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Azaphilone

Eine häufig vorkommende Form des oxidierten Pyranochinonring-Strukturelements, die für die Einordnung der Verbindung in die Gruppe der Azaphylone von Bedeutung ist.

Azaphilone sind farbintensive organische Verbindungen mit dem Strukturelement eines oxidierten Isochromens.[1] Diese Struktur wird auch Pyranochinonring genannt und fungiert als Chromophor (Farbstoffträger). Beispiele für Azaphilon-Pigmente sind Azanigeron A–F, Epicocconon, Heteroglobin A, Koherin G–K, Lunatoinsäure A,[S 1] Monascin, Sclerothiorin und weitere.

Etymologie

Das Wort leitet sich von „aza“ (Stickstoff), „philein“ (lieben) ab, da bei den Azaphilonen durch die Umsetzung mit Aminen der Sauerstoff im γ-Pyran-Ring leicht durch Stickstoff unter Bildung eines vinylogen γ‐Pyridons ersetzt werden kann.[2]

Literatur

  • Angelica O. Zabala, Wei Xu, Yit-Heng Chooi, Yi Tang: Characterization of a Silent Azaphilone Gene Cluster from Aspergillus niger ATCC 1015 Reveals a Hydroxylation-Mediated Pyran-Ring Formation. In: Chemistry & Biology. Band 19, Nr. 8, 24. August 2012, S. 1049–1059, doi:10.1016/j.chembiol.2012.07.004 (englisch).
  • Frank Surup, Kathrin I. Mohr, Rolf Jansen, Marc Stadler: Cohaerins G–K, azaphilone pigments from Annulohypoxylon cohaerens and absolute stereochemistry of cohaerins C–K. In: Phytochemistry. Band 95, November 2013, S. 252–258, doi:10.1016/j.phytochem.2013.07.027 (englisch).
  • Universität Boston - Department of Chemistry (Hrsg.): Studies Towards the Synthesis of Azaphilone Natural Products. 2004 (englisch, archive.org [PDF; 44 kB; abgerufen am 22. April 2026]).
  • Sameer A.S. Mapari, Anne S. Meyer, Jens C. Frisvad, Ulf Thrane: Production of monascus-like azaphilone pigment. 13. Oktober 2011, US20110250656A1 (englisch, google.com [abgerufen am 22. April 2026]).

Einzelnachweise

  1. ↑ CHEBI:50941 - azaphilone. In: ChEBI. EMBL-EBI, 6. November 2016, abgerufen am 22. April 2026 (englisch).
  2. ↑ Dr. Katherine Williams, Dr. Claudio Greco, Dr. Andrew M. Bailey, Prof. Christine L. Willis: Core Steps to the Azaphilone Family of Fungal Natural Products. In: ChemBioChem. 30. Juni 2021, S. 3027–3036, doi:10.1002/cbic.202100240 (englisch).
  1. ↑ Externe Identifikatoren von bzw. Datenbank-Links zu Lunatoinsäure A: CAS-Nr.: 65745-48-4, PubChem: 6442700, ChemSpider: 4946763, Wikidata: Q104397781.

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