Oxprenolol

Strukturformel
(R)-Oxprenolol (oben) und (S)-Oxprenolol (unten), 1:1-Stereoisomerengemisch
Allgemeines
Freiname Oxprenolol
Andere Namen
  • (±)-1-(2-Allyloxyphenoxy)-3-(isopropylamino)propan-2-ol
  • (RS)-1-(2-Allyloxyphenoxy)-3-isopropylamino-2-propanol
Summenformel C15H23NO3
Kurzbeschreibung

weißliches, kristallines Pulver[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer
EG-Nummer 229-257-9
ECHA-InfoCard 100.026.598
PubChem 4631
ChemSpider 4470
DrugBank DB01580
Wikidata Q425963
Arzneistoffangaben
ATC-Code

C07AA02

Wirkstoffklasse

Betablocker

Eigenschaften
Molare Masse 265,35 g·mol−1
Aggregatzustand

fest

Schmelzpunkt

78–80 °C[1]

pKS-Wert

9,6[2]

Löslichkeit

Wasser: 3180 mg·l−1 (25 °C)[3]

Sicherheitshinweise
Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[4]

Gefahr

H- und P-Sätze H: 301
P: 264​‐​270​‐​301+310​‐​321​‐​405​‐​501[4]
Toxikologische Daten

375 mg·kg−1 (LD50, Maus, oral)[3]

Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Oxprenolol ist ein Arzneistoff aus der Gruppe der Betablocker und wird unter anderem zur Behandlung der arteriellen Hypertonie (Bluthochdruck) eingesetzt. Oxprenolol wurde 1966 von Ciba patentiert.

Klinische Angaben

Oxprenolol gehört zu den nichtselektiven Betablockern, da es nicht spezifisch an den β1-Adrenozeptoren bindet. Es weist eine intrinsische sympatomimetische Aktivität (ISA) auf, ebenso wie die Betablocker Acebutolol und Pindolol. Die Wirkstärke von Oxprenolol ist gleich groß wie die des Propranolols.

Pharmakologische Eigenschaften

Das fettlösliche Oxprenolol unterliegt einem ausgeprägten First-Pass-Effekt, die Bioverfügbarkeit ist sehr variabel und schwankt zwischen 20 % und 70 %. Oxprenolol wird in der Leber abgebaut.

Sonstige Informationen

Besonderheiten

Alle Betablocker mit ISA sollen häufiger zu Schlafstörungen führen als Betablocker ohne ISA.

Stereochemie

Oxprenolol ist chiral, arzneilich verwendet wird das Racemat. Der Bedeutung der Enantiomerenreinheit von synthetisch hergestellten Wirkstoffe wird zunehmend Beachtung eingeräumt, denn die beiden Enantiomeren eines chiralen Arzneistoffes zeigen fast immer eine unterschiedliche Pharmakologie und Pharmakokinetik. Das wurde früher aus Unkenntnis über stereochemische Zusammenhänge oft ignoriert.[5] Analytische Verfahren zur HPLC-Trennung von (R)-(+)-Oxprenolol und (S)-(–)-Oxprenolol in pharmazeutischen Formulierungen und im Urin von Patienten sind in der Literatur beschrieben.[6]

Handelsnamen

Monopräparate
Trasicor (D und CH außer Handel)

Kombinationspräparate
Slow-Trasitensin (CH)

Literatur

  • T. Karow, R. Lang-Roth: Allgemeine und spezielle Pharmakologie und Toxikologie. 2003, S. 62–66.
  • G. Herold: Innere Medizin. 2004

Einzelnachweise

  1. ↑ a b Eintrag zu Oxprenolol. In: Römpp Online. Georg Thieme Verlag, abgerufen am 29. Dezember 2014.
  2. ↑ V. Martinez, M.I Maguregui, R.M Jimenez, R.M Alonso: Determination of the pKa values of β-blockers by automated potentiometric titrations. In: Journal of Pharmaceutical and Biomedical Analysis. 23, 2000, S. 459–468, doi:10.1016/S0731-7085(00)00324-1.
  3. ↑ a b Eintrag zu Oxprenolol in der ChemIDplus-Datenbank der United States National Library of Medicine (NLM) (Seite nicht mehr abrufbar)
  4. ↑ a b Oxprenolol Hydrochloride. (Memento vom 31. Oktober 2016 im Internet Archive; PDF)
  5. ↑ E. J. Ariëns: Stereochemistry, a basis for sophisticated nonsense in pharmacokinetics and clinical pharmacology. In: European Journal of Clinical Pharmacology, 26, 1984, S. 663–668. doi:10.1007/BF00541922.
  6. ↑ Mohammed A. Abounassif, Mohammed M. Hefnawy, Gamal A. E. Mostafa: Separation and quantitation of oxprenolol in urin ans pharmaceutical formulations by HPLC using a Chiralpak IC and UV detection. In: Monatsh. Chem., 143, 2012, S. 365–371; doi:10.1007/s00706-011-0605-4.