Oscar William Swift wurde ungefähr vier Jahre nach dem Ende des Bürgerkrieges in Paines Hollow geboren. Die Familie Swift zog 1877 nach Michigan und ließ sich in Adrian nieder. Er besuchte öffentliche Schulen und die University of Michigan in Ann Arbor. 1896 graduierte er an der New York Law School in New York City. Seine Zulassung als Anwalt erhielt er 1897 und begann dann in New York City zu praktizieren. Politisch gehörte er der Republikanischen Partei an.
Nach seiner Kongresszeit nahm er in New York City wieder seine Tätigkeit als Anwalt auf. Er starb am 30. Juni 1940 in Brooklyn und wurde auf dem Kensico Cemetery in Valhalla beigesetzt.