Nach dem Besuch der Nottingham High School absolvierte True ein Studium am Peterhouse der University of Cambridge, das er 1973 mit einem Bachelor of Arts (B.A.) abschloss. Anschließend war er zwischen 1975 und 1982 in der Forschungsabteilung in der Parteizentrale der Conservative Party tätig und absolvierte daneben ein postgraduales Studium am Peterhouse, welches er 1978 mit einem Master of Arts (M.A.) beendete. Anschließend war er Assistent des stellvertretenden Vorsitzenden der konservativenTories, ehe er zwischen 1982 und 1986 Sonderberater des damaligen Ministers für soziale Sicherheit, Norman Fowler war.
1986 übernahm True das Amt des Direktors der politischen Arbeitsgruppe in der Zentrale der Conservative Party. Danach war er von 1991 bis 1995 stellvertretender Leiter der politischen Arbeitsgruppe von PremierministerJohn Major sowie von 1995 bis zur Niederlage der Tories bei den Unterhauswahlen am 1. Mai 1997 Sonderberater und Redenschreiber von Premierminister Major. Für seine langjährigen Verdienste wurde er 1993 Commander des Order of the British Empire.
Kommunalpolitiker und Oberhausmitglied
Neben seiner beruflichen Tätigkeit in der Conservative Party begann er Mitte der 1980er Jahre seine politische Laufbahn in der Kommunalpolitik und war zwischen 1986 und 1990 erstmals Mitglied des Rates des London Borough of Richmond upon Thames.
Seit 1998 ist True wieder Mitglied des Rates des London Borough of Richmond upon Thames und war dort zwischen 2002 und 2006 zunächst stellvertretender Oppositionsführer und dann bis 2010 Oppositionsführer. Seit 2010 ist er Vorsitzender des Rates des London Borough of Richmond upon Thames.
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