Olga Tschechowa wurde in Russland in eine deutschsprachige Familie hineingeboren, die ursprünglich aus Saarbrücken stammte. Ihr Vater war Ingenieur und brachte es bis zum kaiserlichen Eisenbahnminister. Ihr jüngerer Bruder war der Komponist Lew Konstantinowitsch Knipper. Ihre Tante, die Schauspielerin Olga Knipper-Tschechowa, war mit dem russischen Dramatiker Anton Tschechow verheiratet.
Tschechowa wuchs in Kaukasien auf und schloss 1913 ein Studium an der Stroganow-Kunstschule in St. Petersburg ab. Später studierte sie Bildhauerei an der Moskauer Kunstakademie. 1914 heiratete sie den Schauspieler Michael Tschechow, der ihr Grundlagen der Schauspielkunst vermittelte. Aus der Ehe stammte ihre Tochter Ada Tschechowa. Nach drei Jahren wurde die Ehe geschieden. Ein Studium bei Konstantin Stanislawski gehört ins Reich der Legende. Tschechowa verfügte über keine abgeschlossene Schauspielausbildung.
Olga Tschechowa mit Walter Janssen. Aufnahmen von den Dreharbeiten des Films Alles für Papa (Regie Karl Hartl), der in den Göttinger Filmateliers von Oktober bis Dezember 1953 entstand.
Tschechowa, die schon 1917/18 in Russland erste Filmerfahrungen gemacht hatte, emigrierte 1921 nach Deutschland. In Berlin arbeitete sie als Plakatmalerin und wurde im gleichen Jahr von Friedrich Wilhelm Murnau für den Film Schloß Vogelöd entdeckt. Zwei Jahre später folgte ihre erste Hauptrolle in Ibsens Nora. Ihr Bühnendebüt gab sie 1925 am Berliner Renaissance-Theater. Unter der Regie von René Clair spielte sie 1927 in der französischen Komödienverfilmung Der Florentiner Hut. In England trat sie in Ewald André DupontsMoulin Rouge (1928) auf. 1928/29 war sie Co-Produzentin von fünf Filmen, beim letzten – Der Narr seiner Liebe mit Michael Tschechow in der Hauptrolle – führte sie auch Regie. Neben Lilian Harvey wirkte Tschechowa 1930 in einem der ersten deutschen Tonfilme, dem Lustspiel Die Drei von der Tankstelle, in einer Nebenrolle mit. Zu ihren Filmpartnern gehörten Ewald Balser und Willy Birgel.
Eine 1936 geschlossene Ehe mit dem belgischen Industriellen Marcel Robyns wurde nach drei Jahren geschieden.
Bei Kriegsende 1945 wurde sie noch im April nach Moskau geflogen und in einer konspirativen Wohnung untergebracht, wo sie ungefähr zwei Monate blieb. Offiziere waren die ganze Zeit um sie herum und fuhren sie auch zu Gesprächen mit GeheimdienstchefBeria in den Kreml. Dann durfte sie wieder nach Deutschland zurück.[5] Aus dieser Behandlung erwuchsen Vermutungen, sie habe einem Spionagenetz angehört.
Olga Tschechowa (rechts) mit Johanna Matz und Karl Hartl 1953 bei den Dreharbeiten zu Alles für Papa
Nach dem Zweiten Weltkrieg gründete sie ohne großen Erfolg ein eigenes Theater in Berlin und eine eigene Filmgesellschaft. Ihr Rollentyp wandelte sich von der mondänen Dame, die sie noch in Burgtheater (1936) und Andreas Schlüter (1942) verkörperte, zur willensstarken Frau und Mutter. Tschechowa, seit 1937 Diplom-Kosmetikerin, führte auch einen Kosmetiksalon und gründete 1958 ihre erfolgreiche Kosmetikfirma Olga-Tschechowa-Kosmetik mit Niederlassungen in München, Berlin und Mailand.
Ihrer Autobiografie Ich verschweige nichts (1952) folgten 1973 die Erinnerungen Meine Uhren gehen anders. Vadim Glowna, der damalige Ehemann ihrer Enkelin Vera, drehte 1984 das Porträt Tschechow in meinem Leben über die Familie.
Antony Beevor: Die Akte Olga Tschechowa. Das Geheimnis von Hitlers Lieblingsschauspielerin. 1. Auflage. Bertelsmann, München 2004. ISBN 3-570-00826-6
Viktor Fishman, Der Filmstar Olga Tschechowa. In: Das russische München. Hrsg. Mir e.V., Zentrum russischer Kultur in München. München 2010, S. 195–205, ISBN 978-3-98-05300-9-5.
Renata Helker: Die Tschechows. Wege in die Moderne. Hrsg. v. Deutsches Theatermuseum München. Henschel, Berlin 2005. ISBN 3-89487-502-X
Renata Helker: „Schön. Und von besonderer Kultur.“ Olga Tschechowa in Schloss Vogelöd. In: Michael Omasta, Brigitte Mayr, Christian Cargnelli (Hrsg.): Carl Mayer, Scenar[t]ist. Ein Script von ihm war schon ein Film – „A script by Carl Mayer was already a film“. Synema, Wien 2003. ISBN 3-901644-10-5
Claudia Romani, Die Diven des Dritten Reiches – Stars zwischen Kult und Terror. Gremese, Rom 2001, ISBN 3-89472-374-2.
Olga Tschechowa, C. C. Bergius: Ich verschweige nichts! Autobiografie. Zimmer & Herzog, Berchtesgaden 1952.[7]
Olga Tschechowa: Meine Uhren gehen anders. Herbig, München/Berlin 1973, ISBN 3-7766-0632-0.
Kay Weniger: Das große Personenlexikon des Films. Die Schauspieler, Regisseure, Kameraleute, Produzenten, Komponisten, Drehbuchautoren, Filmarchitekten, Ausstatter, Kostümbildner, Cutter, Tontechniker, Maskenbildner und Special Effects Designer des 20. Jahrhunderts. Band 8: T – Z. David Tomlinson – Theo Zwierski. Schwarzkopf & Schwarzkopf, Berlin 2001, ISBN 3-89602-340-3, S. 71 f.
