Melibiose
| Strukturformel | |||||||||||||||||||
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| Allgemeines | |||||||||||||||||||
| Name | Melibiose | ||||||||||||||||||
| Andere Namen |
6-O-α-D-Galactopyranosyl-D-glucopyranose (IUPAC) | ||||||||||||||||||
| Summenformel | C12H22O11 | ||||||||||||||||||
| Externe Identifikatoren/Datenbanken | |||||||||||||||||||
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| Eigenschaften | |||||||||||||||||||
| Molare Masse | 342,3 g·mol−1 | ||||||||||||||||||
| Aggregatzustand |
fest[1] | ||||||||||||||||||
| Schmelzpunkt |
182 °C (Zersetzung)[1] | ||||||||||||||||||
| Sicherheitshinweise | |||||||||||||||||||
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| Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei Standardbedingungen (0 °C, 1000 hPa). | |||||||||||||||||||
Melibiose ist eine natürlich vorkommende organische Verbindung aus der Gruppe der Disaccharide. Es setzt sich ebenso wie Lactose aus Glucose und Galactose zusammen, die jedoch eine andere Verknüpfung aufweisen, konkret eine (α1→6)-glycosidische Bindung. Somit ist es das Anomer von Allolactose.
Vorkommen und biologische Bedeutung
Melibiose kommt beispielsweise in Birkensaft vor.[2] Sie entsteht neben Fructose bei der Hydrolyse von Raffinose, beispielsweise durch Mikroorganismen. Nicht alle Mikroorganismen verfügen auch über Enzyme zum Spalten der Melibiose, was schon zur Unterscheidung von Hefe-Arten herangezogen wurde, da von den in der Lebensmittelproduktion häufig eingesetzten Arten Saccharomyces cerevisiae keine Melibiose abbauen kann, Saccharomyces carlsbergensis jedoch dazu in der Lage ist.[3] Menschen können (α1→6)-verknüpfte Saccharide nicht verdauen, sie werden jedoch von Darmbakterien metabolisiert.[4]
Einzelnachweise
- ↑ a b c d Datenblatt Melibiose bei Sigma-Aldrich, abgerufen am 7. Juni 2025 (PDF).
- ↑ S. Haq, G. A. Adams: OLIGOSACCHARIDES OF BIRCH SAP. In: Canadian Journal of Biochemistry and Physiology. Band 40, Nr. 8, 1. August 1962, S. 989–997, doi:10.1139/o62-111.
- ↑ C. E. Skinner, R. Bouthilet: Melibiose Broth for Classifying Yeasts. In: Journal of Bacteriology. Band 53, Nr. 1, Januar 1947, S. 37–43, doi:10.1128/jb.53.1.37-43.1947.
- ↑ Kaarel Adamberg, Signe Adamberg, Karin Ernits, Anneli Larionova, Tiia Voor, Madis Jaagura, Triinu Visnapuu, Tiina Alamäe: Composition and metabolism of fecal microbiota from normal and overweight children are differentially affected by melibiose, raffinose and raffinose-derived fructans. In: Anaerobe. Band 52, August 2018, S. 100–110, doi:10.1016/j.anaerobe.2018.06.009.
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