Ottolini beendete 1993 ein klassisches Posauenenstudium am Konservatorium von Verona. Er besuchte die Meisterkurse von Michel Becquet und begann 1996, im Orchester der Arena di Verona Posaune zu spielen, wo er bis 2008 blieb. 2002 schloss er sein Studium der Jazz-Posaune am Konservatorium Bonporti in Trient bei Franco D’Andrea ab, der ihn für eine lange Zusammenarbeit mit seinen Ensembles auswählte. In Los Angeles hatte er die Möglichkeit, bei dem amerikanischen Posaunisten Steve Turre zu studieren, der ihn in das Schneckenhorn-Spiel einführte.[1]
2008 gründete Ottolini das Ensemble Sousaphonix, mit dem er sich intensiver mit der Mehrstimmigkeit befasste und unkonventionelle Musikinstrumente einsetzte. Im Folgejahr veröffentlichte er das gleichnamige Album, dem 2010 The Sky Above Braddock folgte, das auf einer Kurzgeschichte von Mario Calabresi aufbaute und als Soundtrack für den Zeichentrickfilm The Workman Blues Verwendung fand. 2012 folgte mit Bix Factor eine Hommage an Bix Beiderbecke und den Jazz der 1920er Jahre.[2] Mit Sousaphonix folgten weitere Alben wie Buster Kluster (2016). In den nächsten Jahren beschäftigte er sich mit dem Klang von Naturhörnern, die er selbst aus Meeresschnecken herstellte (Sea Shell, 2019).[3]
Ottolini hat an der Aufnahme von über 300 Schallplatten mitgewirkt, von denen 30 unter seinem eigenen Namen erschienen sind. Für Enrico Rava arrangierte er die Musik von Michael Jackson.[4]
Im Jahr 2012 erhielt Ottolini den nationalen Kritikerpreis „Top Jazz“ als „bester italienischer Jazzmusiker“. Von der UNESCO wurde er zum Kulturbotschafter des Veneto ernannt. Nach seiner Beschäftigung mit dem Klang der Schneckenhörner auf dem Album Sea Shell wurde eine neu entdeckte Schneckenart nach ihm Turritella Ottolinii genannt.
