| Strukturformel
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| Allgemeines
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| Name
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Pigment Yellow 97
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| Andere Namen
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- N-(4-Chlor-2,5-dimethoxyphenyl)-2-{[2,5-dimethoxy-4-(phenylsulfamoyl)phenyl]diazenyl}-3-oxobutanamid (IUPAC)
- C.I. 11767
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| Summenformel
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C26H27ClN4O8S
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| Kurzbeschreibung
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fest, gelb, geruchlos[1]
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| Externe Identifikatoren/Datenbanken
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| Eigenschaften
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| Molare Masse
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590,12 g·mol−1
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| Aggregatzustand
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fest[1]
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| Dichte
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1,39 g·cm−3[1]
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| Sicherheitshinweise
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| Toxikologische Daten
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>2000 mg·kg−1 (LD50, Maus, Oral)[1]
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Soweit möglich und gebräuchlich, werden SI-Einheiten verwendet.
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).
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Pigment Yellow 97 ist ein gelber Monoazofarbstoff der zu der Gruppe der Arylidgelb gehört. Obwohl er oft als Azoverbindung dargestellt wird, zeigt die Röntgenkristallographie, dass das Molekül als Hydrazon vorliegt.[2]
Eigenschaft
Pigment Yellow 97 zeichnet sich durch das Vorhandensein einer Sulfonylaminophenylgruppe aus, wodurch es besonders unlöslich (Migrationsresistent) wird.
Gewinnung und Darstellung
Pigment Yellow 97 wird aus zwei ziemlich komplizierten Vorläufern gewonnen. Die Acetoacetanilidkomponente wird aus 2,5-Dimethoxy-4-chloranilin hergestellt. Die Azokomponente besteht aus einem Dimethoxyanilin mit dem Sulfonylaminophenylsubstituenten. Die Verbindung wird durch Acetoacetylation von o-Tolidin unter Verwendung von Diketen, erhalten. Die resultierende bisacetoacetylierte Verbindung wird mit zwei Äquivalent des aus 2,4-Dichloranilin gewonnenen Diazoniumsalzes gekuppelt.[3]
Verwendung
Wird unter anderem in Druckertinte eingesetzt.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d e Kremer-Pigmente (Hrsg.): Sicherheitsdatenblatt. 3. Juni 2020 (kremer-pigmente.com [PDF; abgerufen am 20. Januar 2025]).
- ↑ R. Christie, J. Hill, G. Rosair: The crystal structure of CI Pigment Yellow 97, a superior performance Hansa yellow pigment. In: Dyes and Pigments. Band 71, Nr. 3, 2006, S. 194–198, doi:10.1016/j.dyepig.2005.07.001 (englisch).
- ↑ K. Hunger. W. Herbst: Pigments, Organic. In: Wiley-VCH (Hrsg.): Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Weinheim 2012, doi:10.1002/14356007.a20_371 (englisch).
- ↑ Pigment Yellow 97. In: World dye variety. Abgerufen am 20. Januar 2025 (englisch).
