Matteo Trentin wurde 2007 italienischer Juniorenmeister im Cyclocross. Im selben Jahr wurde er zwei Monate wegen Dopings mit Salbutamol suspendiert.[1] 2010 startete er bei den Cyclocross-Weltmeisterschaften in Tábor im U23-Rennen, wo er den neunten Platz belegte.
Trentin gelangen jedoch auch bedeutende individuelle Erfolge: Er gewann die 14. Etappe der Tour de France 2013 und die 7. Etappe der Tour de France 2014, jeweils im Sprint einer Ausreißergruppe bzw. des Vorderfeld.[3][4] Im Zweiersprint gegen Tosh Van der Sande gewann er 2015 den Klassiker Paris-Tours mit der neuen Rekord-Durchschnittsgeschwindigkeit von 49,6 km/h.[5] Beim Giro d’Italia 2016 gewann er die 18. Etappe im Sprint gegen Moreno Moser, nachdem er zu diesem und seinem Teamkollegen Gianluca Brambilla nach einer Abfahrt aufschließen konnte – auch weil Brambilla die Führungsarbeit verweigerte.[6]
Bei der Vuelta 2017 gewann Trentin die 4. Etappe von Escaldes-Engordany nach Tarragona im Massensprint,[7] die bergige 10. Etappe nach einer längeren Flucht im Zweiersprint vor seinem letzten Begleiter José Joaquín Rojas[8] und die 13. Etappe sowie die abschließende 21. Etappe wiederum im Massensprint. Trotz dieser vier Tagessiege wurde er in der Punktewertung knapp vom Gesamtsieger der Rundfahrt Chris Froome geschlagen, der am Schlusstag mitsprintete, um sein Grünes Trikot zu verteidigen.[9] Nach seinem Sieg beim Grote Prijs Impanis-Van Petegem wurde er bei den anschließenden Weltmeisterschaften Vierter im Sprint des Straßenrennens. Zum Abschluss der Saison gewann er im Dreiersprint zum zweiten Mal nach 2015 den Klassiker Paris-Tours.[10] Er wechselte nach 6 Jahren bei Quick-Step Floors zur australischen Mannschaft Mitchelton-Scott.