Pindolol

Strukturformel
Strukturformeln der beiden Enantiomeren von (±)-Pindolol
(R)-Pindolol (oben) und (S)-Pindolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Pindolol
Andere Namen
  • (±)-Pindolol
  • (RS)-Pindolol
  • rac-Pindolol
  • DL-Pindolol
  • (±)-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol
  • (RS)-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol
  • DL-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol
  • rac-1-(1H-Indol-4-yloxy)-3-(1-methylethylamino)propan-2-ol
Summenformel C14H20N2O2
Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 13523-86-9
EG-Nummer 236-867-9
ECHA-InfoCard 100.033.501
PubChem 4828
ChemSpider 4662
DrugBank DB00960
Wikidata Q418101
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C07AA03

Wirkstoffklasse

Betablocker

Eigenschaften
Molare Masse 248,32 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

167–171 °C[1]

Löslichkeit

Wasser: 7880 mg·l−1 bei 25 °C[1]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[2]

Achtung

H- und P-Sätze H: 302​‐​315​‐​319​‐​335
P: 261​‐​305+351+338[2]
Toxikologische Daten

263 mg·kg−1 (LD50, Ratte, oral)[1]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Pindolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Ebenfalls kann es in der Rettungsmedizin eingesetzt werden, zur Behandlung der supraventrikulären Tachykardie, die nach der Gabe von Nitroglycerin auftreten kann.

Klinische Angaben

Pindolol gehört zur Gruppe der nichtselektiven Betablocker, da es nicht spezifisch an die β1-Adrenozeptoren bindet. Die relative Wirkstärke im Vergleich zum Propranolol beträgt 5. Pindolol weist eine intrinsische sympathomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Oxprenolol. Im Gegensatz zu Betablockern ohne ISA weisen die Betablocker mit ISA keine günstige Wirkung beim Myokardinfarkt auf. Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen als Betablocker ohne ISA.

Reaktionsvermögen

Auch bei bestimmungsgemäßer Einnahme kann das Reaktionsvermögen so weit herabgesetzt sein, dass eine aktive Teilnahme am Straßenverkehr oder das Bedienen von Maschinen nicht empfohlen wird.

Pharmakologische Eigenschaften

Pharmakokinetik

Das fettlösliche Pindolol wird nach oraler Aufnahme gut resorbiert und hat eine Plasmahalbwertszeit von 3 bis 6 Stunden. Es unterliegt einem geringeren First-Pass-Effekt als das Propranolol, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 40 und 90 %. Die Plasmaproteinbindung des Pindolol beträgt 60 %. Das Pindolol wird in der Niere zu 40 % ausgeschieden.

Sonstige Informationen

Stereochemie

Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit der synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakodynamik und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[3] Pindolol wird als Racemat eingesetzt, das aktive Stereoisomer (Eutomer) ist die (S)-Form.[4]

Handelsnamen

Monopräparate

Glauco-Stulln (D), Viskaldix (D, CH), Visken (D, A, CH)

Kombinationspräparate

Viskenit (A)

Literatur

  • T. Karow / R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003 S. 62 – S. 66
  • G. Herold: Innere Medizin 2004

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c Eintrag zu Pindolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  2. ↑ a b Datenblatt Pindolol bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 20. April 2011 (PDF).
  3. ↑ E. J. Ariëns, Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology, European Journal of Clinical Pharmacology 26 (1984) 663–668. PMID 6092093.
  4. ↑ Joni Agustiana, Azlina Harun Kamaruddina, Subhash Bhatiaa: Single enantiomeric β-blockers—The existing technologies, Process Biochemistry 45 (2010) 1587–1604.