EnglandNationalityIrishEducationHarrow School; South Kensington School of Art, LondonKnown forPainter of genre, historical scenes and Orientalist themesMovementOrientalist George William Joy (7 July 1844 in Dublin, Ireland – 28 October 1925 in Purbrook, Hampshire) was an Irish painter in London.[1] Lif...