Am 8. September 2014 wurde während der 16. Etappe der Vuelta a España Gianluca Brambilla nach einer handgreiflichen Auseinandersetzung mit Ivan Rowny von der Jury aus dem Rennen genommen.[1]
2016 wurde Brambillas bis dahin erfolgreichste Saison. Er siegte im Frühjahr zunächst bei der Trofeo Pollenca. Beim Giro d’Italia gewann er die achte Etappe nach einem Angriff auf dem über Naturstraßen führenden letzten Anstieg als Solist und übernahm dadurch das Maglia Rosa,[2] das er auch auf dem Zeitfahren der neunten Etappe noch einmal verteidigen konnte. Nachdem er bei den italienischen Meisterschaften Zweiter wurde, gelang ihm ein weiterer Etappensieg bei einer Grand Tour auf dem 15. Teilstück der Vuelta a España als seine Attacke zu Beginn einen Generalangriff auf den führenden Chris Froome auslöste und Brambilla die Bergankunft gegen den späteren Gesamtsieger Nairo Quintana gewann.[3]
Zur Saison 2018 wechselte Brambilla zum Team Trek-Segafredo. Nach vier sieglosen Jahren gewann er im Februar 2021 als Solist die Abschlussetappe der dreitägigen Tour des Alpes-Maritimes et du Var und damit auch die Gesamtwertung.[4] Nach noch einem weiteren Jahr bei Trek-Segafredo verließ er zur Saison 2023 das Team und wurde Mitglied im Q36.5 Pro Cycling Team.
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