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Monascin

Strukturformel
Strukturformel von Monascin
Allgemeines
Name Monascin
Andere Namen
  • (3S,3aR,9aR)-3-Hexanoyl-9a-methyl-6-((E)-propenyl)-3a,4,8,9a-tetrahydro-3H-furo[3,2-g]isochromen-2,9-dion
  • (3S,3aR,9aR)-3a,4,8,9a-Tetrahydro-9a-methyl-3-(1-oxohexyl)-6-(1E)-1-propenyl-2H-furo[3,2-g][2]benzopyran-2,9(3H)-dion
  • Monascoflavin
Summenformel C21H26O5
Kurzbeschreibung

gelblicher Feststoff[1]

Externe Identifikatoren/Datenbanken
CAS-Nummer 21516-68-7
PubChem 12118082
ChemSpider 25043813
Wikidata Q27156138
Eigenschaften
Molare Masse 358,43 g·mol−1
Aggregatzustand

fest[1]

Schmelzpunkt

144 °C[2]

Löslichkeit
Sicherheitshinweise
GHS-Gefahrstoffkennzeichnung[1]
keine GHS-Piktogramme

H- und P-Sätze H: keine H-Sätze
P: keine P-Sätze[1]
Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa).

Monascin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der tricyclischen Verbindungen und Azaphilone.

Vorkommen

Monascin kommt in mit Monascus purpureus (Rotschimmelpilz) fermentierten oder bewachsenen Lebensmitteln (wie zum Beispiel rot fermentiertem Reis) vor.[2][4] Die Verbindung wurde auch aus anderen Monascus Arten wie Monascus rubropunctatus, Monascus rubiginosus und Monascus anka isoliert.[5] Der Name der Verbindung wurde 1931 von H. Salomon und P. Karrer anhand des Namens der Pilzart vorgeschlagen.[3]

Eigenschaften

Monascin ist ein gelblicher Feststoff.[1] Der Schmelzpunkt der Verbindung ist unscharf. Sie sintert bei ca. 130 °C und ist je nach der Schnelligkeit des Erhitzens bei etwa 135 bis 140 °C geschmolzen. In konzentrierter Schwefelsäure löst sie sich mit gelber Farbe. In wässeriger Natronlauge löst sich Monascin nur sehr langsam unter Braunfärbung.[3] Durch seine Oxidation mit Dichlordicyanobenzochinon in Benzol bei Raumtemperatur entsteht Rubropunctatin.[4] Monascin besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der Raumgruppe P212121 (Raumgruppen-Nr. 19)Vorlage:Raumgruppe/19.[6]

Strukturell ist es mit dem orangefarbigen Monascorubrin verwandt.

Verwendung

Monascin wird als Lebensmittelfarbstoff und auch als Farbstoff in Textilien und Kosmetika verwendet.[5][7] Die Verbindung wird auch bezüglich ihrer biologischen Wirkungen untersucht.[8][9][10]

Einzelnachweise

  1. ↑ a b c d e Datenblatt Monascin, ≥97.0% bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 21. März 2026 (PDF).
  2. ↑ a b Dictionary of Organic Compounds. Chapman and Hall, S. 872 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  3. ↑ a b c d H. Salomon, P. Karrer: Pflanzenfarbstoffe XXXVIII. Ein Farbstoff aus „rotem“ Reis, Monascin. In: Helvetica Chimica Acta. Band 15, Nr. 1, 1932, S. 18–22, doi:10.1002/hlca.19320150104.
  4. ↑ a b F. C. Chen, P. S. Manchand, W. B. Whalley: The chemistry of fungi. Part LXIV. The structure of monascin: the relative stereochemistry of the azaphilones. In: Journal of the Chemical Society C: Organic. Nr. 0, 1971, S. 3577–3579, doi:10.1039/J39710003577.
  5. ↑ a b Frederick John Francis, Gabriel J. Lauro: Natural Food Colorants. Taylor & Francis, ISBN 978-0-8247-0421-6, S. 38 (eingeschränkte Vorschau in der Google-Buchsuche).
  6. ↑ J.-Y. Xu, H.-Q. Li, J.-M. Chen, F.-Z. Chen: Crystal structure and characterization of monascin from the extracts of Monascus purpureus-fermented rice. In: Acta Crystallographica Section C: Structural Chemistry. Band 80, Nr. 8, 2024, S. 425–433, doi:10.1107/S2053229624006788.
  7. ↑ Syeda Nashvia Adin, Isha Gupta, Bibhu Prasad Panda, Mohd. Mujeeb: Monascin and ankaflavin—Biosynthesis from Monascus purpureus, production methods, pharmacological properties: A review. In: Biotechnology and Applied Biochemistry. Band 70, Nr. 1, 2023, S. 137–147, doi:10.1002/bab.2336.
  8. ↑ Mohamed Shaaban, Mohammad Magdy El-Metwally, Amal A. I. Mekawey, Ahmed B. Abdelwahab, Maha M. Soltan: Monascin and monascinol, azaphilonoid pigments from Mortierella polycephala AM1: in silico and in vitro targeting of the angiogenic VEGFR2 kinase. In: Zeitschrift für Naturforschung C. Band 77, Nr. 1–2, 2022, S. 11–19, doi:10.1515/znc-2021-0095.
  9. ↑ Yeu-Ching Shi, Tzu-Ming Pan, Vivian Hsiu-Chuan Liao: Monascin from Monascus-Fermented Products Reduces Oxidative Stress and Amyloid-β Toxicity via DAF-16/FOXO in Caenorhabditis elegans. In: Journal of Agricultural and Food Chemistry. Band 64, Nr. 38, 2016, S. 7114–7120, doi:10.1021/acs.jafc.6b02779.
  10. ↑ Pei-Xin Yang, Ya-Wen Hsu, Tzu-Ming Pan, Chun-Lin Lee: Comparative Effects of Monascin and Monascinol Produced by Monascus pilosus SWM-008 on Pro-Inflammatory Factors and Histopathological Alterations in Liver and Kidney Tissues in a Streptozotocin–Nicotinamide-Induced Rat Model. In: Journal of Fungi. Band 10, Nr. 12, 2024, S. 815, doi:10.3390/jof10120815, PMID 39728311.

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